ethyl 2-methylimidazo<2,1-b>benzothiazole-3-carboxylate | 86932-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 2-methylimidazo<2,1-b>benzothiazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carboxylate；ethyl 2-methyl imidazo[2,1-b]benzthiazole-3-carboxylate；ethyl 2-methylimidazo[2,1-b]benzothiazole-3-carboxylate；ethyl 2-methylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole-1-carboxylate
• CAS: 86932-98-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: UJQXCRZWLVNZBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylimidazo<2,1-b>benzothiazole-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到2-methylimidazo<2,1-b>benzothiazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物作为结核分枝杆菌泛酸合成酶抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  在本研究中，我们从较早报道的基于咪唑[1,2- a ]吡啶的结核分枝杆菌（MTB）中设计了咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物泛酸合成酶（PS）抑制剂。我们合成了30种化合物，并对其进行了MTB PS抑制研究，针对复制性和非复制性MTB的体外抗TB活性，使用分枝杆菌感染斑马鱼的体内活性以及对RAW 264.7细胞系的细胞毒性进行了评估。其中化合物2-甲基-N '-（4-苯氧基苯甲酰基）苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑-3-碳酰肼（5bc）表现为对MTB PS有活性的有效化合物，IC 50为0.53± 0.13μM，MIC为3.53μM，对营养缺乏的MTB降低2.1 log，在50μM时具有33％的细胞毒性。它还显示，斑马鱼中10.00 mg / kg的海螯虾的负载降低了1.5 log 。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.059
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 以 硝基苯 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 2-methylimidazo<2,1-b>benzothiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Prager, Rolf H.; Singh, Yogendra; Weber, Ben, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 7, p. 1249 - 1262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Harmine-inspired design and synthesis of benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole derivatives bearing 1,3,4-oxadiazole moiety as potential tumor suppressors
  作者：Tianming Zhao、Yu Yang、Jing Yang、Youbao Cui、Zhi Cao、Daiying Zuo、Xin Zhai

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116367

  日期：2021.9

  tumorigenesis of NSCLC, developing antitumor small molecules that can suppress the expression of Twist1 is of far-reaching significance for the treatment of NSCLC. A series of novel benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole derivatives possessing 1,3,4-oxadiazole moiety were designed based on the structure of the first-in-class Twist1 inhibitor harmine. Among the synthetic twenty-two compounds, the compound containing 2-(piperidine-1-yl)

  标准化疗和个性化靶向治疗常用于晚期非小细胞肺癌 (NSCLC) 患者。然而，多药耐药（MDR）和肿瘤转移导致治疗效果下降，这与上皮间质转化（EMT）密切相关。Twist1 是一种 EMT 转录因子，在促进 EMT、MDR 和肿瘤转移中起重要作用。鉴于Twist1在NSCLC肿瘤发生中的重要作用，开发能够抑制Twist1表达的抗肿瘤小分子对于NSCLC的治疗具有深远意义。一系列新型苯并[ d ]咪唑并[2,1- b]基于一流的Twist1抑制剂harmine的结构设计了具有1,3,4-恶二唑部分的噻唑衍生物。在合成的22种化合物中，含有2-(哌啶-1-基)乙基的化合物表现出显着的抗增殖活性，对A549和H2228细胞系的IC 50值分别为2.03 μM和9.80 μM，优于harmine (IC 50  = 17.12 μM 对抗 A549，IC 50  = 31.06 μM 对抗 H222
• Imidazo[2,1-B]benzothiazole compounds and antiulcer compositions
  申请人：Nikken Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US04968708A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  The present invention relates to novel imidazo-[2,1-b]benzothiazole compounds represented by formula (I) and pharmacological acceptable salts thereof: ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R.sub.2 represents a ##STR2## group (wherein X and Y, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a substituted or unsubstituted phenyl group), a --CH.sub.2 --O--Z group (wherein Z represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a substituted or unsubstituted benzyl group) or a --CH.sub.2 --O--CO--W group (wherein W represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a thienyl group); and R.sub.3 ; R.sub.4 and R.sub.5, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and antiulcer compositions comprising as the efective ingredient the compounds.

  本发明涉及由式(I)表示的新型咪唑-[2,1-b]苯并噻唑化合物及其药学上可接受的盐：##STR1##其中R.sub.1代表氢原子或具有1至4个碳原子的较低烷基基团；R.sub.2代表##STR2##基团（其中X和Y，可以相同也可以不同，每个代表氢原子，具有1至4个碳原子的较低烷基基团或取代或未取代的苯基团），一个--CH.sub.2--O--Z基团（其中Z代表具有1至4个碳原子的较低烷基基团或取代或未取代的苄基团）或一个--CH.sub.2--O--CO--W基团（其中W代表具有1至8个碳原子的烷基基团，具有1至8个碳原子的烷基氨基基团，取代或未取代的苯基团或噻吩基团）；以及R.sub.3；R.sub.4和R.sub.5，可以相同也可以不同，每个代表氢原子，卤原子或具有1至4个碳原子的较低烷氧基团，以及作为有效成分的抗溃疡组合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of imidazo[2,1-b]thiazole and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole derivatives as Mycobacterium tuberculosis pantothenate synthetase inhibitors
  作者：Ganesh Samala、Parthiban Brindha Devi、Shalini Saxena、Nikhila Meda、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.059

  日期：2016.3

  In the present study, we have designed imidazo[2,1-b]thiazole and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole derivatives from earlier reported imidazo[1,2-a]pyridine based Mycobacterium tuberculosis (MTB) pantothenate synthetase (PS) inhibitors. We synthesized thirty compounds and they were evaluated for MTB PS inhibition study, in vitro anti-TB activities against replicative and non-replicative MTB, in vivo activity

  在本研究中，我们从较早报道的基于咪唑[1,2- a ]吡啶的结核分枝杆菌（MTB）中设计了咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物泛酸合成酶（PS）抑制剂。我们合成了30种化合物，并对其进行了MTB PS抑制研究，针对复制性和非复制性MTB的体外抗TB活性，使用分枝杆菌感染斑马鱼的体内活性以及对RAW 264.7细胞系的细胞毒性进行了评估。其中化合物2-甲基-N '-（4-苯氧基苯甲酰基）苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑-3-碳酰肼（5bc）表现为对MTB PS有活性的有效化合物，IC 50为0.53± 0.13μM，MIC为3.53μM，对营养缺乏的MTB降低2.1 log，在50μM时具有33％的细胞毒性。它还显示，斑马鱼中10.00 mg / kg的海螯虾的负载降低了1.5 log 。
• Antimicrobial Activity of New Synthesized Aza -Beta Lactam and Tetrazole Derivatives Bearing Imidazo[2,1-B]Benzothiazole Moiety
  作者：Kh. T. A. Al-Sultani、N. Al-Lami

  DOI：10.21608/ejchem.2021.55736.3175

  日期：2021.3.15

  This research, included prepare of some new aza-beta lactam and 1,2,3, 4-tetrazole derivatives from 2-aminobenzothiazole. The first step includes formation of imidazo[2,1-b]benzothiazoles (1) by the condensation of 2-aminobenzathiazole and ethyl-2- chloro acetoacetate in acetone, then compound (1) reaction with hydrazine hydrate 80% to form hydrazone derivative (2). Schiff bases (3-6) were prepared from condensation of hydrazone(2) with various aromatic aldehyde with little drops of glacial acetic acid. Phenyl isocyanate and sodium azide were used for the cyclocyclization of new Schiff bases to form diazetidine (7-10) and tetrazole (11-14) derivatives. Moreover, Newly prepared derivatives were measured by Fourier-transform infrared and some of them by 1H & 13C-NMR. Furthermore, some new derivatives were evaluated as antibacterial.

  这项研究包括从 2-氨基苯并噻唑制备一些新的偶氮-beta 内酰胺和 1,2,3, 4-四氮唑衍生物。第一步包括通过 2-氨基苯并噻唑和 2-氯乙酰乙酸乙酯在丙酮中缩合生成咪唑并[2,1-b]苯并噻唑（1），然后化合物（1）与 80%的水合肼反应生成腙衍生物（2）。由腙（2）与各种芳香醛和少量冰醋酸缩合制备希夫碱（3-6）。异氰酸苯酯和叠氮化钠被用于新希夫碱的环化反应，生成重氮杂环丁烷（7-10）和四唑（11-14）衍生物。此外，还对新制备的衍生物进行了傅立叶变换红外光谱测量，并对其中一些衍生物进行了 1H 和 13C-NMR 测量。此外，还对一些新衍生物进行了抗菌评估。
• The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles VII1 conversion of heterocyclylisoxazol-5(2H)-ones to imidazoles by flash vacuum pyrolysis
  作者：Rolf H. Prager、Yogendra Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88034-0

  日期：1993.9

  A number of 5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles, substituted with nitrogen heterocycles at N-2, have been subjected to flash vacuum pyrolysis. Annelated imidazoles are obtained in excellent yields, and are presumed to arise by intramolecular cyclisation of an imino carbene intermediate. The heterocycles annelated in this manner include isoquinoline, quinoline, benzothiazole, quinazoline, phenanthridine, pyrimidine

  已经对许多在N-2处被氮杂环取代的5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles进​​行了快速真空热解。退火的咪唑以极高的产率获得，并且推测是由于亚氨基卡宾中间体的分子内环化而产生的。以这种方式退火的杂环包括异喹啉，喹啉，苯并噻唑，喹唑啉，菲啶，嘧啶和吡啶。