3-(4-methoxyphenyl)-3,5,5-triphenyl-1,2-dioxolane | 107245-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3,5,5-triphenyl-1,2-dioxolane
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-3,5,5-triphenyldioxolane
• CAS: 107245-91-0
• 化学式: C₂₈H₂₄O₃
• 分子量: 408.497
• InChiKey: RFVSRGKJYFZHNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1,2,2-triphenylcyclopropane 在 三氟乙酸 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-3,5,5-triphenyl-1,2-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  质子诱导的单电子转移反应：质子酸存在下1,1,2,2-四芳基环丙烷的光氧化

  摘要：

  在氧存在下用三氟乙酸辐照1,1,2,2-四芳基环丙烷可生成3,3,5,5-四芳基-1,2-二氧戊环。该反应是由单电子从环丙烷转移到激发的碳正离子而引发的，后者是通过顺序开环和质子化环丙烷的光吸收而形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94601-x

文献信息

• Organic photochemistry. 77. Simultaneous capture of two distinct radical-ion intermediates generated from the EDA complexes of three-membered compounds with TCNE by photoexcitation and in the dark
  作者：Tsutomu Miyashi、Masaki Kamata、Toshio Mukai

  DOI：10.1021/ja00243a035

  日期：1987.4

  Irradiation of the electron donor-acceptor (EDA) complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes, 1,1,2,2-tetraarylcyclopropanes, 2,3-diaryloxiranes, or 2,3-diarylaziridines with tetracyanoethylene (TCNE) under aerated conditions involved oxygenation and/or the (3 + 2) cycloaddition with TCNE. The same oxygenation took place in the dark when the EDA complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes

  2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷、1,1,2,2-四芳基环丙烷、2,3-二芳基环氧乙烷或 2,3-二芳基氮丙啶与四氰基乙烯 (TCNE) 的电子供体-受体 (EDA) 配合物的辐照曝气条件涉及氧化和/或与 TCNE 的 (3 + 2) 环加成。当 2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷或 1,1,2,2-四芳基环丙烷与 TCNE 的 EDA 配合物在氧饱和溶剂中简单搅拌时，同样的氧化发生在黑暗中。随着溶剂极性和供体底物的给电子性质的增加，氧化发生得更有效。用作猝灭剂的 1,2,4,5-四甲氧基苯 (TMB) 有效地抑制了氧化，但根本没有抑制 (3 + 2) 环加成。
• Mechanism of dicyanoanthracene-photosensitized oxygenation of 1,1,2,2-tetraarylcyclopropanes and 1,1,3,3-tetraarylpropenes
  作者：Klaus Gollnick、Xu Ling Xiao、Uwe Paulmann

  DOI：10.1021/jo00311a011

  日期：1990.11
• KAMATA, MASAKI;FURUKAWA, HIROTAKA;MIYASHI, TSUTOMU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 681-684
  作者：KAMATA, MASAKI、FURUKAWA, HIROTAKA、MIYASHI, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• Proton-induced single electron transfer reactions: Photooxygenation of 1,1,2,2-tetraarylcyclopropanes in the presence of protic acids
  作者：Masaki Kamata、Hirotaka Furukawa、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94601-x

  日期：1990.1

  trifluoroacetic acid in the presence of oxygen produced 3,3,5,5-tetraaryl-1,2-dioxolanes. This reaction is initiated by the single electron transfer from cyclopropanes to excited carbenium ions which are formed by sequential ring opening and light absorption of protonated cyclopropanes.

  在氧存在下用三氟乙酸辐照1,1,2,2-四芳基环丙烷可生成3,3,5,5-四芳基-1,2-二氧戊环。该反应是由单电子从环丙烷转移到激发的碳正离子而引发的，后者是通过顺序开环和质子化环丙烷的光吸收而形成的。