4-fluoro-2-((E)-2-nitrovinyl)phenol | 1308249-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-((E)-2-nitrovinyl)phenol
• 英文别名: 4-Fluoro-2-(2-nitroethenyl)phenol；4-fluoro-2-[(E)-2-nitroethenyl]phenol
• CAS: 1308249-79-7
• 化学式: C₈H₆FNO₃
• 分子量: 183.139
• InChiKey: ZWXVQWVHNYJVLF-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-((E)-2-nitrovinyl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 dimethyl (Z)-1-(1,4-dimethoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-yl)-8-fluoro-4-phenyldibenzo[b,d]furan-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德引发的[4 +1] / [4 + 2]环化反应：一锅法制备二苯并呋喃丙烯酸酯衍生物

  摘要：

  已经开发了一种一锅法，用于从（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚，乙硫基和炔烃合成多取代的二苯并呋喃丙烯酸酯衍生物。该方案在温和的反应条件下进行，没有任何珍贵的催化剂，收率通常为中等至良好。此外，提出了一种可行的转化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02260

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Cascade Michael/Hemiketalization/Retro-Aldol Reaction of 2-[(<i>E</i>)-2-Nitrovinyl]phenols with 2,4-Dioxo-4-arylbutanoates: A Convenient Access to Chiral α-Keto Esters
  作者：Yunting Liu、Youming Wang、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/adsc.201300552

  日期：2013.9.16

  unprecedented organocatalytic enantioselective cascade Michael/hemiketalization/retro‐aldol reaction of 2‐[(E)‐2‐nitrovinyl]phenols and 2,4‐dioxo‐4‐arylbutanoates is described. With a bifunctional squaramide catalyst incorporating (1R,2R)‐1,2‐diphenylethane‐1,2‐diamine, the reactions afford products in 75–99% yields with 80–98% ee. This process provides an enantioselective pathway for the synthesis of chiral

  描述了2-[（（E））-2-硝基乙烯基]苯酚与2,4-二氧代-4-芳基丁酸酯的史无前例的有机催化对映选择性级联迈克尔/半缩酮化/复古-羟醛反应。使用结合了（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺的双官能方胺催化剂，该反应可提供75-99％的收率和80-98％ee的产物。该过程为手性α-酮酯，3-芳基脯氨酸衍生物的前体，δ-氨基α-酮酸或环状α-酮内酰胺的合成提供了对映选择性的途径。
• Stereocontrolled construction of 3H-furo[3,4-b]chromen-1(9H)-one scaffolds via organocatalyzed Michael addition and the following intramolecular dehydration
  作者：L.-Y. Cui、Y.-H. Wang、S.-R. Chen、Y.-M. Wang、Z.-H. Zhou

  DOI：10.1039/c5ra17503h

  日期：——

  An efficient approach for the stereocontrolled construction of 3H-furo[3,4-b]chromen-1(9H)-one skeleton has been successfully developed through a sequential Michael addition/intramolecular dehydration strategy. The Michael addition of tetronic acid to 2-((E)-2-nitrovinyl)phenols catalyzed by a bifunctional squaramide derived from L-tert-leucine, and the subsequent intramolecular dehydration promoted

  通过顺序迈克尔加成/分子内脱水策略，成功开发了一种立体控制3 H-呋喃并[3,4- b ] chromen-1（9 H）-骨架的有效方法。迈克尔加成特窗酸的2 - （（Ë）-2-硝基乙烯基）苯酚通过衍生自双官能squaramide催化大号-叔-亮氨酸，和由浓硫酸促进了随后的分子内脱水，顺利进行，得到相应的药学上有价值的3 H-呋喃并[3,4- b ] chromen-1（9 H）-one，可接受的收率为ee的79–97％。
• Neighboring<i>ortho</i>-Hydroxy Group Directed Catalytic Asymmetric Triple Domino Reactions of Acetaldehyde with (<i>E</i>)-2-(2-Nitrovinyl)phenols
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、P. Srinivasa Reddy、M. Shiva Prasad

  DOI：10.1002/ejoc.201402182

  日期：2014.5

  neighboring ortho-hydroxy group participation in the pretransition state of enamine- and iminium-based triple domino reactions for high reactions rates and asymmetric induction. Enantiomerically pure, drug-like chromanes and tetrahydro-6H-benzo[c]chromenes having three to four contiguous stereocenters are synthesized through triple domino Michael/aldol/oxa-Michael reactions catalyzed by (R)-2-diphenyl[(trim

  在此，我们展示了利用相邻的邻羟基参与基于烯胺和亚胺的三重多米诺反应的预转变状态，以实现高反应速率和不对称诱导。通过 (R)-2-二苯基 [(三甲基甲硅烷基) 催化的三重多米诺迈克尔/醛醇/氧杂-迈克尔反应合成对映体纯的药物样色满和四氢-6H-苯并[c]色烯具有三到四个连续的立体中心氧]甲基}吡咯烷，然后在温和条件下由简单前体进行 Wittig 和 Michael/Wittig-Horner 反应。
• Dienamine Activation in the Organocatalytic Asymmetric Synthesis of cis-3,4-Difunctionalized Chromans and Dihydrocoumarins
  作者：Dieter Enders、Xuena Yang、Chuan Wang、Gerhard Raabe、Jan Runsik

  DOI：10.1002/asia.201100320

  日期：2011.9.5

  Dienamine activation wins against oxa‐1,4/1,4: By using nitrovinyl phenols and enals, aminocatalysis allows the asymmetric synthesis of chromans and dihydrocoumarins bearing a CC double bond at the 3‐position (see scheme; TMS=trimethylsilyl). The new protocol takes advantage of the dienamine reactivity of the enal and avoids the known oxa‐Michael/Michael sequence.

  氨醇二烯胺活化胜利反对氧杂-1,4- / 1,4-：通过使用硝基乙烯基酚和enals，aminocatalysis允许苯并二氢吡喃和二氢香豆素轴承C的不对称合成在3-位C双键（参见方案; TMS =三甲基硅烷基） 。新方案利用了烯醛的二烯胺反应性，并避免了已知的oxa-Michael / Michael序列。
• Enantioselective Synthesis of <i>trans</i>-Dihydrobenzofurans via Primary Amine-Thiourea Organocatalyzed Intramolecular Michael Addition
  作者：Aidang Lu、Keling Hu、Youming Wang、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Jianxin Fang、Chuchi Tang

  DOI：10.1021/jo301006e

  日期：2012.7.20

  A primary amine-thiourea organocatalyzed intramolecular Michael addition access was developed for the synthesis of trans-dihydrobenzofurans. Under the catalysis of an (R,R)-1,2-diphenylethylamine derived primary amine-thiourea bearing a glucosyl scaffold, the corresponding trans-dihydrobenzofurans were obtained in high yields with excellent level of enantioselectivities (94 to >99% ee). Moreover, an

  开发了伯胺-硫脲有机催化的分子内迈克尔加成通道，用于合成反式-二氢苯并呋喃。在具有葡糖基支架的（R，R）-1,2-二苯乙胺衍生的伯胺-硫脲的催化下，以高收率获得了具有优异对映选择性（94至> 99％ee）的相应的反式-二氢苯并呋喃。此外，在高温下发生的原位异构化也使出色的反式/顺式比率也很好（反式/顺式：84 / 16-96 / 4）。