1-benzyl-3-cyano-2-oxoindolin-3-yl benzoate | 1401332-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-cyano-2-oxoindolin-3-yl benzoate
• 英文别名: (1-Benzyl-3-cyano-2-oxoindol-3-yl) benzoate；(1-benzyl-3-cyano-2-oxoindol-3-yl) benzoate
• CAS: 1401332-80-6
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 368.392
• InChiKey: IDSHCNWPCCETCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 三氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-benzyl-3-cyano-2-oxoindolin-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  靛红在芳基二氟硝基甲基酮中的有机催化插入

  摘要：

  描述了一种在温和条件下实现将靛红插入芳基二氟硝基甲基酮中的有机催化方法。该反应在20mol％的DBU的存在下进行且原子经济性为100％。制备了一系列由Isatin衍生的二氟硝基甲基取代的叔醇苯甲酸酯和萘甲酸酯，产率为81-99％。这些3-羟基羟吲哚衍生物的一般合成有用性通过选择性还原为氟肟得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02704

文献信息

• Chemoselective phosphine-catalyzed cyanoacylation of α-dicarbonyl compounds: a general method for the synthesis of cyanohydrin esters with one quaternary stereocenter
  作者：Honghui Zhang、Rongfang Liu、Jialin Liu、Binbin Fan、Ruifeng Li、Yan Qiao、Rong Zhou

  DOI：10.1039/c8nj04867c

  日期：——

  chemoselective phosphine-catalyzed cyanoacylation of α-dicarbonyl compounds is reported. Under the catalysis of P(NMe2)3, the cyanoacylation of α-dicarbonyl compounds such as isatins, α-keto esters, and α-diketones with acyl cyanides exclusively proceeds under very mild conditions, affording a wide range of cyanohydrin esters bearing one quaternary stereocenter in moderate to excellent yields. It represents

  报道了化学选择性膦催化的α-二羰基化合物的氰基酰化。在P（NMe 2）3的催化下，α-二羰基化合物（如靛红，α-酮酯和α-二酮）与酰基氰的氰基化仅在非常温和的条件下进行，从而提供了多种带有1种氰基醇酯的氰醇酯。四元立体中心，产量中等至极佳。它代表了第一个膦催化的α-二羰基化合物的氰基酰化反应，也提供了制备完全取代的氰醇酯的一般方法。
• An efficient synthesis of 3-cyano-3-benzoyloxyoxindoles via cyanoacylation of isatins in the presence of 4Å molecular sieves
  作者：Abbas Ali Esmaeili、Saeid Amini Ghalandarabad、Mahdieh Zangouei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.014

  日期：2012.10

  In the presence of 4 angstrom molecular sieves in CH3CN, a process for the cyanobenzoylation and cyanocarbonylation of isatins with benzoycyanides and ethylcyanoformate under mild reaction conditions has been developed. This approach provides easy access to a wide range of 3-cyano-3-benzoyloxyoxindoles and 3-cyano-3-ethoxycarbonyloxyoxindoles in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organocatalytic Insertion of Isatins into Aryl Difluoronitromethyl Ketones
  作者：Ransheng Ding、Pegah R. Bakhshi、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02704

  日期：2017.1.20

  An organocatalytic method that achieves insertion of isatins into aryl difluoronitromethyl ketones under mild conditions is described. The reaction occurs in the presence of 20 mol % of DBU and with 100% atom economy. A series of isatin derived difluoronitromethyl substituted tertiary alcohol benzoates and naphthoates were prepared in 81–99% yield. The general synthetic usefulness of these 3-hydroxyoxindole

  描述了一种在温和条件下实现将靛红插入芳基二氟硝基甲基酮中的有机催化方法。该反应在20mol％的DBU的存在下进行且原子经济性为100％。制备了一系列由Isatin衍生的二氟硝基甲基取代的叔醇苯甲酸酯和萘甲酸酯，产率为81-99％。这些3-羟基羟吲哚衍生物的一般合成有用性通过选择性还原为氟肟得到证实。