2-(1-phenylselanylethyl)oxolane | 114524-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylselanylethyl)oxolane
• CAS: 114524-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₆OSe
• 分子量: 255.218
• InChiKey: PEYIPXRLUVDUIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±24.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-4-己烯-1-醇 、 苯基溴化硒 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-(1-phenylselanylethyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  Ag 2 O存在下有效的苯硒醚合成途径

  摘要：

  开发了一种在室温下使用苯基硒烯基卤化物从不饱和醇制备苯基硒醚的有效方案。该过程采用苯硒基氯化物和溴化物，一些Δ 4 -和Δ 5个-alkenols和Ag 2 O，作为添加剂，以产生所述的四氢吡喃或四氢呋喃。该方法允许在极温和的条件下以高收率制备环状苯基硒醚。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0661-y

文献信息

• Phenylselenoetherification of some Δ4-alkenols facilitated by pyridine and some Lewis acids
  作者：Biljana M. Šmit、Zorica M. Bugarčić

  DOI：10.1002/jhet.487

  日期：2010.11

  Studies on the phenylselenoetherification of some Δ4‐alkenols in the presence of pyridine and some Lewis acids are described. All alkenols underwent intramolecular cyclization yielding corresponding tetrahydrofuran or tetrahydropyran derivatives. Yield and diastereomeric ratio of the cyclic products depend on counterion of selenylating reagent used. We found that external additives, such as pyridine

  研究一些Δ的phenylselenoetherification 4个在吡啶存在-alkenols和一些路易斯酸说明。所有烯醇都进行分子内环化，得到相应的四氢呋喃或四氢吡喃衍生物。环状产物的产率和非对映异构体比例取决于所用硒化试剂的抗衡离子。我们发现，外部添加剂，例如吡啶和一些与亲电子和/或亲核物质配位的路易斯酸，可用于高效控制环化过程并提高立体诱导水平。J.杂环化​​学。（2010）。
• Electrochemical cyclization of unsaturated hydroxy compounds. Part I. Phenylselenoetherification
  作者：M.Lj. Mihailovic̀、S. Konstantinovic̀、R. Vukic̀evic̀

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96504-3

  日期：1987.1

  One-step cyclization of alkenols has been accomplished by electrooxidative phenylselenoetherification. The reaction was performed by electrolysis of unsaturated alcohols and diphenyl diselenide in methylene chloride containing tetraethylammonium bromide.

  烯醇的一步环化已通过电氧化苯基硒醚化完成。通过不饱和醇和二苯基二硒化物在含溴化四乙铵的二氯甲烷中的电解进行反应。
• A mild and efficient procedure for alkenols oxyselenocyclization by using ionic liquids
  作者：Marina Kostić、Pedro Verdía、Verónica Fernández‐Stefanuto、Ralph Puchta、Emilia Tojo

  DOI：10.1002/poc.3928

  日期：2019.5

  treatment with phenylselenyl chloride using ionic liquids as solvents/catalyzers has been developed. The reaction proceeds instantaneously under mild conditions with absolute regioselectivity, using primary, secondary, tertiary, and aromatic alcohols, as well as monosubstituted, disubstituted, and trisubstituted alkenols. This procedure provides a new method for the synthesis of substituted tetrahydrofurans

  通过使用离子液体作为溶剂/催化剂，用苯硒基氯进行处理，开发了一种温和而有效的不饱和醇的氧硒环化方法。使用伯，仲，叔和芳族醇，以及单取代，二取代和三取代的烯醇，该反应在温和条件下以绝对的区域选择性瞬时进行。该方法为合成取代的四氢呋喃和四氢吡喃醚（许多具有生物活性的代谢物的前体）提供了一种新方法，从而避免了使用有毒和腐蚀性的催化剂。以前没有离子液体中硒介导的环功能化反应的报道。考虑到[MMIM] [MSO 4 ]的良好结果其易于制备，低粘度，低价格，可回收再利用的能力被选作溶剂/催化剂。量子化学计算（MP2（fc）/ 6-311 + G ** // B3LYP / 6-311 + G **）表明，分子内环化是由离子液体阴离子与羟基之间形成的氢键促进的组烯醇。
• Bugarčić, Zorica; Konstantinović, Stanimir; Mojsilović, Biljana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 6, p. 728 - 731
  作者：Bugarčić, Zorica、Konstantinović, Stanimir、Mojsilović, Biljana

  DOI：——

  日期：——
• BUGARCIC, ZORICA;KONSTANTINOVIC, STANIMIR;MIHAILOVIC, MIHAILO LJ., J. SERB. CHEM. SOC., 55,(1990) N, C. 551-553
  作者：BUGARCIC, ZORICA、KONSTANTINOVIC, STANIMIR、MIHAILOVIC, MIHAILO LJ.

  DOI：——

  日期：——