2-(Phenylseleno)-3-(trimethylsilyl)propanal | 113680-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Phenylseleno)-3-(trimethylsilyl)propanal
• 英文别名: 2-Phenylselanyl-3-trimethylsilylpropanal
• CAS: 113680-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₈OSeSi
• 分子量: 285.32
• InChiKey: JMWDEKSAQADBTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-68 °C(Press: 0.01 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Phenylseleno)-3-(trimethylsilyl)propanal 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-trimethyl(3-phenylallyl)silane
  参考文献：
  名称：

  在β-硒代-γ-甲硅烷基醇中通过克里夫族消除法对烯丙基三甲基硅烷进行区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了通过区域和立体控制的途径合成（E）-烯丙基三甲基硅烷的方法，是基于优先选择Krief-Reich来消除在β-硒代γ-甲硅烷基醇中由硅控制的重排，这很容易从α-硒醛中获得，10-12还报道了该方案对于将烯丙基硅烷官能团α引入环烷酮中的羰基以及制备不对称取代的烯丙基硅烷的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89757-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)propanal 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 2-(Phenylseleno)-3-(trimethylsilyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  β-硒代-γ-甲硅烷基醇中的可控硅重排与克里夫-赖希反应：末端取代的烯丙基硅烷的新型立体选择性合成

  摘要：

  基于偏爱于几种β-硒代-γ-甲硅烷基醇中的Krief-Reich消除，描述了一种新的高效取代末端（E）-烯丙基硅烷的方法，该方法可通过非对映选择性添加各种格氏试剂或在2上进行醛醇缩合反应而容易地获得。 -（苯基硒基）-3-（三甲基甲硅烷基）丙醛（9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96045-3

文献信息

• Silicon-controlled rearrangement versus krief-reich reaction in β-seleno-γ-silyl alcohols : A new stereoselective synthesis of terminally-substituted allylsilanes
  作者：Tarun K. Sarkar、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96045-3

  日期：1987.1

  A new and efficient route to terminally-substituted (E)-allylsilanes is described based on the preference for Krief-Reich elimination in several β-seleno-γ-silyl alcohols, readily available by diastereoselective addition of various Grignard reagents or aldol reaction on 2-(phenylseleno)-3-(trimethylsilyl)propanal(9).

  基于偏爱于几种β-硒代-γ-甲硅烷基醇中的Krief-Reich消除，描述了一种新的高效取代末端（E）-烯丙基硅烷的方法，该方法可通过非对映选择性添加各种格氏试剂或在2上进行醛醇缩合反应而容易地获得。 -（苯基硒基）-3-（三甲基甲硅烷基）丙醛（9）。
• SARKAR, TARUN K.;GHOSH, SUNIL K.;SATAPATHI, TUSHAR K., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1885-1898
  作者：SARKAR, TARUN K.、GHOSH, SUNIL K.、SATAPATHI, TUSHAR K.

  DOI：——

  日期：——
• SARKAR T. K.; CHOSH S. K., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 18, 2061-2064
  作者：SARKAR T. K.、 CHOSH S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective synthesis of allyltrimethylsilanes via krief-reich elimination in β-seleno-γ- silyl alcohols
  作者：Tarun K. Sarkar、Sunil K. Ghosh、Tushar K. Satapathi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89757-x

  日期：1990.1

  Krief-Reich elimination over silicon-controlled rearrangement in β-seleno- γ -silyl alcohols, readily available from α-selenoaldehydes, 10 - 12. Usefulness of this protocol for the introduction of the allylsilane function α to the carbonyl group in cycloalkanones as well as for the preparation of unsymmetrically substituted allylsilanes is also reported.

  描述了通过区域和立体控制的途径合成（E）-烯丙基三甲基硅烷的方法，是基于优先选择Krief-Reich来消除在β-硒代γ-甲硅烷基醇中由硅控制的重排，这很容易从α-硒醛中获得，10-12还报道了该方案对于将烯丙基硅烷官能团α引入环烷酮中的羰基以及制备不对称取代的烯丙基硅烷的有用性。