6-hydroxy-2,3-dimethoxybenzaldehyde | 65162-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-hydroxy-2,3-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-6-hydroxybenzaldehyde；5,6-Dimethoxy-salicylaldehyd
• CAS: 65162-28-9
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: UQWMNSCIJIOVCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2,3-dimethoxybenzaldehyde 在 吡啶 、 一氯化碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 80.0h， 以90%的产率得到2-hydroxy-3-iodo-5,6-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  InCl3-mediated intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization and its application to construct the [6-7-5-6] tetracyclic scaffold of liphagal

  摘要：

  报告采用了一种统一的策略，以 InCl3 为介导的分子内 Friedel-Crafts 型环化为特色，构建了唇柄醛的 [5.7.6] 三环骨架。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4454-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 四甲基乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-hydroxy-2,3-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  InCl3-mediated intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization and its application to construct the [6-7-5-6] tetracyclic scaffold of liphagal

  摘要：

  报告采用了一种统一的策略，以 InCl3 为介导的分子内 Friedel-Crafts 型环化为特色，构建了唇柄醛的 [5.7.6] 三环骨架。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4454-0

文献信息

• Pharmaceutical compounds, preparation, use and intermediates therefor
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04535183A1

  公开（公告）日：1985-08-13

  This invention is directed to novel ether compounds of formula (I) ##STR1## which are of value in medicine in the palliation of haemoglobinopathies, in particular sickle-cell anemia, and also in the palliation of pulmonary dyefunction, protection from the effects of hypoxia and the radio-sensitization of tumours. The invention is also directed to methods for the preparation of the ether compounds, to pharmaceutical formulations containing them, the preparation of such formulations and the use of the compounds in human medicine. Also provided by the invention are intermediates of value in the preparation of the ether compounds, by the methods described, and the preparation of the intermediates.

  这项发明涉及一种新型醚化合物，化学式为（I）##STR1##，在医学上对治疗血红蛋白病，特别是镰状细胞贫血，以及对治疗肺功能障碍、保护免受缺氧影响和增强肿瘤的放射敏感性方面具有价值。该发明还涉及制备这些醚化合物的方法，含有它们的药物配方，这些配方的制备以及在人类医学中使用这些化合物。该发明还提供了在制备这些醚化合物中具有价值的中间体，通过所描述的方法制备这些中间体。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Perezone-Type [5 + 2] Cycloaddition: Access to Tricyclo[6.3.1.0^1,6]dodecane
  作者：Yongjiang Liu、Xiao Wang、Song Chen、Shaomin Fu、Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00989

  日期：2018.5.18

  An iron-catalyzed perezone-type [5 + 2] cycloaddition toward tricyclo[6.3.1.01,6]dodecane scaffolds is presented, furnishing cycloadducts with two new C–C bonds and three to four stereogenic centers generated with typically good yields and excellent diastereoselectivities. Two independent conditions, catalytic FeCl3/PhCO3tBu (0.5 equiv/1 equiv) and stoichiometric FeCl3(2 equiv), have been respectively

  提出了铁催化的过环带型[5 + 2]环向三环[6.3.1.0 1,6 ]十二烷骨架的加成反应，为环加合物提供了两个新的C–C键和三至四个立体异构中心，通常具有良好的收率和优异的生成能力。非对映选择性。催化FeCl 3 / PhCO 3 t Bu（0.5当量/ 1当量）和化学计量FeCl 3（2当量）这两个独立条件已分别证明适用于各种基材。从机理上讲，反应可以通过铁介导的碳阳离子中心的发生而进行，从而触发随后的[5 + 2]环化。进行了环加合物的衍生以证明该方法的适用性。
• COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR THE MODULATION OF HEMOGLOBIN
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170174654A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provide herein are compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin and disorders that would benefit from tissue and/or cellular oxygenation.

  本文提供的是适用于调节血红蛋白的化合物和药物组合物，它们的制备方法和中间体，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要组织和/或细胞氧合的疾病中使用它们的方法。
• Synthesis and in vitro antiprotozoal evaluation of novel metronidazole–Schiff base hybrids
  作者：Richard M. Beteck、Michelle Isaacs、Lesetja J. Legoabe、Heinrich C. Hoppe、Christina C. Tam、Jong H. Kim、Jacobus P. Petzer、Luisa W. Cheng、Quincel Quiambao、Kirkwood M. Land、Setshaba D. Khanye

  DOI：10.1002/ardp.202200409

  日期：2023.3

  Herein we report the synthesis of 21 novel small molecules inspired by metronidazole and Schiff base compounds. The compounds were evaluated against Trichomonas vaginalis and cross-screened against other pathogenic protozoans of clinical relevance. Most of these compounds were potent against T. vaginalis, exhibiting IC50 values < 5 µM. Compound 20, the most active compound against T. vaginalis, exhibited

  在这里，我们报告了 21 种受甲硝唑和席夫碱化合物启发的新型小分子的合成。这些化合物针对阴道毛滴虫进行了评估，并针对其他具有临床相关性的致病性原生动物进行了交叉筛选。大多数这些化合物对T. vaginalis有效，表现出 IC 50值 < 5 µM。化合物20是对抗阴道毛滴虫最具活性的化合物，其 IC 50值为 3.4 µM。一些化合物还表现出抗恶性疟原虫和布氏锥虫的活性，其中化合物6表现出 IC 50对恶性疟原虫的值为 0.7 µM ，化合物22对布氏结核菌的 IC 50值为 1.4 µM 。化合物22是一种广谱抗原生动物剂，显示出对所有三种正在研究的致病性原生动物的活性。
• Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US10017491B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  Provide herein are compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin and disorders that would benefit from tissue and/or cellular oxygenation.

  本文提供了适合作为血红蛋白调节剂的化合物和药物组合物、制备它们的方法和中间体，以及将它们用于治疗由血红蛋白介导的疾病和可从组织和/或细胞氧合中获益的疾病的方法。