5-methyl-1-phenylhexan-2,4-dien-1-one | 25552-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-phenylhexan-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 5-Methyl-1-phenyl-hexa-2,4-dien-1-on；3-Methyl-1-phenyl-hexadien-(2.4)-on；2-Methyl-6-phenyl-2,4-hexadien-6-one；5-methyl-1-phenylhexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 25552-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: KSMHKGWMLSIYNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-phenylhexan-2,4-dien-1-one 在 三乙基硅烷 、 六氟异丙醇 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到5-甲基-1-苯基-己-4-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丙醇助长的硼烷催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮中α，β-位双键的化学选择性氢化硅烷化。

  摘要：

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00568
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 6-苯基吡喃-2-酮 生成 5-methyl-1-phenylhexan-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Montillier,J.-P.; Dreux,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3638 - 3647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN108623425B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明公开一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法，包括以下步骤：1.1)将不饱和双键化合物和光敏剂加入溶剂中，得到溶液A；1.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液A，得到自身二聚[2+2]环丁烷产物；或2.1)将不饱和双键化合物、苯乙烯类化合物和光敏剂加入溶剂中，得溶液B；2.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液B，得到交叉的[2+2]环丁烷产物。本发明首次利用可见光敏化剂，实现非刚性双键的分子间[2+2]环化反应；本发明中光敏剂用量小，反应在氩气环境下利用可见光或者太阳光照射就可以实现，反应条件温和；整个过程简洁，高效，体现了其在有机反应和工业生产中的潜在应用。
• Trienamine Catalysis with 2,4-Dienones: Development and Application in Asymmetric Diels-Alder Reactions
  作者：Xiao-Feng Xiong、Quan Zhou、Jing Gu、Lin Dong、Tian-Yu Liu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201200248

  日期：2012.4.27

  A tri‐ing reaction: An asymmetric Diels–Alder cycloaddition of δ,δ‐disubstituted 2,4‐dienones is possible through the trienamine catalysis of cinchona‐based primary amines (see scheme). An array of electron‐deficient dienophiles, such as N‐substituted maleimides and 3‐alkenyl oxindoles, were tolerated, and multifunctional cyclohexene derivatives were obtained in excellent stereoselectivity and with

  Triing反应：δ，δ-二取代的2,4-二壬烯的不对称Diels-Alder环加成反应可能是通过基于金鸡纳酮的伯胺的三烯胺催化而实现的（参见方案）。可以耐受一系列缺电子的亲二烯体，例如N-取代的马来酰亚胺和3-烯基氧吲哚，并以优异的立体选择性和高非对映异构体比率获得了多功能环己烯衍生物。
• Visible-light-induced triple catalysis for a ring-opening cyanation of cyclopropyl ketones
  作者：Jing Liu、Xiao-Peng Liu、Hong Wu、Yi Wei、Fu-Dong Lu、Kai-Rui Guo、Ying Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/d0cc05167e

  日期：——

  An unprecedented triple catalytic, general ring-opening cyanation reaction of cyclopropyl ketones for the construction of γ-cyanoketones is described. The key is to merge photoredox catalysis with Lewis acid catalysis and copper catalysis to enable the selective cleavage of the carbon–carbon bonds and the selective coupling of the generated radical and cyanide anion.

  描述了用于构建γ-氰基酮的前所未有的三丙基环酮催化三价催化，一般的开环氰化反应。关键是将光氧化还原催化与路易斯酸催化和铜催化合并，以实现碳-碳键的选择性裂解以及生成的自由基和氰化物阴离子的选择性偶联。
• Production of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  申请人：Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft

  公开号：US04005147A1

  公开（公告）日：1977-01-25

  A process for the production of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones by reaction of an aldehyde with a ketone in the presence of a catalyst consisting essentially of zinc oxide in the liquid phase. The ketones obtained are suitable in some cases as solvents and in some cases as intermediates for the production of valuable odorants, dyes, plastics and especially natural substances.

  一种制备.alpha.,.beta.-不饱和酮的方法，包括在液相中存在锌氧化物催化剂的条件下，通过醛和酮的反应进行。所得的酮在某些情况下适用作溶剂，在某些情况下适用作有价值的香料、染料、塑料和特别是天然物质的中间体。
• Blue‐Light Induced Iron‐Catalyzed Synthesis of γ,δ‐Unsaturated Ketones
  作者：Nicolas Joly、Alessandro Colella、Monique‐Edwige Mendy、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean‐Luc Renaud

  DOI：10.1002/cssc.202301472

  日期：2024.4.8

  A visible‐light‐induced iron‐catalyzed α‐alkylation of ketones with allylic and propargylic alcohols as pro‐electrophiles is reported. The diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex plays a dual role by harvesting light and facilitating dehydrogenation and reduction steps without the help of any exogenous photosensitizer. γ,δ‐Unsaturated ketones can now be accessed through this borrowing hydrogen methodology at room temperature. Mechanistic investigations revealed that the steric hindrance on the δ‐position of either the dienone or ene‐ynone intermediate is the key feature to prevent or decrease the competitive 1,6‐reduction (and consequently the formation of the saturated ketone) and to favor the synthesis of a set of non‐conjugated enones and ynones.

  摘要 报告了一种可见光诱导的铁催化的以烯丙基醇和丙炔醇为亲电体的酮的α-烷基化反应。二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物发挥了双重作用，既能吸收光，又能促进脱氢和还原步骤，而无需任何外源光敏剂的帮助。通过这种借氢方法，现在可以在室温下获得 γ、δ-不饱和酮。机理研究表明，二烯酮或烯炔酮中间体 δ 位上的立体阻碍是防止或减少竞争性 1,6 还原（从而形成饱和酮）并有利于合成一组非共轭烯酮和炔酮的关键特征。