N-phenyl-2-(phenylimino)imidazolidine-1-carbothioamide | 41555-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(phenylimino)imidazolidine-1-carbothioamide
• 英文别名: 2-anilino-N-phenyl-4,5-dihydroimidazole-1-carbothioamide
• CAS: 41555-37-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄S
• 分子量: 296.396
• InChiKey: RNTKOBKEQIFRHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正庚醇 、 N-phenyl-2-(phenylimino)imidazolidine-1-carbothioamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到phenyl-thiocarbamic acid O-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  A one-pot conversion of di-substituted thiourea toO-organyl arylthiocarbamate using FeCl₃

  摘要：

  Unsymmetrical thiourea, which on demand can generate isothiocyanate in the presence of FeCl3, can serve as a latent isothiocyanate functionality and circumvent the difficulties associated with the direct use of reactive isothiocyanate functionality. An unusual and unorthodox reactivity has been achieved during a one-pot reaction of an unsymmetrically di-substituted thiourea with an alcohol in the presence of FeCl3 leading to an expeditious synthesis of O-organyl arylthiocarbamates. In this reaction, a thiono-ester (C-O) bond is formed at the expense of a thioamidic (C-N) bond and works over a wide range of structurally diverse thioureas and alcohols without affecting the other functional groups.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.640328
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(3-phenylthiourea) 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以216 mg的产率得到N-phenyl-2-(phenylimino)imidazolidine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的脱硫：构建杂环的新策略

  摘要：

  二乙酰氧基碘苯 (DIB) 的脱硫能力已在从相应的二硫代氨基甲酸盐制备异硫氰酸酯中进行了探索。原位生成的异硫氰酸酯与邻苯二胺和邻氨基苯酚反应形成单硫脲，在一锅中用另外等量的 DIB 处理，分别得到苯并咪唑和氨基苯并恶唑。脂肪族 1,2-二胺与 2 当量反应。异硫氰酸酯，然后用 DIB 处理得到咪唑烷亚碳硫酰胺，而芳香族 1,2-二胺双（硫脲）的处理得到苯并咪唑，同时形成异硫氰酸酯。后者形成的驱动力是产品的芳构化。DIB 的使用使这些方法更简单、更高效，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800901

文献信息

• Formation of Imidazolidine-benzothiazole–Copper(II) Complexes via a Copper-Mediated Room-Temperature C–H Activation of Imidazolidinecarbothioamides
  作者：Bhisma Patel、Santosh Sahoo、Himanshu Jena、Ganesh Majji

  DOI：10.1055/s-0033-1339127

  日期：——

  H-donor site and halogen atoms in the metal complexes and ligands, several supramolecular assemblies exist through H-bonding interactions; classical N–H···X–Cu (F, Cl, Br), nonclassical C–H···X–Cu H–bonds, and halogen···π and halogen···halogen interactions. Treatment of N-aryl-2-(arylimino)imidazolidine-1-carbothioamide, and unsymmetrical thiourea, with copper(II) chloride or bromide results in aryl

  摘要 用氯化铜（II）或溴化物处理N-芳基-2-（芳基）咪唑烷-1-碳硫酰胺和不对称硫脲会导致芳基sp 2 C–H活化（CS键形成），在室温下形成2- [2-（芳基）咪唑啉-1-基]苯并噻唑同时形成2-咪唑啉-1-基苯并噻唑-铜（II）配合物。在所有配合物中，亚胺和苯并噻唑的氮是顺式的，而在分离的配体中，它们是反式的面向。由于在金属络合物和配体中存在合适的氢供体位点和卤素原子，因此通过氢键相互作用存在多个超分子组装体。经典的N–H··X–Cu（F，Cl，Br），非经典的C–H···X–Cu H键以及卤素··π和卤素···卤素相互作用。 用氯化铜（II）或溴化物处理N-芳基-2-（芳基）咪唑烷-1-碳硫酰胺和不对称硫脲会导致芳基sp 2 C–H活化（CS键形成），在室温下形成2- [2-（芳基）咪唑啉-1-基]苯并噻唑同时形成2-咪唑啉-1-基苯并噻唑-铜（II）配合物。在所有配合物中，亚胺
• One-Pot Synthesis of Five and Six Membered N, O, S-Heterocycles Using a Ditribromide Reagent
  作者：Ramesh Yella、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/cc100124q

  日期：2010.9.13

  In a one-pot procedure, bromine less brominating reagent 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipyridinium bistribromide (EDPBT) has been utilized as an efficient desulfurizing agent for the construction of a library of heterocycles containing N, O, and S starting from aryl/alkyl isothiocyanates. In this approach, aryl/alkyl isothiocyanate reacts with o-phenylenediamine (o-PD), o-aminophenol, and o-aminothiophenol

  在一锅法中，无溴溴化试剂1,1'-（乙烷-1,2-二基）二吡啶并溴化铋（EDPBT）已被用作有效的脱硫剂，用于构建含N，O的杂环文库和S从芳基/烷基异硫氰酸酯开始。在这种方法中，芳基/异硫氰酸烷基酯与邻苯二胺（o -PD），邻氨基苯酚和邻-氨基苯硫酚形成其单硫脲，用EDPBT脱硫分别形成相应的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。对于一侧具有萘基部分而另一侧具有邻氨基或邻羟基苯基基团的不对称硫脲，观察到有趣的区域选择性，其产物完全不同，这主要取决于亲核试剂的性质（-OH或- NH 2）。此外，由脂族1,2-二胺与2当量的芳基异硫氰酸酯经EDPBT处理得到的双-硫脲得到了咪唑啉基碳硫代酰胺，而双-芳族1,2-二胺生成的-硫脲生成苯并咪唑并同时排出异硫氰酸酯单元。该方法是简单的，并且适用于各种适合溴化的底物，该底物显示出EDPBT的脱硫能力高于其溴化能力。最后，用过的试剂EDP
• Copper-Catalysed Cascade Synthesis of Imidazolidine-Benzothiazole and Imid­azolidine-Tetrazole Hybrid Heterocycles from Bis-thioureas by a Desulfurisation Strategy
  作者：Majji Ganesh、Santosh K. Sahoo、Nilufa Khatun、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201501096

  日期：2015.12

  The in situ generated bis-thioureas obtained by treating aryl/alkyl isothiocyanates with aliphatic 1,2-diamines, upon treatment with CuI or CuII salts, depending on their quantity and the reaction conditions, furnished either imidazolidinecarbothioamide (ImCAT) or imidazolidine–benzothiazole (ImBT) hybrid molecules. The same reactions in the presence of sodium azide yielded imidazolidine–tetrazoles

  通过用脂肪族 1,2-二胺处理芳基/烷基异硫氰酸酯获得的原位生成的双硫脲，在用 CuI 或 CuII 盐处理后，根据它们的数量和反应条件，提供咪唑烷硫代酰胺（ImCAT）或咪唑烷-苯并噻唑（ ImBT) 杂化分子。在叠氮化钠存在下的相同反应产生咪唑烷-四唑（ImTets）。在室温下以良好的收率获得产品，所有这些过程都在一个锅中进行。这是铜盐在环境温度下作为脱硫剂和 C-H 活化剂的完美例证。