N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-imino-2H-chromene-3-carboxamide) | 1227697-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-imino-2H-chromene-3-carboxamide)
• 英文别名: 2-imino-N-[2-[(2-iminochromene-3-carbonyl)amino]ethyl]chromene-3-carboxamide
• CAS: 1227697-45-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₄
• 分子量: 402.409
• InChiKey: AMNFMUTWYRDXJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-imino-2H-chromene-3-carboxamide) 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-amino-5-imino-4-oxo-4,5-dihydro-3H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  用于抗菌评价的色烯-3-甲酰胺、双色烯、色烯[3,4- c ]吡啶和双色烯[3,4 - c ]吡啶衍生物的一步合成

  摘要：

  氰乙酰胺衍生物在不同条件下与水杨醛反应，分别得到色烯和香豆素衍生物。许多 chromeno[3,4-c] 吡啶衍生物由 N-cyclohexyl-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide 与丙二腈和/或 cynaothiocatemaide 反应制备。双色烯[3,4-c]吡啶衍生物由N,N'-(乙烷-1,2-二基)双(2-亚氨基-2H-色烯-3-甲酰胺)与丙二腈和/或N的反应制备-烷基-2-氰基乙酰胺衍生物分别与2-亚氨基铬衍生物。筛选了其中一些化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.3184/030823410x12812852410870
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-[2-[(2-氰基乙酰基)氨基]乙基]乙酰胺 、 水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-imino-2H-chromene-3-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  动力I和II GTPase活性和胞吞作用的亚氨基色烯抑制剂

  摘要：

  本文我们报告离散iminochromene的合成（“iminodyn”）库（14 - 38），为发动蛋白GTP酶的可能的抑制剂。十三个亚胺是活跃的（IC 50值为260 nM至100μM），具有N，N-（乙烷-1,2-二基）双（7,8-二羟基-2-亚氨基色烯-3-羧酰胺）（17），N，N-（乙烷-1,2-二基）双（7,8-二羟基-2-亚氨基色烯-3-羧酰胺）（22）和N，N-（乙烷-1,2-二基）双（7） ，8-二羟基-2-亚氨基色烯-3-羧酰胺）（23）（IC 50最有效的值分别为330±70、450±50和260±80 nM。最有力的亚胺基有五种都对动力蛋白I和II的抑制作用大致相同。Iminodyn- 22对GTP表现出非竞争性抑制作用。评估选定的亚动肽类阻断受体介导的内吞作用（RME，由动力蛋白II介导）和突触囊泡内吞作用（SVE，由动力蛋白I介导）的能力，其中17种无活性，而22种返回的RME和SVE

  DOI：

  10.1021/jm100119c

文献信息

• One-Step Synthesis of Chromene-3-Carboxamide, Bischromene, Chromeno[3,4-<i>c</i>]Pyridine and Bischromeno[3,4-<i>c</i>]Pyridine Derivatives for Antimicrobial Evaluation
  作者：Mohamed H. Helal、Gameel A. M. El-Hag Ali、Ahmed A. Ali、Yousry A. Ammar

  DOI：10.3184/030823410x12812852410870

  日期：2010.8

  Cyanoacetamide derivatives were reacted with salicylaldehyde under different conditions afforded chromenes and coumarin derivatives respectively. A number of chromeno[3,4-c]pyridine derivatives were prepared from the reaction of N-cyclohexyl-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide with malononitrile and/or cynaothiocatemaide. Bischromeno[3,4-c]pyridine derivatives were prepared from the reaction of N,N’-(ethane-1

  氰乙酰胺衍生物在不同条件下与水杨醛反应，分别得到色烯和香豆素衍生物。许多 chromeno[3,4-c] 吡啶衍生物由 N-cyclohexyl-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide 与丙二腈和/或 cynaothiocatemaide 反应制备。双色烯[3,4-c]吡啶衍生物由N,N'-(乙烷-1,2-二基)双(2-亚氨基-2H-色烯-3-甲酰胺)与丙二腈和/或N的反应制备-烷基-2-氰基乙酰胺衍生物分别与2-亚氨基铬衍生物。筛选了其中一些化合物的抗微生物活性。
• Iminochromene Inhibitors of Dynamins I and II GTPase Activity and Endocytosis
  作者：Timothy A. Hill、Anna Mariana、Christopher P. Gordon、Luke R. Odell、Mark J. Robertson、Andrew B. McGeachie、Ngoc Chau、James A. Daniel、Nick N. Gorgani、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1021/jm100119c

  日期：2010.5.27

  discrete iminochromene (“iminodyn”) libraries (14−38) as potential inhibitors of dynamin GTPase. Thirteen iminodyns were active (IC50 values of 260 nM to 100 μM), with N,N-(ethane-1,2-diyl)bis(7,8-dihydroxy-2-iminochromene-3-carboxamide) (17), N,N-(ethane-1,2-diyl)bis(7,8-dihydroxy-2-iminochromene-3-carboxamide) (22), and N,N-(ethane-1,2-diyl)bis(7,8-dihydroxy-2-iminochromene-3-carboxamide) (23) (IC50 values

  本文我们报告离散iminochromene的合成（“iminodyn”）库（14 - 38），为发动蛋白GTP酶的可能的抑制剂。十三个亚胺是活跃的（IC 50值为260 nM至100μM），具有N，N-（乙烷-1,2-二基）双（7,8-二羟基-2-亚氨基色烯-3-羧酰胺）（17），N，N-（乙烷-1,2-二基）双（7,8-二羟基-2-亚氨基色烯-3-羧酰胺）（22）和N，N-（乙烷-1,2-二基）双（7） ，8-二羟基-2-亚氨基色烯-3-羧酰胺）（23）（IC 50最有效的值分别为330±70、450±50和260±80 nM。最有力的亚胺基有五种都对动力蛋白I和II的抑制作用大致相同。Iminodyn- 22对GTP表现出非竞争性抑制作用。评估选定的亚动肽类阻断受体介导的内吞作用（RME，由动力蛋白II介导）和突触囊泡内吞作用（SVE，由动力蛋白I介导）的能力，其中17种无活性，而22种返回的RME和SVE