(E)-2-methoxy-6-(2-nitrovinyl)phenol | 1986-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-methoxy-6-(2-nitrovinyl)phenol
• 英文别名: (E)-6-methoxy-2-(2-nitrovinyl)phenol；6-methoxy-2-((E)-2-nitrovinyl)phenol；2-Methoxy-6-(trans-2-nitro-vinyl)-phenol；2-hydroxy-3-methoxy-β-nitrostyrene；2-methoxy-6-(2-nitrovinyl)phenol；2-Methoxy-6-(2-nitroethenyl)phenol；2-methoxy-6-[(E)-2-nitroethenyl]phenol
• CAS: 1986-06-7；141849-32-3
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: VZXBWZSEGHDECZ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methoxy-6-(2-nitrovinyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxy-1-methoxy-3-(2-nitroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯并呋喃和异氰乙酸酯的无金属非对映和对映选择性脱芳香缩甲醛[3 + 2]环加成

  摘要：

  2-硝基苯并呋喃和α-芳基-α-异氰基乙酸酯的非对映和对映选择性脱芳香形式[3 + 2]环加成得到带有3 a ,8 b -二氢-1 H -苯并呋喃[2,3- c ]的三环化合物具有三个连续立体中心的吡咯框架。该反应是通过铜醚有机催化剂实现的。获得的反应产物具有几乎完全的非对映选择性，并且对于许多取代的2-硝基苯并呋喃和异氰乙酸酯具有优异的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00427
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 邻香草醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(E)-2-methoxy-6-(2-nitrovinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯并呋喃和异氰乙酸酯的无金属非对映和对映选择性脱芳香缩甲醛[3 + 2]环加成

  摘要：

  2-硝基苯并呋喃和α-芳基-α-异氰基乙酸酯的非对映和对映选择性脱芳香形式[3 + 2]环加成得到带有3 a ,8 b -二氢-1 H -苯并呋喃[2,3- c ]的三环化合物具有三个连续立体中心的吡咯框架。该反应是通过铜醚有机催化剂实现的。获得的反应产物具有几乎完全的非对映选择性，并且对于许多取代的2-硝基苯并呋喃和异氰乙酸酯具有优异的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00427

文献信息

• Preparation of indium nitronates and their Henry reactions
  作者：Raquel G. Soengas、Rita Acúrcio、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1039/c4ob01468e

  日期：——

  Indium nitronates were readily prepared from commercially available nitroalkanes by transmetallation of the corresponding lithium nitronates with indium salts. The Henry reaction of this indium organometallics with aldehydes afforded β-nitroalkanols in moderate to high yields. The use of chiral sugar aldehydes furnished the corresponding carbohydrate-derived β-nitroalkanols with excellent stereoselectivity

  可以通过将相应的硝酸锂锂与铟盐进行金属转移，轻松地从市售的硝基烷烃中制备硝酸铟盐。该铟有机金属与醛的亨利反应以中等至高收率提供了β-硝基链烷醇。手性糖醛的使用为相应的碳水化合物衍生的β-硝基链烷醇提供了出色的立体选择性。
• Iminium-Allenamine Cascade Catalysis: One-Pot Access to Chiral 4H-Chromenes by a Highly Enantioselective Michael-Michael Sequence
  作者：Xinshuai Zhang、Shilei Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.200906050

  日期：2010.2.15

  Taking the Michael‐Michael: A cascade Michael–Michael reaction of aryl or alkyl alkynals, involving an unprecedented iminium–allenamine sequence, is efficiently catalyzed by a chiral diphenylprolinol TBDMS ether, and affords highly functionalized 4H‐chromenes in high yields. TBDMS=tert‐butyldimethylsilyl.

  以迈克尔·迈克尔为例：手性二苯基脯氨醇TBDMS醚有效地催化了涉及空前的亚胺基亚胺基序列的芳基或烷基炔基的迈克尔·迈克尔级联反应，并以高收率提供了高度官能化的4 H-色烯。TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基。
• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• A novel approach to the synthesis of morphine alkaloids: the synthesis of (d,l)-thebainone-A
  作者：Marcus A. Tius、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ja00041a008

  日期：1992.7

  A nonconventional approach to the preparation of morphinans has been applied to the total synthesis of thebainone-A and β-thebainone-A. Noteworthy features of this synthesis are the regiospecificity of the Diels-Alder reaction to form 9 and of the enolization-hydroxylation of 11, the unusual aromatization of 14 as well as the selectivity of the intramolecular Michael addition of the of the anine to

  一种制备吗啡喃的非常规方法已应用于蒂巴酮-A 和β-蒂巴因-A 的全合成。该合成的值得注意的特征是形成 9 的 Diels-Alder 反应和 11 的烯醇化-羟基化的区域特异性、14 的不寻常芳构化以及分子内迈克尔加成形成 41 的选择性。该路线提供了获得与吗啡相关的几种生物碱骨架的途径，并展示了合成芳香分子的新方法
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Chromans via a One-Pot Organocatalytic Domino Michael-Hemiacetalization or -Lactonization and Dehydration Sequence
  作者：Dieter Enders、Gregor Urbanietz、Robert Hahn、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0031-1289683

  日期：2012.3

  Starting from 2-(nitrovinyl)phenols and various cyclic dicarbonyl nucleophiles, a one-pot thiourea-catalyzed diastereo- and enantioselective synthesis of polyfunctionalized chroman derivatives via a domino Michael-hemiacetalization and dehydration sequence as well as via a domino Michael-lactonization reaction is reported. Cyclopenta[b]chromenes, tricyclic spirochromans, and tetrahydro-1H-xanthenes

  从2-（硝基乙烯基）苯酚和各种环状二羰基亲核试剂开始，通过多米诺米歇尔半缩醛化和脱水序列以及多米诺米歇尔-内酰胺化反应，通过一锅硫脲催化的非对映和对映选择性合成多官能化苯并二氢吡喃衍生物。报告。环戊二烯并[ b ]色烯，三环spirochromans，和四氢ħ -xanthenes轴承的各种官能团的可以以这种方式以良好至优异的产率（56-91％）合成并具有非常好的diastereo-（88-99％ de）和对映选择性（83-99％ee）。 有机催化-多米诺反应-硫脲-一锅法-色原