2-(吡啶-2-基氨基)乙基氨基甲酸叔丁酯 | 187339-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(吡啶-2-基氨基)乙基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: [2-(Pyridin-2-ylamino)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2-[[2-(Boc-amino)ethyl]amino]pyridine；tert-butyl N-[2-(pyridin-2-ylamino)ethyl]carbamate
• CAS: 187339-13-5
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 237.302
• InChiKey: LNGSPBARAFUWCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡啶-2-基氨基)乙基氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N1-pyridin-2-ylethane-1,2-diamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  口服可生物利用的非肽玻连蛋白受体拮抗剂，含2-氨基吡啶精氨酸模拟物。

  摘要：

  发现含有新型2-氨基吡啶精氨酸模拟物的肽RGD类似物对玻连蛋白受体具有良好的亲和力和选择性。将2-氨基吡啶精氨酸模拟物掺入3-氧代-1，4-苯并二氮杂-2-乙酸整联蛋白拮抗剂系列中，产生了新型且有效的非肽玻连蛋白受体拮抗剂，其口服生物利用度水平令人满意。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00282-6
• 作为产物：
  描述：

  2-[[2-(Boc-amino)ethyl]amino]pyridine-N-oxide 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以78%的产率得到2-(吡啶-2-基氨基)乙基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  口服可生物利用的非肽玻连蛋白受体拮抗剂，含2-氨基吡啶精氨酸模拟物。

  摘要：

  发现含有新型2-氨基吡啶精氨酸模拟物的肽RGD类似物对玻连蛋白受体具有良好的亲和力和选择性。将2-氨基吡啶精氨酸模拟物掺入3-氧代-1，4-苯并二氮杂-2-乙酸整联蛋白拮抗剂系列中，产生了新型且有效的非肽玻连蛋白受体拮抗剂，其口服生物利用度水平令人满意。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00282-6

文献信息

• Integrin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06008213A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  Compounds of formula (I) ##STR1## wherein A.sub.1 is C or N; E is a five- or six-membered heteroaromatic or six-membered aromatic ring optionally substituted by R.sup.3 or R.sup.4 ; X.sup.1 --X.sup.2 is CHR.sup.1 --CH, CR.sup.1 .dbd.CH, NR.sup.1 --CH, S(O).sub.u --CH or O--CH; X.sup.3 is CR.sup.5 R.sup.5 ', NR.sup.5, S(O).sub.u or O; R.sup.2 is --OR', --NR'R", --NR'SO.sub.2 R'", --NR'OR', --OCR'.sub.2 C(O)OR', --OCR'.sub.2 OC(O)--R', --OCR'.sub.2 C(O)NR'.sub.2, CF.sub.3 or --COCR'.sub.2 R.sup.2 '; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.7 are independently H, halo, --OR.sup.12, --SR.sup.12, --CN, --NR'R.sup.12, --NO.sub.2, --CF.sub.3, CF.sub.3 S(O).sub.r --, --CO.sub.2 R', --CONR'.sub.2, R.sup.14 --C.sub.0-6 alky-, R.sup.14 --C.sub.1-6 oxoalkyl-, R.sup.14 --C.sub.2-6 alkenyl-, R.sup.14 --C.sub.2-6 alkynyl-, R.sup.14 --C.sub.0-6 alkyloxy-, R.sup.14 --C.sub.0-6 alkylamino- or R.sup.14 --C.sub.0-6 alkyl--S(O).sub.r --; R.sup.6 is W--(CR'.sub.2).sub.q --Z--(CR'R.sup.10)--U--(CR'.sub.2).sub.s --V-- or W'--(CR'.sub.2).sub.q --U--(CR'.sub.2).sub.s -- U and V are absent or CO, CR'.sub.2, C(.dbd.CR.sup.15.sub.2), S(O).sub.n, O, NR.sup.15, CR.sup.15 'OR.sup.15, CR'(OR")CR'.sub.2, CR'.sub.2 CR'(OR") C(O)CR'.sub.2, CR.sup.15.sub.2 C(O), CONR.sup.15, NR.sup.15 CO, OC(O), C(O)O, C(S)O, OC(S), C(S)NR.sup.15, NR.sup.15 C(S), SO.sub.2 NR.sup.15, NR.sup.15 SO.sub.2, N.dbd.N, NR.sup.15 NR.sup.15, NR.sup.15 CR.sup.15.sub.2, NR.sup.15 CR.sup.15.sub.2, CR.sup.15.sub.2 O, OCR.sup.15.sub.2, C$(m)ZC, CR.sup.15 .dbd.CR.sup.15, Het, or Ar, provided that U and V are not simultaneously absent, and W and W' are a nitrogen-containing substituent, and integrin receptor antagonists.

  式(I)的化合物##STR1##其中A.sub.1为C或N；E为一个五元或六元杂芳环或六元芳香环，可选择地被R.sup.3或R.sup.4取代；X.sup.1--X.sup.2为CHR.sup.1--CH，CR.sup.1.dbd.CH，NR.sup.1--CH，S(O).sub.u--CH或O--CH；X.sup.3为CR.sup.5R.sup.5'，NR.sup.5，S(O).sub.u或O；R.sup.2为--OR'，--NR'R"，--NR'SO.sub.2R'"，--NR'OR'，--OCR'.sub.2C(O)OR'，--OCR'.sub.2OC(O)--R'，--OCR'.sub.2C(O)NR'.sub.2，CF.sub.3或--COCR'.sub.2R.sup.2'；R.sup.3，R.sup.4和R.sup.7独立地为H，卤素，--OR.sup.12，--SR.sup.12，--CN，--NR'R.sup.12，--NO.sub.2，--CF.sub.3，CF.sub.3S(O).sub.r--，--CO.sub.2R'，--CONR'.sub.2，R.sup.14--C.sub.0-6烷基-，R.sup.14--C.sub.1-6氧代烷基-，R.sup.14--C.sub.2-6烯基-，R.sup.14--C.sub.2-6炔基-，R.sup.14--C.sub.0-6烷氧基-，R.sup.14--C.sub.0-6烷基氨基-或R.sup.14--C.sub.0-6烷基--S(O).sub.r--；R.sup.6为W--(CR'.sub.2).sub.q--Z--(CR'R.sup.10)--U--(CR'.sub.2).sub.s--V--或W'--(CR'.sub.2).sub.q--U--(CR'.sub.2).sub.s--U和V不存在或为CO，CR'.sub.2，C(.dbd.CR.sup.15.sub.2)，S(O).sub.n，O，NR.sup.15，CR.sup.15'OR.sup.15，CR'(OR")CR'.sub.2，CR'.sub.2CR'(OR")C(O)CR'.sub.2，CR.sup.15.sub.2C(O)，CONR.sup.15，NR.sup.15CO，OC(O)，C(O)O，C(S)O，OC(S)，C(S)NR.sup.15，NR.sup.15C(S)，SO.sub.2NR.sup.15，NR.sup.15SO.sub.2，N.dbd.N，NR.sup.15NR.sup.15，NR.sup.15CR.sup.15.sub.2，NR.sup.15CR.sup.15.sub.2，CR.sup.15.sub.2O，OCR.sup.15.sub.2，C$(m)ZC，CR.sup.15.dbd.CR.sup.15，Het或Ar，前提是U和V不同时不存在，且W和W'为含氮取代基，并且整合素受体拮抗剂。
• Vitronectin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06069158A1

  公开（公告）日：2000-05-30

  This invention relates to certain tricyclic compounds that are integrin receptor antagonists.

  本发明涉及某些三环化合物，它们是整合素受体的拮抗剂。
• Thiophene and furan 2,5-dicarboxamides useful in the treatment of cancer
  申请人：BioChem Pharma Inc.

  公开号：US20020137947A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  A novel compound which inhibits certain integrins, particularly &agr; v integrins. Additionally, the novel compound may be used in a method of treating tumors or cancer which comprises administering a pharmaceutically effective amount of the compound to a patient. Additionally, the novel compound may be used in a method of inhibiting angiogensis. Finally, a method of producing the novel compound is disclosed.

  一种新的化合物，可以抑制某些整合素，特别是αv整合素。此外，这种新化合物可用于治疗肿瘤或癌症的方法，包括向患者施用化合物的药效有效量。此外，这种新化合物可用于抑制血管生成的方法。最后，还披露了一种生产这种新化合物的方法。
• Vitronectin Receptor Antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020147334A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Compounds of the formula (1) are disclosed which are vitronectin receptor antagonists and are useful in the treatment of osteoporosis: 1

  公式（1）的化合物被披露为抗血浆粘附素受体的拮抗剂，并且在骨质疏松症的治疗中有用：1
• [EN] VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA VITRONECTINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1999045927A1

  公开（公告）日：1999-09-16

  (EN) Pharmaceutically active compounds which inhibit the vitronectin receptor and are useful for the treatment of inflammation, cancer and cardiovascular disorders, such as atherosclerosis and restenosis, and diseases wherein bone resorption is a factor, such as osteoporosis.(FR) La présente invention concerne des composés pharmaceutiquement actifs inhibiteurs du récepteur de la vitronectine. Ces composés conviennent pour le traitement de l'inflammation, du cancer, et de troubles cardio-vasculaires tels que l'athérosclérose et la resténose. Ces composés conviennent également pour le traitement de maladies où intervient une résorption osseuse, et notamment l'ostéoporose.

  (中文)具有药理活性的化合物，可抑制玻璃蛋白原受体，用于治疗炎症、癌症和心血管疾病，例如动脉粥样硬化和再狭窄，以及骨吸收是因素的疾病，例如骨质疏松症。