ethyl 3,6,7-trimethylquinoxaline-2-carboxylate | 92255-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3,6,7-trimethylquinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 92255-89-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: RMVHKBHWGVICPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  355.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,6,7-trimethylquinoxaline-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰化氨基三唑的微量平行合成促进因子 XIIa 和凝血酶抑制剂的开发

  摘要：

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100431
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3,6,7-trimethylquinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰化氨基三唑的微量平行合成促进因子 XIIa 和凝血酶抑制剂的开发

  摘要：

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100431

文献信息

• Tandem C–N Bond Formation through Condensation and Metal-Free <i>N</i>-Arylation: Protocol for Synthesizing Diverse Functionalized Quinoxalines
  作者：Yan-Xiao Jiao、Ling-Ling Wu、Hai-Miao Zhu、Jiang-Ke Qin、Cheng-Xue Pan、Dong-Liang Mo、Gui-Fa Su

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00011

  日期：2017.4.21

  Diverse functionalized quinoxalines were synthesized in good yields from arylamines and readily available β-keto oximes through condensation and metal-free N-arylation. The reaction was compatible with various functional groups, such as halides, cyano, and esters. A mechanism was proposed based on the experimental results. These quinoxalines were easily obtained on a gram scale and converted to various

  通过缩合和无金属的N-芳基化反应，由芳基胺和易于获得的β-酮肟以高收率合成了多种功能化的喹喔啉。该反应与各种官能团相容，例如卤化物，氰基和酯。根据实验结果提出了一种机理。这些喹喔啉可以以克为单位轻松获得，并转化为各种有用的支架。分两步以83％的产率制备化合物LASSBio-1022。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEUR DE LA PDE10
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2011105628A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to a compound represented by formula [I]: wherein: R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl or cyano; Ring A is an optionally substituted heterocyclic group; Ring B is an optionally substituted 3 to 6-membered monocyclic group; and Y is optionally substituted amino, optionally substituted cyclic amino, optionally substituted aliphatic 3 to 6-membered monocyclyloxy, optionally substituted lower alkyl or optionally substituted lower alkyl-O-, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and to their use as PDE10 inhibitor.

  本发明涉及一种由式[I]表示的化合物，其中：R1是氢、卤素、较低的烷基或氰基；环A是可选择取代的杂环基团；环B是可选择取代的3至6元杂环基团；Y是可选择取代的氨基、可选择取代的环氨基、可选择取代的脂肪族3至6元单环氧基、可选择取代的较低的烷基或可选择取代的较低的烷基-O-，或其药学上可接受的盐，以及它们作为PDE10抑制剂的用途。
• A New Convenient Liquid- and Solid-Phase Synthesis of Quinoxalines from (E)-3-Diazenylbut-2-enes
  作者：Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Paolino Filippone、Fabio Mantellini、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2379::aid-hlca2379>3.0.co;2-5

  日期：2001.8.15

  3-[(tert-Butoxy)carbonyl]diazenyl}but-2-enoates react in tetrahydrofuran at room temperature with aromatic 1,2-diamines to give 3-methylquinoxaline-2-carboxylates. These products were also obtained in solid-phase synthesis, by using polymer-bound 3-diazenylbut-2-enes.

  3-[(叔丁氧基)羰基]二烯基}丁-2-烯酸酯在室温下在四氢呋喃中与芳族1,2-二胺反应生​​成3-甲基喹喔啉-2-羧酸酯。这些产品也通过使用聚合物结合的 3-二氮烯基丁-2-烯在固相合成中获得。
• Improved Synthesis of SubstitutedQuinoxalines from New N=N-Polymer-bound 1,2-Diaza-1,3-butadienes
  作者：Paolino Filippone、Fabio Mantellini、Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1055/s-2003-39886

  日期：——

  The first general protocol for the preparation of different N=N-polymer-bound 1,2-diaza-1,3-butadienes is reported. The utility of these supported reagents in the solid-phase in the preparation of 3-methyl quinoxaline-2-carboxylates by reaction with aromatic 1,2-diamines is presented.

  报告首次提出了制备不同 N=N 聚合物结合型 1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的通用方案。介绍了这些固相支持试剂与芳香族 1,2-二胺反应制备 3-甲基喹喔啉-2-羧酸盐的实用性。
• PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE10 INHIBITORS
  申请人：Kawanishi Eiji

  公开号：US20120309754A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to a compound represented by formula [I]: wherein: R 1 is hydrogen, halogen, lower alkyl or cyano; Ring A is an optionally substituted heterocyclic group; Ring B is an optionally substituted 3 to 6-membered monocyclic group; and Y is optionally substituted amino, optionally substituted cyclic amino, optionally substituted aliphatic 3 to 6-membered monocyclyloxy, optionally substituted lower alkyl or optionally substituted lower alkyl-O—, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and to their use as PDE10 inhibitor.

  本发明涉及一种由式[I]表示的化合物： 其中：R1是氢、卤素、较低的烷基或氰基；环A是可选取代的杂环基团；环B是可选取代的3至6成员的单环基团；以及Y是可选取代的氨基、可选取代的环状氨基、可选取代的脂肪族3至6成员的单环氧基、可选取代的较低烷基或可选取代的较低烷基-O-，或其药学上可接受的盐，并且作为PDE10抑制剂使用。