2-(diisopropoxy-phosphoryloxy)-3-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethylimino]-acrylic acid ethyl ester | 1146344-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diisopropoxy-phosphoryloxy)-3-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethylimino]-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 1146344-34-4
• 化学式: C₂₁H₃₂NO₈P
• 分子量: 457.461
• InChiKey: TYKCKCRLKWZLNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diisopropoxy-phosphoryloxy)-3-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethylimino]-acrylic acid ethyl ester 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以330 mg的产率得到2-(diisopropoxy-phosphoryloxy)-N-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]malonamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isocyanide-Based Two-Step Three-Component Keteneimine Formation

  摘要：

  The addition of isocyanicles to acyl chlorides (isocyanide-Nef reaction) leads to imidoyl chlorides which can later be treated with trialkylphosphites to afford new keteneimines in a Perkow-type reaction. The whole sequence may be performed without any solvent, and the resulting keteneimine may easily be converted to phosphorylated tetrazoles and triazoles.

  DOI：

  10.1021/ol9004432
• 作为产物：
  描述：

  2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基异氰酸酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-(diisopropoxy-phosphoryloxy)-3-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethylimino]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nef-Perkow-Mumm 级联向亚氨基磷酸盐衍生物

  摘要：

  使用 Nef-Perkow 序列，然后添加羧酸衍生物，已经实现了亚氨基磷酸盐的一锅四组分合成。最终的亚氨基部分是通过中间亚胺酯的 Mumm 重排形成的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590856

文献信息

• Nef-Perkow Access to Indolizine Derivatives
  作者：Didier Coffinier、Laurent El Kaim、Laurence Grimaud

  DOI：10.1055/s-0030-1258569

  日期：2010.10

  We present herein a new access to indolizine derivatives involving 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium ylides with phosphorylated hydroxyketenimines. These ketenimines are easily formed via a Nef-Perkow cascade involving isocyanides as starting material.

  我们在此介绍一种新的吲哚啉衍生物合成方法，涉及吡啶鎓亚胺与磷酸化羟基酮亚胺的1,3-二极性环加成反应。这些酮亚胺可通过Nef-Perkow级联反应轻松合成，其中异腈为起始原料。
• A new multicomponent reaction for the synthesis of pyridines via cycloaddition of azadienes and ketenimines
  作者：Didier Coffinier、Laurent El Kaim、Laurence Grimaud、Eelco Ruijter、Romano V.A. Orru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.007

  日期：2011.6

  The ketenimines resulting from a Nef isocyanide/Perkow sequence react with 1-azadienes to form pyridines or pyrimidines depending on their substitution pattern. The reaction is most efficient with ester-substituted ketenimines which leads to pyridines after elimination of the phosphate group. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.