ethyl 2-benzhydryl-2-methyl-3-oxobutanoate | 1044264-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzhydryl-2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 1044264-31-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: NSRNTNHYVCNQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 二苯甲醇 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到ethyl 2-benzhydryl-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  微波辐照过渡金属催化：醇与活性亚甲基的快速高效脱水碳-碳偶联

  摘要：

  报道了一种快速且高效的合成微波辐照方案，用于过渡金属催化的各种苄醇/烯丙醇与 β-二酮、β-酮酯和丙二酸二烷基酯的碳-碳偶联。在对过渡金属催化剂的代表性筛选中，发现 Zn、Cu、Fe、Sc、Ru、Pt、Ta 和 Mo 的盐可以提供偶联产物。鉴于所获得的结果，在所有这些催化剂中，发现与其他催化剂相比，三氟甲磺酸铜 (II) 相对更有效，即使在反应性较低的苯甲醇或二酯的情况下也是如此。有趣的是，这些 MW 辐照反应是在或多或少 MW 透明的介质中进行的，例如甲苯，具有非常低的 tanδ，或在纯净条件下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067020

文献信息

• Microwave-Irradiated Transition-Metal Catalysis: Rapid and Efficient Dehydrative Carbon-Carbon Coupling of Alcohols with Active Methylenes
  作者：Akio Baba、Srinivasarao Babu、Makoto Yasuda、Yasunori Tsukahara、Tomohisa Yamauchi、Yuji Wada

  DOI：10.1055/s-2008-1067020

  日期：2008.6

  transition-metal-catalyzed carbon-carbon coupling of a wide range of benzylic/allylic alcohols with β-diones, β-keto esters, and dialkyl malonates is reported. In a representative screening of transition-metal catalysts, salts of Zn, Cu, Fe, Sc, Ru, Pt, Ta, and Mo were found to furnish the coupling products. In light of the results obtained, among all of these catalysts copper(II) triflate was found to be relatively

  报道了一种快速且高效的合成微波辐照方案，用于过渡金属催化的各种苄醇/烯丙醇与 β-二酮、β-酮酯和丙二酸二烷基酯的碳-碳偶联。在对过渡金属催化剂的代表性筛选中，发现 Zn、Cu、Fe、Sc、Ru、Pt、Ta 和 Mo 的盐可以提供偶联产物。鉴于所获得的结果，在所有这些催化剂中，发现与其他催化剂相比，三氟甲磺酸铜 (II) 相对更有效，即使在反应性较低的苯甲醇或二酯的情况下也是如此。有趣的是，这些 MW 辐照反应是在或多或少 MW 透明的介质中进行的，例如甲苯，具有非常低的 tanδ，或在纯净条件下进行。
• Direct Carbon-Carbon Bond Formation from Alcohols and Active Methylenes using NaHSO4/SiO2
  作者：Tadashi Aoyama、Saki Miyota、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0031-1290083

  日期：2011.12

  A simple and efficient procedure for carbon-carbon bond formation has been developed starting from alcohols and ­active methylene-containing compounds using silica gel supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4/SiO2) under mild conditions. NaHSO4/SiO2 can be reused without loss of catalytic activity at least ten times. carbon-carbon coupling - silica gel - alcohol - supported catalysts

  已经开发了一种简单有效的碳-碳键形成方法，该方法开始于在温和的条件下使用硅胶负载的硫酸钠（NaHSO 4 / SiO 2），从醇类和含活性亚甲基的化合物开始。NaHSO 4 / SiO 2可以重复使用而不会损失至少十倍的催化活性。 碳-碳偶联-硅胶-醇-负载型催化剂