ethyl 6,7-difluoro-4-hydroxycinnoline-3-carboxylate | 114610-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 6,7-difluoro-4-hydroxycinnoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,7-difluoro-4-oxo-1H-cinnoline-3-carboxylate
• CAS: 114610-24-1
• 化学式: C₁₁H₈F₂N₂O₃
• 分子量: 254.193
• InChiKey: VMOOFCNAXOEPSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-272.5 °C
• 沸点：
  385.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-difluoro-4-hydroxycinnoline-3-carboxylate 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-ethyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxocinnoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorocinnoline derivatives. II. Synthesis and antibacterial activity of fluorinated 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxocinnoline-3-carboxylic acids.

  摘要：

  对 cinoxacin 进行化学修饰的研究旨在提高其抗菌活性和谱系。将乙基 6, 7, 8-三氟和 6, 7-二氟-4-羟基肉桂啉-3-羧酸酯（1 和 7）与烷基碘或二烷基硫酸盐发生烷基化反应，得到乙基 1-烷基-6, 7, 8-三氟和 6, 7-二氟-1, 4-二氢-4-氧肉桂啉-3-羧酸酯（2 和 8），同时得到等位异构体 2-烷基-3-乙氧羰基-6, 7, 8-三氟和 6, 7-二氟-4-羟基肉桂铵氢氧化物的无水鹼（3 和 9）。用酸催化水解 1-烷基衍生物 2 和 8 得到相应的羧酸 4 和 10。对 3 和 9 进行相同的处理，伴随内盐 5 和 11 的脱羧反应，分别得到 2-烷基-4-羟基肉桂铵的无水鹼（6 和 12）。将羧酸 4 和 10 与亲核试剂如胺、醇盐和硫醇发生取代反应，得到 7-取代的 1-烷基-6, 8-二氟和 6-氟-1, 4-二氢-4-氧肉桂酸（13 和 17-35）。对这些化合物的抗菌活性进行了评估，并与 cinoxacin 和 norfloxacin 进行比较。一些化合物显示出比 cinoxacin 更广泛的谱系和更强的活性，但其活性远低于 norfloxacin。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.93
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 ethyl 6,7-difluoro-4-hydroxycinnoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Miyamoto, Teruyuki; Matsumoto, Jun-ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 4, p. 1321 - 1327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinolone derivative or salt thereof
  申请人：Watanuki Susumu

  公开号：US20060148806A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  A platelet aggregation inhibitor comprising a quinolone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient, and a novel quinolone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a platelet aggregation inhibitor.

  一种血小板聚集抑制剂，其活性成分为喹诺酮衍生物或其药学上可接受的盐，以及一种新型喹诺酮衍生物或其药学上可接受的盐，可用作血小板聚集抑制剂。
• QUINOLONE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：WATANUKI Susumu

  公开号：US20090124617A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A platelet aggregation inhibitor comprising a quinolone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient, and a novel quinolone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a platelet aggregation inhibitor.

  一种血小板聚集抑制剂，包括喹诺酮衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分，以及一种新型喹诺酮衍生物或其药学上可接受的盐，可用作血小板聚集抑制剂。
• EP1650192
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MIYAMOTO, TERUYUKI;MATSUMOTO, JUN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 93-99
  作者：MIYAMOTO, TERUYUKI、MATSUMOTO, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• MIYAMOTO, TERUYUKI;MATSUMOTO, JUN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1321-1327
  作者：MIYAMOTO, TERUYUKI、MATSUMOTO, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——