3,12-bis(dicyanomethylene)-2,13-bis[4-(dihexylamino)phenyl]-1,13-tetradecadiene-4,6,8,10-tetrayne-1,1,14,14-tetracarbonitrile | 1229035-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,12-bis(dicyanomethylene)-2,13-bis[4-(dihexylamino)phenyl]-1,13-tetradecadiene-4,6,8,10-tetrayne-1,1,14,14-tetracarbonitrile
• 英文别名: 3,12-Bis(dicyanomethylidene)-2,13-bis[4-(dihexylamino)phenyl]tetradeca-1,13-dien-4,6,8,10-tetrayne-1,1,14,14-tetracarbonitrile
• CAS: 1229035-62-4
• 化学式: C₆₀H₆₀N₁₀
• 分子量: 921.203
• InChiKey: CGXPPARFUISPTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四硫富瓦烯 、 3,12-bis(dicyanomethylene)-2,13-bis[4-(dihexylamino)phenyl]-1,13-tetradecadiene-4,6,8,10-tetrayne-1,1,14,14-tetracarbonitrile 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到3,12-bis(dicyanomethylene)-2,13-bis[4-(dihexylamino)phenyl]-4,5,10,11-tetra(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,13-tetradecadiene-6,8-diyne-1,1,14,14-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性和非手性电荷转移发色团通过电子控制的循环加成/循环还原级联具有树枝烯型主链

  摘要：

  手性和非手性推拉发色团已通过四氰乙烯 (TCNE) 和四硫富瓦烯 (TTF) 与不同寡炔的顺序 [2+2] 环加成级联反应制备。TCNE 与供体取代的炔烃进行热 [2+2] 环加成反应，然后对最初形成的环丁烯进行电环开环，得到供体取代的 1,1,4,4-四氰基丁-1,3-二烯 (TCBD)。类似地，TTF 与缺电子的 C≡C 键反应生成相应的丁-1,3-二烯衍生物，1,2-双（1,3-二硫醇-2-亚基）乙烷。因此，非手性 [AB] 型低聚物由 N,N-二烷基苯胺 (DAA) 取代的四炔和己炔合成，手性 [AB] 型低聚物由炔烃取代的 1,1'-联萘合成。[AB] 型低聚物在溶液中表现出复杂的构象平衡，如 1 H 和 13 C NMR 光谱所揭示。因此，测量了手性 [AB] 型低聚物的圆二色性 (CD) 光谱，以研究树枝状主链的优选构象是否由光学活性 1,1'-联萘部分诱导。通过循环伏安法 (CV)

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000030
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-(dodeca-1,3,5,7,9,11-hexayne-1,12-diyl)bis(N,N-dihexylaniline) 、 四氰基乙烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到3,12-bis(dicyanomethylene)-2,13-bis[4-(dihexylamino)phenyl]-1,13-tetradecadiene-4,6,8,10-tetrayne-1,1,14,14-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性和非手性电荷转移发色团通过电子控制的循环加成/循环还原级联具有树枝烯型主链

  摘要：

  手性和非手性推拉发色团已通过四氰乙烯 (TCNE) 和四硫富瓦烯 (TTF) 与不同寡炔的顺序 [2+2] 环加成级联反应制备。TCNE 与供体取代的炔烃进行热 [2+2] 环加成反应，然后对最初形成的环丁烯进行电环开环，得到供体取代的 1,1,4,4-四氰基丁-1,3-二烯 (TCBD)。类似地，TTF 与缺电子的 C≡C 键反应生成相应的丁-1,3-二烯衍生物，1,2-双（1,3-二硫醇-2-亚基）乙烷。因此，非手性 [AB] 型低聚物由 N,N-二烷基苯胺 (DAA) 取代的四炔和己炔合成，手性 [AB] 型低聚物由炔烃取代的 1,1'-联萘合成。[AB] 型低聚物在溶液中表现出复杂的构象平衡，如 1 H 和 13 C NMR 光谱所揭示。因此，测量了手性 [AB] 型低聚物的圆二色性 (CD) 光谱，以研究树枝状主链的优选构象是否由光学活性 1,1'-联萘部分诱导。通过循环伏安法 (CV)

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000030

文献信息

• Chiral and Achiral Charge-Transfer Chromophores with a Dendralene-Type Backbone by Electronically Controlled Cycloaddition/Cycloreversion Cascades
  作者：Brian B. Frank、Milan Kivala、Berta Camafort Blanco、Benjamin Breiten、W. Bernd Schweizer、Philip R. Laporta、Ivan Biaggio、Eike Jahnke、Rik R. Tykwinski、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201000030

  日期：2010.5

  potentials for some of the chiral and achiral [AB]-type oligomers due to sterically enforced π-deconjugation of the acceptor and donor moieties. The new multivalent systems feature intense, bathochromically shifted intramolecular charge-transfer (CT) bands in the UV/Vis spectra. Extended, donor-substituted TCBDs, which are obtained by mono-addition of TCNE to the hexaynes, exhibit low optical and electrochemical

  手性和非手性推拉发色团已通过四氰乙烯 (TCNE) 和四硫富瓦烯 (TTF) 与不同寡炔的顺序 [2+2] 环加成级联反应制备。TCNE 与供体取代的炔烃进行热 [2+2] 环加成反应，然后对最初形成的环丁烯进行电环开环，得到供体取代的 1,1,4,4-四氰基丁-1,3-二烯 (TCBD)。类似地，TTF 与缺电子的 C≡C 键反应生成相应的丁-1,3-二烯衍生物，1,2-双（1,3-二硫醇-2-亚基）乙烷。因此，非手性 [AB] 型低聚物由 N,N-二烷基苯胺 (DAA) 取代的四炔和己炔合成，手性 [AB] 型低聚物由炔烃取代的 1,1'-联萘合成。[AB] 型低聚物在溶液中表现出复杂的构象平衡，如 1 H 和 13 C NMR 光谱所揭示。因此，测量了手性 [AB] 型低聚物的圆二色性 (CD) 光谱，以研究树枝状主链的优选构象是否由光学活性 1,1'-联萘部分诱导。通过循环伏安法 (CV)