ethyl 8-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-7,9-dicyano-3-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-4H-pyrido[1,2-b][1,2,4]triazine-2-carboxylate | 1246629-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 8-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-7,9-dicyano-3-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-4H-pyrido[1,2-b][1,2,4]triazine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 8-(6-chloro-4-oxochromen-3-yl)-7,9-dicyano-3-methyl-6-oxo-1,4-dihydropyrido[1,2-b][1,2,4]triazine-2-carboxylate
• CAS: 1246629-12-8
• 化学式: C₂₂H₁₄ClN₅O₅
• 分子量: 463.837
• InChiKey: AXOPRBLCWYMPBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-7,9-dicyano-3-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-4H-pyrido[1,2-b][1,2,4]triazine-2-carboxylate 、 苯甲酰肼 在 三乙胺 作用下， 反应 0.25h， 以44%的产率得到1-phenyl-10-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-4-hydroxy-5-methyl-8-oxo-6H,8H-pyrido[1,2-b][1,2,4]triazino[4,5-d][1,2,4]triazine-9,11-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑，1,2,4-三嗪和1,2,4-三氮杂苯环系统与色酮连接的2-吡啶酮的合成及其抗菌活性

  摘要：

  三组新颖的稠合氮杂环系统，例如1,2,4-三唑并[1,5-α]吡啶（5-7和9），吡啶并[1,2-b] [1,2,4]三嗪（ 10、11、13和15）和与色酮部分连接的吡啶并[1,2-b] [1,2,4]三氮杂20（17、18、20和22）由关键中间体1,6-合成二氨基-（6-氯-4-氧代-4H-铬-3-基）-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3,5-二碳腈（4）和一些亲电试剂。通过元素分析和光谱数据确定了新型化合物的结构。还对所有产品的抗微生物活性进行了体外筛选。与参考药物相比，化合物7、9和15表现出最高的活性。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000600010
• 作为产物：
  描述：

  1,6-diamino-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到ethyl 8-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-7,9-dicyano-3-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-4H-pyrido[1,2-b][1,2,4]triazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑，1,2,4-三嗪和1,2,4-三氮杂苯环系统与色酮连接的2-吡啶酮的合成及其抗菌活性

  摘要：

  三组新颖的稠合氮杂环系统，例如1,2,4-三唑并[1,5-α]吡啶（5-7和9），吡啶并[1,2-b] [1,2,4]三嗪（ 10、11、13和15）和与色酮部分连接的吡啶并[1,2-b] [1,2,4]三氮杂20（17、18、20和22）由关键中间体1,6-合成二氨基-（6-氯-4-氧代-4H-铬-3-基）-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3,5-二碳腈（4）和一些亲电试剂。通过元素分析和光谱数据确定了新型化合物的结构。还对所有产品的抗微生物活性进行了体外筛选。与参考药物相比，化合物7、9和15表现出最高的活性。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000600010