diethyl 5-bromo-3-hydroxybenzofuran-2,2(3H)-dicarboxylate | 198277-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: diethyl 5-bromo-3-hydroxybenzofuran-2,2(3H)-dicarboxylate
• 英文别名: 5-Bromo-3-hydroxy-3H-benzofuran-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl 5-bromo-3-hydroxy-3H-1-benzofuran-2,2-dicarboxylate
• CAS: 198277-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₆
• 分子量: 359.173
• InChiKey: RNPQKPUHILSZGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  403.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 、 5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到diethyl 5-bromo-3-hydroxybenzofuran-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  K 2 CO 3促进的多米诺反应：官能化的2，3-二氢苯并呋喃和氯贝特类似物的构建

  摘要：

  水杨醛衍生物（2-羟基芳基-α，β-不饱和酮，2-羟基芳基硝基烯烃，2-羟基芳基嘧啶和水杨醛）的K 2 CO 3催化的多米诺反应（迈克尔烷基化，曼尼希烷基化和羟醛烷基化）和2 -卤素-1,3-二羰基化合物（α-溴丙二酸二乙酯，α-氯丙二酸二乙酯，2-氯乙酰乙酸乙酯和3-氯戊烷-2,4-二酮）在一系列条件下进行，以提供一系列官能化的2， 3-二氢苯并呋喃，产率中等至优异。新的转化同时产生了一系列具有各种取代模式的氯贝特类似物。

  DOI：

  10.1021/jo2008675

文献信息

• Heterocyclic .beta.-adrenergic agonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05843972A1

  公开（公告）日：1998-12-01

  The present invention relates to certain compounds of the formula (I) the racemic-enantiomeric mixtures and optical isomers of said compounds and the pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, depicted below, which are .beta.-adrenergic receptor agonists and accordingly have utility as, inter alia, hypoglycemic and antiobesity agents. More specifically, the compounds of the instant invention are selective agonists of .beta..sub.3 -adrenergic receptor. The invention also relates to methods of use for the compounds and to pharmaceutical compositions containing them. The compounds of the present invention also possess utility for increasing lean meat deposition and/or improving the lean meat to fat ratio in animals, e.g., ungulate animals, companion animals and poultry. The compounds have the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, Y and Z are as defined in the specification.

  本发明涉及以下公式（I）的某些化合物，其为该化合物的外消旋混合物和光学异构体以及其药学上可接受的盐或前药，如下图所示，这些化合物是β-肾上腺素受体激动剂，因此具有降糖和抗肥胖剂等用途。更具体地说，本发明的化合物是β3-肾上腺素受体的选择性激动剂。本发明还涉及这些化合物的使用方法以及含有它们的药物组合物。本发明的化合物还具有增加瘦肉沉积和/或改善动物（例如有蹄动物、伴侣动物和家禽）的瘦肉与脂肪比例的用途。这些化合物的公式如下： 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、Y和Z如规范中所定义。
• Multicomponent Cascade Reactions for the Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofuran Derivatives
  作者：Qu-Bo Li、Xiao-Chun Hu

  DOI：10.1246/cl.2012.1633

  日期：2012.12.5

  A multicomponent cascade reaction for the synthesis of highly substituted 2,3-dihydrobenzofuran derivatives with moderate to good yields was developed. The synthetic utilities of these 2,3-dihydrob...

  开发了一种多组分级联反应，用于以中等至良好的产率合成高度取代的 2,3-二氢苯并呋喃衍生物。这些 2,3-二氢化合物的合成效用...
• Heterocyclic Beta-3 Adrenergenic Agonists
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0801060A1

  公开（公告）日：1997-10-15

  The present invention relates to certain compounds of the formula (I) the racemic-enantiomeric mixtures and optical isomers of said compounds and the pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, depicted below, which are β-adrenergic receptor agonists and accordingly have utility as, inter alia, hypoglycemic and antiobesity agents. More specifically, the compounds of the instant invention are selective agonists of β3-adrenergic receptor. The invention also relates to methods of use for the compounds and to pharmaceutical compositions containing them. The compounds of the present invention also possess utility for increasing lean meat deposition and/or improving the lean meat to fat ratio in animals, e.g., ungulate animals, companion animals and poultry. The compounds have the formula    wherein R1, R2, R3, R4, R5, Y and Z are as defined in the specification.

  本发明涉及某些式（I）化合物、所述化合物的外消旋-对映异构体混合物和光学异构体及其药学上可接受的盐或原药，如下所述，这些化合物是β-肾上腺素能受体激动剂，因此可用作降血糖药和抗肥胖药等。更具体地说，本发明的化合物是 β3-肾上腺素能受体的选择性激动剂。本发明还涉及化合物的使用方法和含有这些化合物的药物组合物。本发明的化合物还可用于增加瘦肉的沉积和/或改善动物（如蹄类动物、伴侣动物和家禽）的瘦肉脂肪比。本发明的化合物具有如下式子 其中 R1、R2、R3、R4、R5、Y 和 Z 如说明书中所定义。
• US5843972A
  申请人：——

  公开号：US5843972A

  公开（公告）日：1998-12-01