ethyl (E)-3-(N-[4-(dimethylamino)phenyl]anilino)prop-2-enoate | 1260501-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(N-[4-(dimethylamino)phenyl]anilino)prop-2-enoate
• CAS: 1260501-72-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: MDDXKCRCAVZXCM-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 、 N-(4-dimethylaminobenzylidene)aniline oxide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到ethyl (E)-3-(N-[4-(dimethylamino)phenyl]anilino)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of highly functionalized tertiary 3-aminoindoles/anilines or dihydropyrroles from C-(3-indolyl)-N-aryl and C,N-diaryl nitrones

  摘要：

  We report on the novel properties of nitrones including their transformations via reactions with sodium malonates to give functionalized stereodefined derivatives of tertiary 3-aminoindoles or anilines, as well as fully-substituted dihydropyrroles. The outcome of the reactions is dependent mainly upon the nature of the starting C-nitrone substituent and solvent used. The formation of a new carbon nitrogen bond in the obtained amines occurs via a nucleophilic 1,2-aryl/3-indolyl shift from C to the adjacent nitrogen. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.045