threo-2-[1-(phenylseleno)ethyl]tetrahydrofuran | 134022-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-2-[1-(phenylseleno)ethyl]tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-1-phenylselanylethyl]oxolane
• CAS: 134022-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₆OSe
• 分子量: 255.218
• InChiKey: PEYIPXRLUVDUIX-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 顺-4-己烯-1-醇 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到threo-2-[1-(phenylseleno)ethyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  （Z）-和（E）-Hex-4-en-1-ols苯硒醚化中的区域选择性和立体选择性

  摘要：

  Δ 4个-Primary烯醇（Ž） -和（Ë） -己-4-烯-1-醇进行环化容易向相应的苯基硒醚以高产率和良好的对中优良的选择性使用PhSeX（X =氯，溴）存在某些催化剂（路易斯酸和碱）。该反应成功地完全控制了立体和区域选择性。用三乙胺和氯化锡（II）可获得最佳结果。三乙胺作为与（Z）-hex-4-en-1-ol反应的添加剂，仅生成赤型-2- [1-（苯基（硒代）乙基）乙基]四氢呋喃，而E-异构体则生成顺式-2-甲基-3-（苯基硒代）四氢吡喃大量过量。与（Z）-hex-4-en-1-ol反应时作为添加剂的氯化锡（II）得到苏--2- [1-（苯基（硒代）乙基）乙基]四氢呋喃，与E-异构体得到反式-2-甲基-3-（苯基硒基）四氢吡喃。反应在非常温和的实验条件下进行，所得收率几乎是定量的。 醇-环化-杂环-区域选择性-路易斯酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217011

文献信息

• Kinetic and Mechanistic Studies of Base-Catalyzed Phenylselenoetherification of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-Hex-4-en-1-ols
  作者：Vera M. Divac、Ralph Puchta、Zorica M. Bugarčić

  DOI：10.1021/jp304314j

  日期：2012.8.2

  The mechanism of phenylselenoetherification of (Z)- and (E)-hex-4-en-1-ols using some bases (triethylamine, pyridine, quinoline, 2,2′-bipyridine) as catalysts and some solvents [tetrahydrofuran (THF) and CCl4] as reaction media was examined through studies of kinetics of the cyclization by UV–vis spectrophotometry. It was demonstrated that the intramolecular cyclization is facilitated in the presence

  使用某些碱（三乙胺，吡啶，喹啉，2,2'-联吡啶）作为催化剂和某些溶剂[四氢呋喃（THF）]对（Z）-和（E）-hex-4-en-1-ols进行苯基硒醚化的机理和CCl 4通过紫外可见分光光度法研究环化动力学研究了作为反应介质的]。已经证明，由于碱和链烯醇的OH基团之间的氢键，在存在碱的情况下促进了分子内环化。碱催化反应中的速率常数受所用碱的庞大和碱性以及所考虑的氮供体的性质的影响很大。所获得的速率常数值表明与三乙胺的反应是最快的。具有更高极性和更高碱性的THF作为溶剂比CCl 4更好。量子化学计算[MP2（fc）/ 6-311 + G ** // B3LYP / 6-311 + G ** + ZPE（B3LYP / 6-311 + G **]表示（Z的环化）-hex-4-en-1-ol到四氢呋喃类五元环的动力学控制，而（E）-hex-4-en-1-ol到四氢吡喃类六元环的环化是热力学控制的。这与先前的实验结果一致。
• Konstantinovic, Stanimir; Bugarcic, Zorica; Milosavljevic, Slobodan, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 261 - 268
  作者：Konstantinovic, Stanimir、Bugarcic, Zorica、Milosavljevic, Slobodan、Schroth, Gerhard、Mihailovic, Mihailo Lj.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical cyclization of unsaturated hydroxy compounds. Phenylselenoetherification and phenylselenolactonization
  作者：R. Vukićevic、S. Konstantinovic、M.Lj. Mihailovic

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87074-5

  日期：1991.1

  Phenylselenoetherification and phenylselenolactonization were performed in one step by electrolysis of unsaturated alcohols or carboxylic acids and diphenyl diselenide in organic solvent containing halide ions as mediators.
• Rapid SnCl2 catalyzed phenylselenoetherification of (Z)- and (E)-hex-4-en-1-ols
  作者：Vera M. Divac、Marina D. Rvović、Zorica M. Bugarčić

  DOI：10.1007/s00706-008-0936-y

  日期：2008.11

  A fast and efficient method for intramolecular heterocyclization of (Z)- and (E)-hex-4-en-1-ols was developed. The method does not cause side reactions of the substrates and provides the cyclic phenylselenoethers in high yields after only few minutes. A catalytic amount of SnCl(2) increased the yield, but in the presence of an equimolar amount of SnCl(2), formation of corresponding cyclic ethers were almost quantitative and reaction occurred instantaneously under extremely mild experimental conditions.
• Markovic, Zoran; Konstantinovic, Stanimir; Juranic, Ivan, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 8, p. 429 - 434
  作者：Markovic, Zoran、Konstantinovic, Stanimir、Juranic, Ivan、Dosen-Micovic, Ljiljana

  DOI：——

  日期：——