ethyl 5-{(tert-butoxycarbonyl)[(3β)-cholest-5-en-3-yl]amino}pentanoate | 877066-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl 5-{(tert-butoxycarbonyl)[(3β)-cholest-5-en-3-yl]amino}pentanoate
• 英文别名: Ethyl 5-{(tert-butoxycarbonyl)[(3beta)-cholest-5-en-3-yl]amino}pentanoate；ethyl 5-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoate
• CAS: 877066-63-2
• 化学式: C₃₉H₆₇NO₄
• 分子量: 613.965
• InChiKey: XTDYSHCENSNASH-ZRQRLVTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-{(tert-butoxycarbonyl)[(3β)-cholest-5-en-3-yl]amino}pentanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-{(tert-butoxycarbonyl)[(3β)-cholest-5-en-3-yl]amino}pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成一种人工细胞表面受体，使寡聚组氨酸亲和标签能够发挥金属依赖性细胞穿透肽的作用

  摘要：

  细胞穿透肽和蛋白质 (CPP) 是将不可渗透分子输送到活的哺乳动物细胞中的重要工具。为了使这些细胞能够内化融合到常见寡聚组氨酸亲和标签的蛋白质，我们合成了一种人工细胞表面受体，包括与金属螯合剂次氮基三乙酸 (NTA) 相连的 3beta-胆固醇胺的 N-烷基衍生物。这种合成受体插入细胞质膜，从细胞表面投射出 NTA 头基，并在质膜和细胞内体之间快速循环。用合成受体 (10 microM) 处理 1 小时的 Jurkat 淋巴细胞在细胞表面显示大约 8,400,000 [校正] NTA 组。随后添加融合到六组氨酸或十组氨酸肽 (3 microM) 和 Ni(OAc)(2) (100 microM) 的绿色荧光蛋白 AcGFP 增强了 AcGFP 的内吞作用 150 倍（六组氨酸融合蛋白）或 600 倍（十组氨酸）融合蛋白) 在 37 摄氏度 4 小时内。在这些条件下没有观察到对细胞增殖或形态

  DOI：

  10.1021/ja056126j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 5-{(tert-butoxycarbonyl)[(3β)-cholest-5-en-3-yl]amino}pentanoate
  参考文献：
  名称：

  合成一种人工细胞表面受体，使寡聚组氨酸亲和标签能够发挥金属依赖性细胞穿透肽的作用

  摘要：

  细胞穿透肽和蛋白质 (CPP) 是将不可渗透分子输送到活的哺乳动物细胞中的重要工具。为了使这些细胞能够内化融合到常见寡聚组氨酸亲和标签的蛋白质，我们合成了一种人工细胞表面受体，包括与金属螯合剂次氮基三乙酸 (NTA) 相连的 3beta-胆固醇胺的 N-烷基衍生物。这种合成受体插入细胞质膜，从细胞表面投射出 NTA 头基，并在质膜和细胞内体之间快速循环。用合成受体 (10 microM) 处理 1 小时的 Jurkat 淋巴细胞在细胞表面显示大约 8,400,000 [校正] NTA 组。随后添加融合到六组氨酸或十组氨酸肽 (3 microM) 和 Ni(OAc)(2) (100 microM) 的绿色荧光蛋白 AcGFP 增强了 AcGFP 的内吞作用 150 倍（六组氨酸融合蛋白）或 600 倍（十组氨酸）融合蛋白) 在 37 摄氏度 4 小时内。在这些条件下没有观察到对细胞增殖或形态

  DOI：

  10.1021/ja056126j

文献信息

• Synthetic mimics of mammalian cell surface receptors: method and compositions
  申请人：Peterson R. Blake

  公开号：US20060229235A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention relates to new synthetic receptors. More particularly, the present invention relates to the use of the synthetic receptors for delivering a protein, peptide, drug, prodrug, lipid, nucleic acid, carbohydrate or small molecule into a target cell via receptor-mediated endocytosis. According to the invention, novel synthetic mimics of cell surface receptors have been designed and methods for use of the same are disclosed.

  本发明涉及新的合成受体。更具体地，本发明涉及利用合成受体通过受体介导的内吞作用将蛋白质、肽、药物、前药、脂质、核酸、碳水化合物或小分子输送到靶细胞中。根据本发明，已设计了细胞表面受体的新型合成模拟物，并公开了其使用方法。
• SYNTHETIC MIMICS OF MAMMALIAN CELL SURFACE RECEPTORS: METHOD AND COMPOSITIONS
  申请人：PETERSON BLAKE R.

  公开号：US20100160657A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to new synthetic receptors. More particularly, the present invention relates to methods for synthesizing preferred membrane-binding elements, preferably cholesterylamine derivatives, including 3β-amino-5-cholestene (3β-cholesterylamine) and related 3β-halides through i-steroid and retro-i-steroid rearrangements. The invention further relates to use of the synthetic receptors for delivering a protein, peptide, drug, prodrug, lipid, nucleic acid, carbohydrate or small molecule into a target cell via receptor-mediated endocytosis. According to the invention, novel synthetic mimics of cell surface receptors have been designed and methods for use of the same are disclosed.

  本发明涉及新的合成受体。更具体地说，本发明涉及用于合成首选膜结合元素（优选为胆固醇胺衍生物，包括3β-氨基-5-胆甾烷（3β-胆固醇胺）和相关的3β-卤化物）的方法，包括通过i-类固醇和retro-i-类固醇重排。本发明进一步涉及利用合成受体通过受体介导的内吞作用将蛋白质、肽、药物、前药、脂质、核酸、碳水化合物或小分子输送到靶细胞的用途。根据本发明，新的细胞表面受体合成类似物已被设计，并公开了使用这些类似物的方法。
• US7514400B2
  申请人：——

  公开号：US7514400B2

  公开（公告）日：2009-04-07
• US7956029B2
  申请人：——

  公开号：US7956029B2

  公开（公告）日：2011-06-07
• US7947647B2
  申请人：——

  公开号：US7947647B2

  公开（公告）日：2011-05-24