5-Chloro-2-di(propan-2-yloxy)phosphorylpent-1-ene | 1197197-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-2-di(propan-2-yloxy)phosphorylpent-1-ene
• CAS: 1197197-46-8
• 化学式: C₁₁H₂₂ClO₃P
• 分子量: 268.721
• InChiKey: MYNHDPUBWAZDNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 5-氯戊炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到5-Chloro-2-di(propan-2-yloxy)phosphorylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Celebrating 20 Years of SYNLETT - Special Essay: General Procedure for the Palladium-Catalyzed Selective Hydrophosphorylation of Alkynes

  摘要：

  开发了一种新型催化体系，以高分离收率（高达96%）和优异的区域及立体选择性（>99:1）实现末端和内部炔烃的亲水磷酸化。关键因素是在三氟乙酸催化剂量的存在下，应用低配位钯/三苯基膦（1:2）催化体系。所开发的催化体系已成功应用于利用多种可用H-膦酸酯和炔烃形成多种烯基膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217739

文献信息

• Celebrating 20 Years of SYNLETT - Special Essay: General Procedure for the Palladium-Catalyzed Selective Hydrophosphorylation of Alkynes
  作者：Valentine Ananikov、Irina Beletskaya、Levon Khemchyan

  DOI：10.1055/s-0029-1217739

  日期：2009.9

  A novel catalytic system has been developed to accomplish the hydrophosphorylation of terminal and internal alkynes with high isolated yields (up to 96%) and excellent regio- and stereo­selectivity (>99:1). The key factor was to apply a low-ligated palladium/triphenylphosphane (1:2) catalytic system in the presence of a catalytic amount of trifluoroacetic acid. The catalytic system so developed has been applied successfully to permit the formation of diverse alkenylphosphonates utilizing a variety of available H-phos­phonates and alkynes.

  开发了一种新型催化体系，以高分离收率（高达96%）和优异的区域及立体选择性（>99:1）实现末端和内部炔烃的亲水磷酸化。关键因素是在三氟乙酸催化剂量的存在下，应用低配位钯/三苯基膦（1:2）催化体系。所开发的催化体系已成功应用于利用多种可用H-膦酸酯和炔烃形成多种烯基膦酸酯。