2-oxo-2-phenyl-thioacetamide | 4602-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenyl-thioacetamide
• 英文别名: 2-Oxo-2-phenylethanethioamide
• CAS: 4602-31-7
• 化学式: C₈H₇NOS
• mdl: MFCD10686833
• 分子量: 165.216
• InChiKey: IAROJBKRFGRRPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenyl-thioacetamide 在 对苯二酚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(2-Benzoyl-6H-[1,3]thiazin-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  合成 DE CEPHEMES PAR 反应 DE NOUVELLES 6H-1,3-噻嗪 AVEC LES CETENES

  摘要：

  摘要 La 新制剂 6H-1,3-噻嗪在 2 位 un groupement benzoyle ou ethoxycarbonyle est decrite。Ces 组成 reagissent avec les acides precurseurs de cetenes en present de chlomre de mesyle et de triethylamine, ou avec les cetenes eux měmes pour conduire aux cephemes 通讯员 dans des conditions douces avec de bons rendements。描述了在 2 位带有苯甲酰基或乙氧基羰基的新型 6H-1,3-噻嗪的合成。这些化合物在甲磺酰氯和三乙胺的存在下与乙烯酮的酸前体反应，或与乙烯酮本身反应，在温和条件下以良好的产率产生头孢烯。

  DOI：

  10.1080/10426509708031603
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 2-oxo-2-phenyl-thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  Der Mechanismus der Bildung von 2-methyl-2,4-diphenylimid-azolin-?3-thion-(5) bei der Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Acetophenon

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904277
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 在 三乙胺 、 2-oxo-2-phenyl-thioacetamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到2,2′-thiobis(1-(4-fluorophenyl)ethanone)
  参考文献：
  名称：

  α-硫代酰胺合成应用全景：2-酰基-4-(杂)芳基噻唑和硫醚的高度区域选择性合成

  摘要：

  据报道，在 DMF 中不存在碱的情况下以及在乙腈中存在三乙胺的情况下，通过 α-氧代硫酰胺和 α-溴酮之间的反应，分别高度区域选择性合成 2-酰基-4-(杂)芳基噻唑和硫醚。该噻唑合成是Hantzsch噻唑合成的重要延伸工作，克服了早期报道方法的缺点。还提出了噻唑和硫醚形成的可能机制。

  DOI：

  10.1039/d2ra08118k

文献信息

• Addition reactions of heterocyclic compounds. Part 74. Products from dimethyl acetylenedicarboxylate with thiourea, thioamide, and guanidine derivatives
  作者：R. Morrin Acheson、John D. Wallis

  DOI：10.1039/p19810000415

  日期：——

  in acetonitrile gave a fused thiazolidinone derivative, but in methanol a fused thiazinone was obtained. Structures were assigned to adducts from other thioureas by comparison with the 13C n.m.r. spectra for these compounds. A method has been developed for distinguishing between the possible structural types of adducts for guanidine and amidine derivatives with DMAD using 1H and 13C n.m.r. spectroscopy

  将苯并咪唑-2-硫酮与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）在乙腈中混合，得到稠合的噻唑烷酮衍生物，但在甲醇中，得到了稠合的噻嗪酮。通过与这些化合物的13 C nmr光谱比较，将结构分配给其他硫脲的加合物。已开发出一种使用1 H和13 C nmr光谱技术来区分DMAD与胍和am衍生物的加合物可能的结构类型的方法。从各种硫代酰胺和DMAD的产物通过其核磁共振谱和其他光谱进行鉴定。
• Synthesis of 3,5-bis(acyl)-1,2,4-thiadiazoles via iodine mediated oxidative dimerization of α-oxothioamides
  作者：Rajaghatta N. Suresh、Toreshettahally R. Swaroop、Veeresha Gowda Shalini、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154302

  日期：2023.2

  A novel and an efficient method for the synthesis of 3,5-bis(acyl)-1,2,4-thiadiazoles by the oxidative cyclization of α-oxothioamides with assistance of molecular iodine has been reported. The required substrates – α-oxothioamides have been synthesized by the reaction of α-oxodithioesters with ammonium chloride and sodium acetate. The probable mechanism for the formation of products has presented.

  报道了一种在分子碘的帮助下通过 α-氧代硫代酰胺的氧化环化合成 3,5-双（酰基）-1,2,4-噻二唑的新型有效方法。所需的底物 - α-氧代硫代酰胺已通过 α-氧代二硫酯与氯化铵和乙酸钠的反应合成。已经提出了产物形成的可能机制。两种不同的 α-氧硫代酰胺的杂环化提供了所有四种可能的产物。该协议在给定条件下产生了良好到极好的产量。值得注意的是，此方法中报告的反应可以以可扩展的方式使用。
• Walter,W.; Bode,K.-D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 698, p. 131 - 144
  作者：Walter,W.、Bode,K.-D.

  DOI：——

  日期：——
• Asinger,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 691, p. 92 - 108
  作者：Asinger,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Girault, Pierre; Perronnet, Jacques, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 419 - 421
  作者：Girault, Pierre、Perronnet, Jacques

  DOI：——

  日期：——