4-fluoro-N-(3-(4-fluorophenyl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene)benzamide | 1219498-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(3-(4-fluorophenyl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene)benzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-[3-(4-fluorophenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-ylidene]benzamide
• CAS: 1219498-23-3
• 化学式: C₁₇H₁₂F₂N₂OS
• 分子量: 330.358
• InChiKey: UTFXZBAHRGWPIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorobenzoyl)-3-(4-fluorophenyl)thiourea 、 溴丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到4-fluoro-N-(3-(4-fluorophenyl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型（取代氟苯甲酰基亚氨基）-3-芳基-4-甲基-1,3-噻唑啉的绿色合成

  摘要：

  通过碱催化环化相应的 1-，以良好的收率合成了一系列 2-、3- 和 4-取代的（氟苯甲酰基亚氨基）-3-芳基-4-甲基-1,3-噻唑啉（2a-j）。 (氟苯甲酰基)-3-(氟苯基)硫脲 (1a-j) 与 α-溴丙酮在水中。与在惰性无水条件下在常规非水溶剂中的反应相比，水性介质提供了一种更清洁、更有效和更简单的合成方法。

  DOI：

  10.1080/00397910903004381

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some novel 2-(substituted fluorobenzoylimino)-3-(substituted fluorophenyl)-4-methyl-1,3-thiazolines
  作者：Aamer Saeed、Uzma Shaheen、Abdul Hameed、Faiza Kazmi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.005

  日期：2010.3

  The synthesis of several 2-(substituted fluorobenzoylimino)-3-(substituted fluorophenyl)-4-methyl-1,3-thiazolines (2a–t) was carried out by base-catalyzed cyclization of corresponding 1-(fluorobenzoyl)-3-(fluorophenyl)thioureas (1a–t) with 2-bromoacetone in aqueous medium. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectral and elemental analysis. All synthesized compounds were evaluated

  通过碱催化相应的1-（氟苯甲酰基）-3-的环化反应，合成了几种2-（取代氟苯甲酰亚氨基）-3-（取代氟苯基）-4-甲基-1,3-噻唑啉（2a–t）。 （氟苯基）硫脲（1a–t）与2-溴丙酮在水性介质中。通过光谱和元素分析证实了合成化合物的结构。使用革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）对所有合成的化合物的体外抗菌活性进行了评估。）。确定了活性最高的化合物的最小抑菌浓度（MIC）。还确定了对五种真菌物种（米根霉，尖镰孢，土曲霉，黑曲霉和烟曲霉）的体外抗真菌活性。
• New Substituted Thiazol-2-ylidene-benzamides and Their Reaction with 1-Aza-2-azoniaallene Salts. Synthesis and anti-HIV Activity
  作者：Aamer Saeed、Najim A. Al-Masoudi、Amjed A. Ahmed、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1515/znb-2011-0512

  日期：2011.5.1

  A series of N-(3-(substituted-alkyl- or halophenyl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene)-substituted alkyl- or halo-benzamides 21 - 40 were prepared by base-catalyzed cyclization of the corresponding 1-(substituted-alkyl- or halo-benzoyl)-3-(substituted-halophenyl)thioureas 1 - 20. Substituted pyrazolo[ 4,3-d]thiazol-5(6aH)-ylidene)benzamides 45a - d were synthesized by cycloaddition of compound 45 with the reactive cumulene intermediates 42a - d. All compounds were evaluated for their antiviral activity against the replication of HIV^-1 and HIV-2 in MT-4. Compounds 35 and 39 showed an IC₅₀ of 2.02 μgmL⁻¹ and 0.40 μgmL⁻¹ against the HIV-2 strain ROD with CC₅₀ of ≥ 104.00 μgmL⁻¹ and > 125.00 μgmL⁻¹, respectively, resulting in a selectivity index of ≥ 52 and > 313. Based on the chemical structure of compounds 35 and 39, these molecules can be proposed to act as NNRTIs. However, it is exceptional to observe an antiretroviral activity that is limited to HIV-2

  一系列N-(3-(取代烷基或卤代苯基)-4-甲基噻唑-2(3H)-基)-取代烷基或卤代苯甲酰胺21-40通过对应的1-(取代烷基或卤代苯甲酰)-3-(取代卤代苯基)硫脲1-20的碱催化环化反应制备。通过将化合物45与反应性累烯中间体42a-d进行环加成反应合成了取代吡唑并[4,3-d]噻唑-5(6aH)-基)苯甲酰胺45a-d。评估所有化合物对MT-4中HIV-1和HIV-2的复制的抗病毒活性。化合物35和39对HIV-2 ROD株显示了IC50值分别为2.02 μg/mL和0.40 μg/mL，CC50值分别为≥104.00 μg/mL和>125.00 μg/mL，因此选择性指数分别为≥52和>313。根据化合物35和39的化学结构，这些分子可能作为非核苷逆转录酶抑制剂。然而，观察到限于HIV-2的抗逆转录病毒活性是异常的。
• Green Synthesis of Some New (Substituted Fluorobenzoylimino)-3-aryl-4-methyl-1,3-thiazolines
  作者：Aamer Saeed、Uzma Shaheen

  DOI：10.1080/00397910903004381

  日期：2010.2.2

  A series of 2-, 3-, and 4-substituted (fluorobenzoylimino)-3-aryl-4-methyl-1,3-thiazolines (2a–j) were synthesized in good yields by the base-catalyzed cyclization of corresponding 1-(fluorobenzoyl)-3-(fluorophenyl)thioureas (1a–j) with α-bromoacetone in water. Compared to the reactions in conventional nonaqueous solvents under inert anhydrous conditions, the aqueous medium provides a much cleaner

  通过碱催化环化相应的 1-，以良好的收率合成了一系列 2-、3- 和 4-取代的（氟苯甲酰基亚氨基）-3-芳基-4-甲基-1,3-噻唑啉（2a-j）。 (氟苯甲酰基)-3-(氟苯基)硫脲 (1a-j) 与 α-溴丙酮在水中。与在惰性无水条件下在常规非水溶剂中的反应相比，水性介质提供了一种更清洁、更有效和更简单的合成方法。