1-methoxy-4-((1S,2S)-2-phenylcyclopropyl)benzene | 221385-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methoxy-4-((1S,2S)-2-phenylcyclopropyl)benzene
• 英文别名: trans-1-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-cyclopropan；1-methoxy-4-[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]benzene
• CAS: 221385-64-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: GLURZDVUJCOVBV-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-((1S,2S)-2-phenylcyclopropyl)benzene 在 nitrosyl chloride sulfur trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Δ2-isoxazolines from arylcyclopropanes: III. Phenylcyclopropanes substituted in three-membered ring in reaction with nitrosyl chloride activated with oxides of sulfur(IV, VI)

  摘要：

  The reaction of phenylcyclopropanes substituted in the three-membered ring with nitrosyl chloride activated with sulfur(IV, VI) oxides provided in good yield substituted 5-phenylisoxazolines as a mixture of structural isomers.

  DOI：

  10.1134/s1070428009020110
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methoxy-4-((1S,2S)-2-phenylcyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷与金属钠的还原开环 1,3-双官能化

  摘要：

  钠分散促进芳基环丙烷的还原开环。还原性开环过程中存在抗还原亲电子试剂，例如甲氧基频哪醇硼烷、环氧化物、氧杂环丁烷、多聚甲醛或氯三甲基硅烷，导致通过立即捕获所得两个反应性碳负离子形成 1,3-双官能化 1-芳基烷烃. 特别是，芳基环丙烷的开环 1,3-二硼基化提供了具有高顺式选择性的 1,3-二硼基烷烃。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706538

文献信息

• Improved Zinc-Catalyzed Simmons–Smith Reaction: Access to Various 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropanes
  作者：Éric Lévesque、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol500267w

  日期：2014.3.7

  The Simmons–Smith reaction of zinc carbenoids with alkenes is a powerful method to access cyclopropanes containing various substitution patterns. This work exploits the high reactivity of aryldiazomethanes toward zinc halides to generate aryl-substituted carbenoids catalytically. These carbenoids are able to cyclopropanate various alkenes diastereoselectively, including unfunctionalized substrates

  锌类胡萝卜素与烯烃的西蒙斯-史密斯反应是一种有效的方法，可用于获得含有各种取代模式的环丙烷。这项工作利用了芳基重氮甲烷对卤化锌的高反应活性，从而催化生成芳基取代的类胡萝卜素。这些类胡萝卜素能够非对映选择性地环化各种烯烃，包括未官能化的底物，如苯乙烯。可以修饰锌催化剂以容许使用游离的烯丙基醇。
• Organic photochemistry. 77. Simultaneous capture of two distinct radical-ion intermediates generated from the EDA complexes of three-membered compounds with TCNE by photoexcitation and in the dark
  作者：Tsutomu Miyashi、Masaki Kamata、Toshio Mukai

  DOI：10.1021/ja00243a035

  日期：1987.4

  Irradiation of the electron donor-acceptor (EDA) complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes, 1,1,2,2-tetraarylcyclopropanes, 2,3-diaryloxiranes, or 2,3-diarylaziridines with tetracyanoethylene (TCNE) under aerated conditions involved oxygenation and/or the (3 + 2) cycloaddition with TCNE. The same oxygenation took place in the dark when the EDA complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes

  2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷、1,1,2,2-四芳基环丙烷、2,3-二芳基环氧乙烷或 2,3-二芳基氮丙啶与四氰基乙烯 (TCNE) 的电子供体-受体 (EDA) 配合物的辐照曝气条件涉及氧化和/或与 TCNE 的 (3 + 2) 环加成。当 2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷或 1,1,2,2-四芳基环丙烷与 TCNE 的 EDA 配合物在氧饱和溶剂中简单搅拌时，同样的氧化发生在黑暗中。随着溶剂极性和供体底物的给电子性质的增加，氧化发生得更有效。用作猝灭剂的 1,2,4,5-四甲氧基苯 (TMB) 有效地抑制了氧化，但根本没有抑制 (3 + 2) 环加成。
• [3+2] Photooxygenation of aryl cyclopropanes via visible light photocatalysis
  作者：Zhan Lu、Jonathan D. Parrish、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.045

  日期：2014.7

  We report that Ru(bpz)32+ is an excellent sensitizer for the photooxygenation of aryl cyclopropanes upon irradiation with visible light. The effectiveness of this photocatalyst enables the synthesis of a range of five-membered endoperoxides in excellent yield with quite low (0.5 mol %) catalyst loadings even when standard household light sources are utilized.

  我们报告说 茹(基点)32+是一种极好的敏化剂，用于在可见光照射下对芳基环丙烷进行光氧化。即使使用标准家用光源，这种光催化剂的有效性也能以极低的（0.5 mol%）催化剂负载量以优异的收率合成一系列五元内过氧化物。
• Redox-Photosensitized Aminations of 1,2-Benzo-1,3-cycloalkadienes, Arylcyclopropanes, and Quadricyclane with Ammonia
  作者：Masahide Yasuda、Ryuji Kojima、Hiroshi Tsutsui、Daigo Utsunomiya、Kazuaki Ishii、Koutaro Jinnouchi、Tsutomu Shiragami、Toshiaki Yamashita

  DOI：10.1021/jo030053+

  日期：2003.10.1

  the cation radicals of the sensitizers that were generated by photoinduced electron transfer to the electron acceptors to the substrates. Therefore, it was found that the relationships in oxidation potentials between the sensitizers and the substrates and the positive charge distribution of the cation radicals of the substrates were important factors for the efficient amination.

  1,2,4-三苯苯和2,2'-亚甲基二氧基-1,1'-联萘在存在下用氨和伯胺成功地光敏化1,2-苯并-1,3-环链二烯，芳基环丙烷和四环烷的胺化间-或对-二氰基苯，得到4-氨基-1,2-苯并环烯烃，3-氨基-1-芳基丙烷和7-氨基-5-（对氰基苯基）双环[2.2.1] hept-2 -ene。光敏胺化的关键途径是空穴从敏化剂的阳离子自由基的转移，该阳离子自由基是由光诱导的电子转移到电子受体转移到基体而产生的。因此，发现敏化剂与基材之间的氧化电势与基材的阳离子自由基的正电荷分布之间的关系是有效胺化的重要因素。
• Iron-catalyzed synthesis of cyclopropanes by <i>in situ</i> generation and decomposition of electronically diversified diazo compounds
  作者：Emmanuelle M. D. Allouche、Afnan Al-Saleh、André B. Charette

  DOI：10.1039/c8cc07060a

  日期：——

  The modular synthesis of a variety of trans 1,2-disubstituted cyclopropanes in a safe and user-friendly one-pot iron-catalyzed cyclopropanation reaction is described. Easily synthesized N-nosylhydrazones are used as diazo precursors, allowing the in situ generation of electron-rich diazo compounds under mild reaction conditions and their direct participation in the cyclopropanation reaction.

  描述了在安全和用户友好的一锅铁催化的环丙烷化反应中各种反式1,2-二取代的环丙烷的模块化合成。易于合成的N- nosylhydrazones用作重氮前体，可在温和的反应条件下原位生成富电子的重氮化合物，并直接参与环丙烷化反应。