1-amino-2-phenylglyoxime | 114854-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-2-phenylglyoxime
• 英文别名: N’-hydroxy-2-(hydroxyimino)-2-phenylethanimidamide；2-hydroxyimino-2-phenyl-acetamide oxime；2-Hydroxyimino-2-phenyl-acetamidoxim；α-Oximino-phenylessigsaeure-amidoxim；Aminophenylglyoxime；N'-hydroxy-2-hydroxyimino-2-phenylethanimidamide
• CAS: 114854-40-9
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: CEKSRLRNZDOOPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  360.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-phenylglyoxime 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 20.0h， 以36%的产率得到4-苯基-1,2,5-恶二唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  3-氨基呋喃烷的新酰基衍生物及其抗疟原虫活性

  摘要：

  一项针对疟疾的药物风险投资（MMV）项目的N-酰化呋喃3胺已显示出对不同菌株恶性疟原虫的活性。制备了17种新的衍生物，并在体外测试了它们对两株恶性疟原虫血液阶段的活性。揭示了几种构效关系。活性强烈取决于酰基部分的性质。仅苯甲酰胺显示出有希望的活性。它们的苯环的取代方式影响化合物的活性和细胞毒性。另外，通过PAMPA计算（log P，log D，配体效率）或通过实验确定其物理化学参数（渗透率）。该ñ-（4-（3,4-二乙氧基苯基）-1,2,5-恶二唑-3-基）-3-（三氟甲基）苯甲酰胺具有良好的理化性质，对氯喹敏感菌株具有很高的抗血浆活性（IC 50（ NF54）= 0.019 µM）甚至更高的抗多重耐药菌株的抗疟原虫活性（IC 50（K 1）= 0.007 µM）。与MMV化合物相比，提高了通透性和抗多抗性菌株的活性。

  DOI：

  10.3390/ph14050412
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-3-phenylfuroxan 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1-amino-2-phenylglyoxime
  参考文献：
  名称：

  N-Oxide-Controlled Chemoselective Reduction of Nitrofuroxans

  摘要：

  通过SnCl2介导的温和还原法，成功合成了氨基呋喃和氨基呋喃酮，产率良好。对4-硝基呋喃酮的还原导致选择性形成4-氨基呋喃酮，而对3-硝基呋喃酮的类似还原则通过同时还原硝基团和外环N-O键形成3-氨基呋喃酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611056

文献信息

• Mild Synthesis of Substituted 1,2,5-Oxadiazoles Using 1,1′-Carbonyldiimidazole as a Dehydrating Agent
  作者：Andrew J. Neel、Ralph Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00568

  日期：2018.4.6

  variety of 3,4-disubstituted 1,2,5-oxadiazoles (furazans) from the corresponding bisoximes at ambient temperature. This method enables these inherently energetic compounds to be prepared at temperatures well below their decomposition points and with improved functional group compatibility relative to prior methods. Conditions were developed that allowed for the first high-yielding synthesis of chlorofurazans

  发现1,1'-羰基二咪唑在环境温度下可诱导由相应的双肟形成各种3,4-二取代的1,2,5-恶二唑（呋喃丹）。该方法使这些固有的高能化合物能够在远低于其分解点的温度下制备，并且相对于现有方法具有改进的官能团相容性。已开发出条件，可以从它们的氨基对应物首次高产地合成氯呋喃，从而能够温和地合成这些杂环。
• Structure de la carbamoyl-benzamidoxime
  作者：R. Buyle、R. Lenaers、F. Eloy

  DOI：10.1002/hlca.19640470313

  日期：——

  Benzamidoxime and cyanic acid react to give O-carbamoyl-benzamidoxime, and not the oxime of benzoylurea as generally admitted. 3-Phenyl-5-hydroxy-l,2,4-oxa-diazole is quantitatively formed by reacting hydroxylamine on carbamoylbenzami-dine.

  苯甲酰胺肟和氰酸反应生成O-氨基甲酰基-苯甲酰胺肟，而不是通常认为的苯甲酰脲肟。3-羟基-5-羟基-1，2，4-氧杂二唑是通过使羟胺与氨基甲酰基苯甲酰胺二胺反应而定量形成的。
• Ponzio, Gazzetta Chimica Italiana, 1936, vol. 66, p. 115,130
  作者：Ponzio

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Semper, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 358, p. 44
  作者：Wieland、Semper

  DOI：——

  日期：——
• Ponzio, Gazzetta Chimica Italiana, 1931, vol. 61, p. 138,146
  作者：Ponzio

  DOI：——

  日期：——