4-nitro-N,N'-diphenyl-benzamidine | 19555-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N,N'-diphenyl-benzamidine
• 英文别名: 4-Nitro-N,N'-diphenyl-benzamidin；N.N'-Diphenyl-4-nitro-benzamidin；N,N-Diphenyl-4-nitro-benzamidin；4-nitro-N,N'-diphenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 19555-22-7
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: IFLLSLXCZDNGHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  510.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N,N'-diphenyl-benzamidine 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 4-aminobenzoic acid-(N,N'-diphenylamidine)
  参考文献：
  名称：

  Weith, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰替苯胺 、 苯胺 在 magnesia 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.5h， 以89%的产率得到4-nitro-N,N'-diphenyl-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的亲电活化，高活性纳米MgO催化，温和有效地合成synthesis

  摘要：

  纳米MgO催化合成idine衍生物的过程是在70°C无溶剂条件下进行的。催化剂的可重复使用性和较短的反应时间以及高收率是该方法的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.096

文献信息

• Synthesis of Amides and Amidines by Reaction of Carboxylic Acids and Amines in the Presence of Polyphophoric Acid Trimethylsilyl Ester (PPSE)
  作者：Shin-ichi Ogata、Amane Mochizuki、Masa-aki Kakimoto、Yoshio Imai

  DOI：10.1246/bcsj.59.2171

  日期：1986.7

  The reaction between amines and carboxylic aicds in the presence of polyphosphoric acid trimethylsilyl ester (PPSE) has been investigated from the view point of the synthesis of amides and amidines. Benzanilide was selectively prepared from benzoic acid and aniline in the presence of PPSE and pyridine at 100 °C, whereas a mixture of benzanilide and N,N′-diphenylbenzamidine was obtained without the

  从合成酰胺和脒的角度研究了胺和羧酸在多磷酸三甲基甲硅烷基酯（PPSE）存在下的反应。在 PPSE 和吡啶的存在下，在 100°C 下，苯甲酸和苯胺有选择地制备苯甲酰苯胺，而在不使用吡啶的情况下获得苯甲酰苯胺和 N,N'-二苯基苯甲脒的混合物。在 160 °C 下的反应几乎完全得到 N,N'-二苯基苯甲脒。通过简单地在 160 °C 下与四摩尔量的 PPSE 加热，可以从羧酸和芳香胺的组合中以高产率获得各种对称脒。在相同条件下，脂肪族和芳香族胺与 N-单取代和 N,N-二取代酰胺的反应也得到相应的不对称脒。
• A NOVEL DIRECT SYNTHESIS OF AMIDINES FROM CARBOXYLIC ACIDS AND AMINES USING POLYPHOSPHORIC ACID TRIMETHYLSILYL ESTER (PPSE) AS CONDENSING AGENT
  作者：Masa-aki Kakimoto、Shin-ichi Ogata、Amane Mochizuki、Yoshio Imai

  DOI：10.1246/cl.1984.821

  日期：1984.5.5

  It was found that amidines were obtained directly by the reaction of carboxylic acids with amines in the presence of PPSE, and the yields of amidines were dependent on the structure of amines rather than that of carboxylic acids.

  研究发现，在 PPSE 的存在下，羧酸与胺反应可直接得到脒，而脒的产率取决于胺的结构而不是羧酸的结构。
• Weith, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 103
  作者：Weith

  DOI：——

  日期：——
• Sachs; Bry, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 120
  作者：Sachs、Bry

  DOI：——

  日期：——
• Friedrichsen, Willy; Schmidt, Regine; Hummel, Gerrit J. van, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 3, p. 521 - 531
  作者：Friedrichsen, Willy、Schmidt, Regine、Hummel, Gerrit J. van、Ham, Dirk M. W. van den

  DOI：——

  日期：——