o-(n-butylthio)phenol | 24362-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: o-(n-butylthio)phenol
• 英文别名: 2-butylsulfanyl-phenol；2-Hydroxy-1-butylmercapto-benzol；Butyl-(2-hydroxy-phenyl)-sulfid；2-Butylmercapto-phenol；Monothiobrenzcatechin-S-butylaether；o-Hydroxyphenyl-butylsulfid；Phenol, 2-(butylthio)-；2-butylsulfanylphenol
• CAS: 24362-87-6
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: IUBAHWJEUCYURE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(n-butylthio)phenol 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 2-羟基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  2-二烷基氨基甲基-1,4-苯并噻吨的合成

  摘要：

  合成了2-二烷基氨基甲基-1,4-苯并-二恶烷的一些硫类似物，并作为α-肾上腺素能阻断剂进行了评估，以观察用硫代替氧对肾上腺素分解活性的影响。2-羟基苯硫醇与二烷基-2,3-二溴丙胺的反应导致形成2-二烷基氨基叔乙基-1,4-苯并噻吨。这些化合物的结构已通过使用NMR光谱证明。为了探索其他合成途径，使2-羟基苯硫醇与2,3-二溴丙酸乙酯反应生成1,4-苯并噻吨甲酸乙酯，将其还原为相应的醇，并通过甲苯磺酸酯转化为各种二烷基氨基甲基-1,4。 -苯并x NMR光谱的研究表明这些化合物是2-二烷基氨基甲基-1，4-苯并x吨。

  DOI：

  10.1002/jps.2600610218
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 生成 o-(n-butylthio)phenol
  参考文献：
  名称：

  VOTTERO, CATHERINE;LABAT, YVES;POIRIER, JEAN-MARIE

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed Coupling of Aryl Iodides with Thiols Using Carbonyl-Phosphine Oxide Ligands
  作者：Haolong WANG、Boshun WAN

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60243-4

  日期：2011.1

  A series of carbonyl-phosphine oxide ligands were synthesized from 2-bromophenylaldehyde and used in Cu-catalyzed C-S coupling reactions. Aryl iodide and aryl bromide reacted with thiols efficiently upon catalysis under mild reaction conditions and a yield of up to 99% was obtained.

  一系列羰基氧化膦配体由 2-溴苯醛合成，并用于铜催化的 CS 偶联反应。在温和的反应条件下，芳基碘和芳基溴与硫醇有效反应，产率高达99%。
• Covalent Modification of Cyclooxygenase-2 (COX-2) by 2-Acetoxyphenyl Alkyl Sulfides, a New Class of Selective COX-2 Inactivators
  作者：Amit S. Kalgutkar、Kevin R. Kozak、Brenda C. Crews、G. Phillip Hochgesang、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/jm980303s

  日期：1998.11.1

  hept-2-ynyl sulfide (70) (Science 1998, 280, 1268-1270). Compound 70 selectively inactivates COX-2 by acetylating the same serine residue that aspirin acetylates. This paper describes the extensive structure-activity relationship (SAR) studies on the initial lead compound 2-acetoxyphenyl methyl sulfide (36) that led to the discovery of 70. Extension of the S-alkyl chain in 36 with higher alkyl homologues

  迄今为止描述的所有选择性COX-2抑制剂都通过与底物结合位点紧密但非共价结合来抑制同工型。最近，我们首次报道了一种新型灭活剂2-乙酰氧基苯基庚-2-炔基硫醚对COX-2的选择性共价修饰（70）（Science 1998，280，1268-1270）。化合物70通过乙酰化阿司匹林乙酰化的相同丝氨酸残基来选择性灭活COX-2。本文描述了对最初的铅化合物2-乙酰氧基苯基甲基硫化物（36）的广泛的构效关系（SAR）的研究，该研究导致了70的发现。S-烷基链在36个具有较高烷基同系物的情况下延伸导致显着的增加抑制力。2-乙酰氧基苯基庚基硫醚中的庚基链（46）最适合抑制COX-2，在庚基链（化合物70）中引入三键导致效力和选择性进一步提高。炔基类似物比相应的烷基同系物更有效和更具选择性。与相应的亚砜或砜或其他含杂原子的化合物相比，硫化物是更有效和更具选择性的COX-2抑制剂。除抑制纯化的COX-2外，
• o-Hydroxyphenyl alkyl sulphides, -sulphoxides, and -sulphones
  作者：A.O. Pedersen、G. Schroll、S.-O. Lawesson、W.A. Laurie、R.I. Reed

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93093-5

  日期：1970.1

  compounds have been synthesized and studied by means of NMR, IR, and UV spectra with special attention to H-bonding. These compounds appeared to exist in the chelated form. Furthermore, a detailed investigation of the electron-impact mass-spectra has been carried out,-in the case of sulphoxides, by means of a computer-monitored mixture analysis.

  已通过NMR，IR和UV光谱合成和研究了标题化合物，并特别注意了H键。这些化合物似乎以螯合形式存在。此外，在亚砜的情况下，已经通过计算机监控的混合物分析对电子轰击质谱进行了详细研究。
• Novel reaction: brominative aromatization of 2-alkyl(aryl)thio cyclohexanones
  作者：Vyacheslav V. Samoshin、Konstantin V. Kudryavtsev

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85328-2

  日期：1994.10

  2-Alkyl(aryl)thio cyclohexanones are transformed into o-alkyl(aryl)thio phenols by treatment with bromine or N-bromosuccinimide.

  通过用溴或N-溴代琥珀酰亚胺处理，将2-烷基（芳基）硫代环己酮转化为邻烷基（芳基）硫代苯酚。
• Catalytic enantioselective synthesis of chiral sulfonium ylides with S-stereogenic center
  作者：Xu-Jie Wang、Huan-Huan Liu、Jun Kee Cheng、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.02.017

  日期：2023.3

  developed the first catalytic enantioselective synthesis of sulfonium ylides with a chiral sulfur center. They are constructed from a broad array of sulfides in high yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 99%) through copper-catalyzed intramolecular carbene transfer reaction. The obtained ylides could be converted into alkylidenecyclopropanes with efficient sulfur-to-carbon chirality transfer.

  硫手性中心存在于天然存在的化合物中，是药物和手性助剂的重要设计元素。鉴于硫立体异构化合物的广泛应用，人们开发了许多对映选择性构建硫立构中心的方法。相比之下，S-立体叶立德的合成和分离是难以捉摸的，尽管硫叶立德是重要的合成构件，此类物质已在 Doyle-Kirmse 反应中被提出。使用明智的底物设计，我们成功地开发了具有手性硫中心的硫叶立德的第一个催化对映选择性合成。它们由大量硫化物通过铜催化的分子内卡宾转移反应以高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 99%）构建而成。获得的叶立德可以转化为具有有效的硫到碳手性转移的亚烷基环丙烷。