methyl 5-methoxy-2-methyl[1]benzothieno[2,3-b]pyridine-4-carboxylate | 669763-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: methyl 5-methoxy-2-methyl[1]benzothieno[2,3-b]pyridine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-methoxy-2-methyl-[1]benzothiolo[2,3-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 669763-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: KTXZNILFKIOHIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-2-methyl[1]benzothieno[2,3-b]pyridine-4-carboxylate 在 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 5-[(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)amino]-2-methyl[1]benzothieno[2,3-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微笑重排合成5-氨基取代的[1]苯并噻吩并[2,3- b ]吡啶

  摘要：

  Smiles重排成功应用于4-羟基苯并[ b ]噻吩，可轻松进入4-氨基衍生物。重排扩展到5-甲氧基-4-甲氧基羰基[1]苯并噻吩并[2,3- b经由氮杂维蒂希的新颖/ electrocyclization反应获得]吡啶ñ - （4- methoxybenzothiophen -2-基）iminomethyldiphenylphosphorane用甲基反式- 4-氧-2-戊烯酸酯。成功地制备了新型的5-氨基-4-甲氧基羰基[1]苯并噻吩并[2，3- b ]吡啶，其作为潜在的二级肽结构模拟物而备受关注。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01177-3
• 作为产物：
  描述：

  反-4-氧-2-戊烯酸甲酯 、 [(4-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)imino](methyl)diphenylphosphorane 以 氯仿 为溶剂， 反应 34.0h， 以91%的产率得到methyl 5-methoxy-2-methyl[1]benzothieno[2,3-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微笑重排合成5-氨基取代的[1]苯并噻吩并[2,3- b ]吡啶

  摘要：

  Smiles重排成功应用于4-羟基苯并[ b ]噻吩，可轻松进入4-氨基衍生物。重排扩展到5-甲氧基-4-甲氧基羰基[1]苯并噻吩并[2,3- b经由氮杂维蒂希的新颖/ electrocyclization反应获得]吡啶ñ - （4- methoxybenzothiophen -2-基）iminomethyldiphenylphosphorane用甲基反式- 4-氧-2-戊烯酸酯。成功地制备了新型的5-氨基-4-甲氧基羰基[1]苯并噻吩并[2，3- b ]吡啶，其作为潜在的二级肽结构模拟物而备受关注。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01177-3

文献信息

• Smiles rearrangement for the synthesis of 5-amino-substituted [1]benzothieno[2,3- b ]pyridine
  作者：Carlo Bonini、Maria Funicello、Rosanna Scialpi、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01177-3

  日期：2003.9

  The Smiles rearrangement was successfully applied to 4-hydroxybenzo[b]thiophene furnishing a facile entry to the 4-amino derivative. The rearrangement was extended to 5-methoxy-4-methoxycarbonyl[1]benzothieno[2,3-b]pyridine obtained via aza-Wittig/electrocyclization reaction of novel N-(4-methoxybenzothiophen-2-yl)iminomethyldiphenylphosphorane with methyl trans-4-oxo-2-pentenoate. The preparation

  Smiles重排成功应用于4-羟基苯并[ b ]噻吩，可轻松进入4-氨基衍生物。重排扩展到5-甲氧基-4-甲氧基羰基[1]苯并噻吩并[2,3- b经由氮杂维蒂希的新颖/ electrocyclization反应获得]吡啶ñ - （4- methoxybenzothiophen -2-基）iminomethyldiphenylphosphorane用甲基反式- 4-氧-2-戊烯酸酯。成功地制备了新型的5-氨基-4-甲氧基羰基[1]苯并噻吩并[2，3- b ]吡啶，其作为潜在的二级肽结构模拟物而备受关注。