N-(4-fluorophenyl)-N’-piperidinethiourea | 582-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-N’-piperidinethiourea
• 英文别名: piperidine-1-carbothioic acid-(4-fluoro-anilide)；Piperidin-1-thiocarbonsaeure-(4-fluor-anilid)；N-(4-fluorophenyl)-1-piperidinecarbothioamide；N-(4-fluorophenyl)piperidine-1-carbothioamide
• CAS: 582-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂S
• mdl: MFCD01613258
• 分子量: 238.329
• InChiKey: ZJPPQKWWTJDFPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正庚醇 、 N-(4-fluorophenyl)-N’-piperidinethiourea 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到O-heptyl N-4-fluorophenylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  A one-pot conversion of di-substituted thiourea toO-organyl arylthiocarbamate using FeCl₃

  摘要：

  Unsymmetrical thiourea, which on demand can generate isothiocyanate in the presence of FeCl3, can serve as a latent isothiocyanate functionality and circumvent the difficulties associated with the direct use of reactive isothiocyanate functionality. An unusual and unorthodox reactivity has been achieved during a one-pot reaction of an unsymmetrically di-substituted thiourea with an alcohol in the presence of FeCl3 leading to an expeditious synthesis of O-organyl arylthiocarbamates. In this reaction, a thiono-ester (C-O) bond is formed at the expense of a thioamidic (C-N) bond and works over a wide range of structurally diverse thioureas and alcohols without affecting the other functional groups.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.640328
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-氟苯基异硫氰酸酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-N’-piperidinethiourea
  参考文献：
  名称：

  A model for a solvent-free synthetic organic research laboratory: click-mechanosynthesis and structural characterization of thioureas without bulk solvents

  摘要：

  异硫氰酸酯与胺的机械化学点击偶联反应已被用作模型反应，证明了无溶剂研究实验室的概念适用于小有机分子的合成，该概念消除了化学合成或结构表征中对大量溶剂的使用。虽然通过简单手动研磨反应物可以实现高产率的点击偶联，但使用电动、数字可控的实验室研磨机提供了一种快速、定量且普遍适用的方法，用于合成对称和非对称的芳香或芳香-脂肪族硫脲。与手工研钵合成相比，电动球磨技术（干磨或液体辅助研磨）在合成49种不同的硫脲衍生物中展示了其效率的提升。通过将机械化学产品的粉末X射线衍射数据与剑桥结构数据库（CSD）中的结构信息或通过单晶X射线衍射获得的信息进行比较，表明机械化学合成的硫脲衍生物在化学意义上是纯净的，同时在超分子意义上也可以是纯净的，即在所有结构探索的情况下，产品只包含一种多晶型物。作为我们之前关于无溶剂合成配位聚合物工作的延伸，现在证明了选定的硫脲衍生物的多晶型和化学纯度（后者通过定量反应产率得到证实）能够通过粉末X射线衍射辅助的固态核磁共振光谱直接进行无溶剂的结构表征。

  DOI：

  10.1039/c2gc35799b

文献信息

• Buu-Hoi et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 307,309
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——