N-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 16936-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-Methoxy-phenyl)-4-nitro-benzenesulfonamide
• CAS: 16936-99-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 308.315
• InChiKey: DOFJKIFMXFUSCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  488.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-(3-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)-2-oxopropyl)-N-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Development of Proneurogenic, Neuroprotective Small Molecules

  摘要：

  Degeneration of the hippocampus is associated with Alzheimer's disease and occurs very early in the progression of the disease. Current options for treating the cognitive symptoms associated with Alzheimer's are inadequate, giving urgency to the search for novel therapeutic strategies. Pharmacologic agents that safely enhance hippocampal neurogenesis may provide new therapeutic approaches. We discovered the first synthetic molecule, named P7C3, which protects newborn neurons from apopotic cell death, and thus promotes neurogenesis in mice and rats in the subgranular zone of the hippocampal dentate gyrus, the site of normal neurogenesis in adult mammals. We describe the results of a medicinal chemistry campaign to optimize the potency, toxicity profile, and stability of P7C3. Systematic variation of nearly every position of the lead compound revealed elements conducive toward increases in activity and regions subject to modification. We have discovered compounds that are orally available, nontoxic, stable in mice, rats, and cell culture, and capable of penetrating the blood brain barrier. The most potent compounds are active at nanomolar concentrations. Finally, we have identified derivatives that may facilitate mode-of-action studies through affinity chromatography or photo-cross-linking.

  DOI：

  10.1021/ja108211m
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用仲铵盐有机催化剂对苯胺进行高度原位选择性氯化

  摘要：

  描述了苯胺的有机催化，高度简便，有效和区域选择性邻氯化反应。已经使用仲氯化铵盐作为催化剂，并且该反应可以在室温下进行而无需保护空气和湿气。另外，该反应易于扩展，并且催化剂可以再循环和再利用。该催化方案已用于高效合成高效c-Met激酶抑制剂。机理研究表明，仲氯化铵盐的独特结构特征对于亲电子邻氯化反应的催化和区域选择性均很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201607388

文献信息

• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND USES IN MANAGING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS DANS LA GESTION DU CANCER
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021050721A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds to treat diseases or disorders associated with MDM2 activity.

  本文提供了化合物、包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与MDM2活性相关的疾病或紊乱的方法。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective 1,1-Fluoroarylation of Aminoalkenes
  作者：Ying He、Zhenyu Yang、Richard T. Thornbury、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.5b07795

  日期：2015.9.30

  The development of an enantioselective palladium-catalyzed 1,1-fluoroarylation of unactivated aminoalkenes is described. The reaction uses arylboronic acids as the arene source and Selectfluor as the fluorine source to generate benzylic fluorides in good yields with excellent enantioselectivities. This transformation, likely proceeding through an oxidative Heck mechanism, affords 1,1-difunctionalized

  描述了未活化氨基烯烃的对映选择性钯催化 1,1-氟芳基化的开发。该反应使用芳基硼酸作为芳烃源，Selectfluor 作为氟源，以良好的收率和优异的对映选择性生成苄基氟化物。这种转化可能通过氧化 Heck 机制进行，提供 1,1-双官能化烯烃产物。
• INHIBITORS OF RAC1 AND USES THEREOF FOR INDUCING BRONCHODILATATION
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP3412651A1

  公开（公告）日：2018-12-12

  The present invention concerns a compound having the following formula (I): wherein: - A is in particular -N(R'a)-C(=O)-R, R'a being H or a (C1-C6)alkyl group, and R being preferably a group having the following formula (II): - X is in particular chosen from the group consisting of: -SO2-N(R'b)-, R'b being H or a (C1-C6)alkyl group, -N(R"b)-SO2-, R"b being H or a (C1-C6)alkyl group, -CO-NH-, and -NH-CO-, for use for the treatment of pathologies characterized by bronchoconstriction, such as asthma.

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物：其中：- A特别是-N（R'a）-C（=O）-R，其中R'a为H或（C1-C6）烷基基团，R优选为具有以下式（II）的基团：- X特别是从以下组中选择的：-SO2-N（R'b）-，其中R'b为H或（C1-C6）烷基基团，-N（R"b）-SO2-，其中R"b为H或（C1-C6）烷基基团，-CO-NH-和-NH-CO-，用于治疗以支气管痉挛为特征的病理，如哮喘。
• INHIBITORS OF RAC1 AND USES THEREOF FOR TREATING CANCERS
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP3412652A1

  公开（公告）日：2018-12-12

  The present invention concerns a compound having the following formula (I): wherein: - A is in particular -N(R'a)-C(=O)-R, R'a being H or a (C1-C6)alkyl group, and R being preferably a group having the following formula (II): - X is in particular chosen from the group consisting of: -SO2-N(R'b)-, R'b being H or a (C1-C6)alkyl group, -N(R"b)-SO2-, R"b being H or a (C1-C6)alkyl group, -CO-NH-, and -NH-CO-, for use for the treatment of cancers, such as metastatic cancers.

  本发明涉及具有以下化学式（I）的化合物：其中：- A特别是-N（R'a）-C（=O）-R，其中R'a为H或（C1-C6）烷基基团，R最好是具有以下化学式（II）的基团：- X特别是从以下组中选择的：-SO2-N（R'b）-，其中R'b为H或（C1-C6）烷基基团，-N（R"b）-SO2-，其中R"b为H或（C1-C6）烷基基团，-CO-NH-，和-NH-CO-，用于治疗癌症，如转移性癌症。
• Base‐Promoted Michael Addition/Smiles Rearrangement/ <i>N</i> ‐Arylation Cascade: One‐Step Synthesis of 1,2,3‐Trisubstituted 4‐Quinolones from Ynones and Sulfonamides
  作者：Jing Liu、Dan Ba、Weiwei Lv、Yanhui Chen、Zemin Zhao、Guolin Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201900960

  日期：2020.1.7

  synthesize 1,2,3‐trisubstituted 4‐quinolones from readily available ynones and sulfonamides was developed. The construction of one C−C bond and two C−N bonds via cleavage of one N−S, one C−S, and one C−X (X=F, Cl, Br, O) bond is achieved under transition‐metal‐free conditions in one step. This transformation generates 1 equiv. of sulfur dioxide and 1 equiv. of hydrogen halide as the byproducts. The broad substrate

  已开发了一种通用，实用且环保的方案，可以从容易获得的炔酮和磺酰胺中合成1,2,3-三取代的4-喹诺酮。在过渡金属的作用下，通过裂解一个N-S，一个C-S和一个C-X（X = F，Cl，Br，O）键，可以构建一个C-C键和两个C-N键。一步就能达到无条件。此变换生成1个当量。二氧化硫和1当量 卤化氢作为副产物。1,2,3-三取代的4-喹诺酮类化合物的52个实例证明了广泛的底物范围和官能团耐受性。初步的机理研究支持顺序的迈克尔加成/微笑重排/ N芳基化反应途径。