2-(diisopropoxyphosphinyl)cyclopentanone | 109467-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(diisopropoxyphosphinyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-Di(propan-2-yloxy)phosphorylcyclopentan-1-one
• CAS: 109467-67-6
• 化学式: C₁₁H₂₁O₄P
• 分子量: 248.259
• InChiKey: UOSQWIDXINJIDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methoxy-3-methylphenyl)methanol 、 2-(diisopropoxyphosphinyl)cyclopentanone 在 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 65.17h， 以93%的产率得到diisopropyl (1-(bis(4-methoxy-3-methylphenyl)methyl)-2-oxocyclopentyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective alkylation of β-keto phosphonates by direct use of diaryl methanols as electrophiles

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸铜（II）和具有光学活性的配体存在下，δ-酮膦酸盐与二芳基甲醇的对映体选择性烷基化反应可得到相应的烷基化产物，产率从好到高，对映体选择性极高。

  DOI：

  10.1039/c2cc35262a
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二异丙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-(diisopropoxyphosphinyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-keto phosphonates from vinyl phosphates via a 1,3-phosphorus migration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a008

文献信息

• CALOGEROPOULOU, THEODORA;HAMMOND, GERALD B.;WIEMER, DAVID F., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4185-4190
  作者：CALOGEROPOULOU, THEODORA、HAMMOND, GERALD B.、WIEMER, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of .beta.-keto phosphonates from vinyl phosphates via a 1,3-phosphorus migration
  作者：Theodora Calogeropoulou、Gerald B. Hammond、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00228a008

  日期：1987.9
• Enantioselective alkylation of β-keto phosphonates by direct use of diaryl methanols as electrophiles
  作者：Masashi Shibata、Masahiro Ikeda、Kazuki Motoyama、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c2cc35262a

  日期：——

  Enantioselective alkylation of β-keto phosphonates with diaryl methanols in the presence of catalytic amounts of copper(II) trifluoromethanesulfonate and an optically active ligand gives the corresponding alkylated products in good to high yields with a high enantioselectivity.

  在催化量的三氟甲磺酸铜（II）和具有光学活性的配体存在下，δ-酮膦酸盐与二芳基甲醇的对映体选择性烷基化反应可得到相应的烷基化产物，产率从好到高，对映体选择性极高。