3-cyano-1-methyl-1,2-dihydroquinoxalin-2-one 4-oxide | 90800-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-cyano-1-methyl-1,2-dihydroquinoxalin-2-one 4-oxide
• 英文别名: 2-Cyan-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxo-chinoxalin-1-oxid；2-Cyan-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-chinoxalin-1-oxid；3-Cyan-1-methyl-1,2-dihydro-chinoxalin-2-on-4-oxid；3,4-dihydro-4-methyl-3-oxoquinoxaline-2-carbonitrile-1-oxide；4-methyl-3-oxo-1-oxy-3,4-dihydro-quinoxaline-2-carbonitrile；4-Methyl-1-oxido-3-oxoquinoxalin-1-ium-2-carbonitrile；4-methyl-1-oxido-3-oxoquinoxalin-1-ium-2-carbonitrile
• CAS: 90800-77-4
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂
• 分子量: 201.184
• InChiKey: QGRKYBGCGQKEHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(N-甲基-N-苯基氨基)-3-氧代丙腈 在 亚硝酸特丁酯 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以16%的产率得到3-cyano-1-methyl-1,2-dihydroquinoxalin-2-one 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氰乙酰胺串联硝化/环化一锅法合成喹喔啉类化合物

  摘要：

  已经开发出一种新的一锅法，该方法由N-芳基氰基乙酰胺与亚硝酸叔丁酯的串联亚硝化/环化反应合成喹喔啉-2-酮。通过一系列的亚硝化，互变异构化和环化作用实现脱氢N结合，以中等至良好的收率提供喹喔啉-2-酮，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01930

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Quinoxalinone-<i>N</i>-oxide via Tandem Nitrosation/Aerobic Oxidative C–N Bond Formation
  作者：Yusuke Kobayashi、Mami Kuroda、Natsuki Toba、Mari Okada、Rie Tanaka、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1021/ol202760c

  日期：2011.12.2

  An efficient method for constructing quinoxalinone-N-oxides from cyanoacetanilides has been developed. This transformation can be achieved using inexpensive reagents and molecular oxygen under mild conditions, thus offering a practical pathway to quinoxalinone-containing pharmaceuticals such as ataquimast and opaviraline.
• One-Pot Synthesis of Quinoxalinones via Tandem Nitrosation/Cyclization of <i>N</i>-Aryl Cyanoacetamides
  作者：Fang Wang、Bo-Lun Hu、Lizhi Liu、Hai-Yong Tu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01930

  日期：2017.10.20

  A new one-pot strategy for the synthesis of quinoxalin-2-ones from the tandem nitrosation/cyclization reaction of N-aryl cyanoacetamides with tert-butyl nitrite has been developed. The dehydrogenative N-incorporation is achieved through a sequence of nitrosation, tautomerization, and cyclization, affording quinoxalin-2-ones in moderate to good yields with good functional group tolerance.

  已经开发出一种新的一锅法，该方法由N-芳基氰基乙酰胺与亚硝酸叔丁酯的串联亚硝化/环化反应合成喹喔啉-2-酮。通过一系列的亚硝化，互变异构化和环化作用实现脱氢N结合，以中等至良好的收率提供喹喔啉-2-酮，并具有良好的官能团耐受性。