(E)-1-(2,5-dimethylphenyl)but-2-en-1-one | 15561-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2,5-dimethylphenyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2,5-dimethyl-phenyl)-but-2-en-1-one；2.5-Dimethyl-ω-aethyliden-acetophenon；1-(2,5-Dimethyl-phenyl)-but-2-en-1-on；Propenyl-(2.5-dimethyl-phenyl)-keton；1.4-Dimethyl-2-crotonoyl-benzol；Crotonophenone, 2',5'-dimethyl-
• CAS: 15561-15-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: QQXCFWMNVWQGQX-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-153 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,5-dimethylphenyl)but-2-en-1-one 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2,5-dimethylphenyl)(3-methyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在2，5-二甲基苯甲酰环氧乙烷中进行光化作用诱导的环氧乙烷开环反应，形成药学上有前景的茚满酮衍生物

  摘要：

  辐照2，5-二甲基苯甲酰肟酮可形成相对高效和高产率的β-羟基官能化的茚满酮，其结构上类似于生物活性翼龙素。纳秒激光闪光光解和基于密度泛函理论的量子化学计算提供了证据，表明这种光化学转变主要是通过光致化机理进行的。我们的研究揭示了该机理的相当复杂性，并且结构修饰可以显着改变反应途径并产生不同的产物。研究了这种光化学转化用于合成某些药学上重要的化合物的范围。

  DOI：

  10.1021/jo101515a
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1-(2,5-dimethyl-phenyl)-butan-1-one 生成 (E)-1-(2,5-dimethylphenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mayer; Mueller, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 2281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of dihydrochalcones via the AlCl3-promoted tandem Friedel–Crafts acylation and alkylation of arenes with 2-alkenoyl chlorides
  作者：Yang Zhou、Xinyao Li、Shili Hou、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.09.005

  日期：2012.12

  Tandem Friedel–Crafts acylation and alkylation of arenes with 2-alkenoyl chlorides were investigated under the catalysis of Lewis acids. The cascade reaction affords dihydrochalcones in good yields accompanying 1-indanone derivatives in some cases, in the presence of anhydrous aluminum chloride. The scope, limitation, and mechanism of the tandem reaction were also explored. The intermolecular Friedel–Crafts

  在路易斯酸的催化作用下，研究了Friedel-Crafts串联芳烃与2-链烯酰氯的烷基化和烷基化反应。在某些情况下，在无水氯化铝的存在下，级联反应可提供高产率的二氢查耳酮，伴随有1-茚满酮衍生物。还探讨了串联反应的范围，局限性和机理。分子间的Friedel-Crafts烷基化形成二氢查耳酮比在串联反应中由于稳定的六元环跃迁状态而生成1-茚满酮的分子内烷基化更有利。通过在M06-2X / 6-31G（d）级别上的DFT计算进一步研究了后续过程，这与实验观察结果非常吻合，并支持所提出的机制。
• v. Auwers; Risse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 502, p. 282,290, 292
  作者：v. Auwers、Risse

  DOI：——

  日期：——
• Mayer; Mueller, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 2281
  作者：Mayer、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Photoenolization-Induced Oxirane Ring Opening in 2,5-Dimethylbenzoyl Oxiranes To Form Pharmaceutically Promising Indanone Derivatives
  作者：Tomas Solomek、Peter Stacko、Aneesh Tazhe Veetil、Tomas Pospisil、Petr Klan

  DOI：10.1021/jo101515a

  日期：2010.11.5

  functionalized indanones that structurally resemble biologically active pterosines. Nanosecond laser flash photolysis and quantum-chemical calculations based on density functional theory provided evidence that this photochemical transformation proceeds primarily via a photoenolization mechanism. Our study revealed considerable complexity of the mechanism and that structural modifications can significantly

  辐照2，5-二甲基苯甲酰肟酮可形成相对高效和高产率的β-羟基官能化的茚满酮，其结构上类似于生物活性翼龙素。纳秒激光闪光光解和基于密度泛函理论的量子化学计算提供了证据，表明这种光化学转变主要是通过光致化机理进行的。我们的研究揭示了该机理的相当复杂性，并且结构修饰可以显着改变反应途径并产生不同的产物。研究了这种光化学转化用于合成某些药学上重要的化合物的范围。