2H-3-methyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine | 78545-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2H-3-methyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
• 英文别名: 6-methyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine；6-methyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thidiazine
• CAS: 78545-39-8
• 化学式: C₅H₆N₄S
• 分子量: 154.195
• InChiKey: NBQHMFSAAZMTTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl4(DMSO)2]Na 、 2H-3-methyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到Na[trans-RuCl2(DMSO)(2H-3-methyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine)]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural characterisation and solution chemistry of ruthenium(III) triazole-thiadiazine complexes

  摘要：

  合成了两个与抗癌化合物NAMI在结构上相似的铑(III)配合物：Na[RuCl4(DMSO)(L1)] (1)和Na[RuCl4(DMSO)(L2)] (2)，其中L1和L2是不同功能化的噻二嗪-三唑配体。为了促进配合物阴离子的结晶，将Na+替换为[双(triphenylphosphoranylidene)铵]阳离子(PPN+)，从而实现对PPN[RuCl4(DMSO)(L1)]·2H2O (1a·2H2O)和PPN[RuCl4(DMSO)(L2)]·3H2O (2a·3H2O)的X射线表征。这两种化合物经历逐步的水解过程，通过紫外-可见光谱和1H核磁共振光谱进行评估。第一次水解步骤是用水分子替换一个氯离子，半衰期分别为50分钟(1)和110分钟(2)，而后续的水解步骤更复杂，因为同时生成不止一种产物。Ru(III)/Ru(II)对的氧化还原电位(1为0.31 V，2为0.28 V)表明这些配合物可以在细胞内环境中被还原，这与为NAMI和NAMI-A提出的“还原激活”机制相一致。1和2在来自纤维肉瘤(HT1080)的人癌细胞系和非癌性初级人类成纤维细胞(HF)中进行了测试，结果显示出适度的抑制效果。

  DOI：

  10.1039/b823271g
• 作为产物：
  描述：

  3-prop-2-ynylsulfanyl-1,2,4-triazol-4-amine;hydrobromide 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RUDNICKA W.; SAWLEWICZ J., ACTA POL. PHARM., 1980, 37, NO 4, 391-396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid Acid Induced Cyclocondensation: A Facile, One-Pot Synthesis of 7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines
  作者：M. M. Heravi、M. Bakherad、M. Rahimzadeh、M. Bakavoli

  DOI：10.1080/10426500214303

  日期：2002.10

  7H-[1,2,4]Triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines are synthesized in good yields by the catalytic action of sulfuric acid adsorbed on sillica gel. Starting from 4-amino-5-substituted-1,2,4-triazole-3-thiones and employing cyclocondensation reaction with f -chloroacetonitrile and f -haloketones, the desired triazolothiadiazines have been synthesized satisfactorilly.

  7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪通过吸附在硅胶上的硫酸的催化作用以良好的产率合成。以4-氨基-5-取代-1,2,4-三唑-3-硫酮为原料，与f-氯乙腈和f-卤代酮进行环缩缩合反应，成功合成了所需的三唑噻二嗪。
• Pyrolytic desulfurization ring contraction of condensed thiadiazines as a general route towards pyrazoloazines and pyrazoloazoles with a bridgehead (ring junction) nitrogen atom
  作者：Yehia A. Ibrahim、Nouria A. Al-Awadi、Elizabeth John

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.067

  日期：2008.11

  Pyrolytic conversion of [1,2,4]triazino[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-4-ones, [1,3,4]thiadiazino[2,3-b]quinazolin-10-ones and [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines into their corresponding pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4-ones, Pyrazolo[4,3-b]quinazolin-9-ones and pyrazolo[5,1-b][1,2,4]triazoles via desulfurization ring contraction is described. The starting condensed 1,3,4-thiadiazines were prepared from the corresponding readily available 4-amino-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-ones, 3-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-quinazolin-4(1H)-one and 4-amino-3(2H)-thioxo-1,2,4-triazoles upon reaction with the appropriate alpha-haloketones in two steps, or directly in one step in ethylpyridinium tetrafluoroborate (ionic liquid, IL). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.