2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile | 1133452-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: benzyl N-cyano(p-methoxyphenyl)methylcarbamate；Benzyl N-[cyano(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate；benzyl N-[cyano-(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1133452-69-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: QZKINGDAYQGVJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  494.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 benzyl (4-methoxyphenyl)(phenylsulfonyl)methylcarbamate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用六氰基高铁酸钾 (II) 通过绿色 Strecker 反应将N-苄氧羰基氨基和N-甲苯磺酰氨基-苄基苯砜转化为 α-氨基苄基腈

  摘要：

  使用六氰基高铁酸钾 (II) 作为氰化物源，通过生态友好的 Strecker 反应实现了由 N-苄氧基羰基氨基和 N-甲苯磺基氨基-苄基苯砜原位生成的醛亚胺氰化为相应的 N-保护的 α-氨基苄基腈，苯甲酰氯作为促进剂，氢氧化钾作为碱。该协议的优点是使用无毒、非挥发性和廉价的氰化剂，采用简单的处理程序，产量高。

  DOI：

  10.3184/174751914x14030207593683

文献信息

• Synthetic application of in situ generation of N-acyliminium ions from α-amido p-tolylsulfones for the synthesis of α-amino nitriles
  作者：Santosh T. Kadam、Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.010

  日期：2010.2

  N-acyliminium ions, which undergo the nucleophilic addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to provide the N-protected α-amino nitriles in very good yield. A variety of α-amido p-tolylsulfones were prepared from aromatic as well as aliphatic aldehydes for the synthesis of α-amino nitriles.

  在催化量的溴化铋（5 mol％）的存在下，α-酰胺基对甲苯基砜转化为N-酰基亚胺离子，对它们进行亲核加成三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）以提供N-保护的α-氨基腈产量很高。从芳族醛和脂族醛制备了多种α-酰胺基对甲苯砜，用于合成α-氨基腈。
• A Mild and Efficient Catalytic Strecker Reaction of <i>N</i>-Alkoxycarbonylamino Sulfones with Trimethylsilyl Cyanide Using Indium(III) Chloride: A Facile Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Boddu Shashikanth、Yallamalla Srinivas、Itikala Kalavathi

  DOI：10.1055/s-0028-1087277

  日期：——

  The Strecker reaction of N-alkoxycarbonylamino -sulfoneswith trimethylsilyl cyanide in the presence of catalytic amountof indium(III) chloride at room temperature produces the correspondingprotected α-aminonitriles in high yields.

  N-烷氧基羰基氨基砜与三甲基甲硅烷基氰化物在催化量的氯化铟(III)存在下在室温下的Strecker反应以高产率产生相应的受保护的α-氨基腈。