(1R,2R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one | 267873-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one
• CAS: 267873-03-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: NJQQQMGTYMOKRF-BZPMIXESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 diethylzinc 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,3R,4R,6R)-3-(5-Allyl-cyclopent-1-enyl)-4,7,7-trimethyl-2-vinyl-bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  快速进入丁香酚的“由内而外”-四环核。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461807
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (1R,2R,6R)-2-(hydroxymethyl)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(1R,2R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成13-脱氧和9,13-二脱氧佛波醇的通用中间体的有效方法

  摘要：

  描述了一种用于合成生物学上令人感兴趣的13-脱氧和9,13-二脱氧佛波酸酯类似物的通用中间体的有效方法。首先，建立了比双环酮7和8更有效的合成路线，双环酮7和8是众所周知的13-脱氧佛波醇的合成中间体。第二，7和8被成功地转化为中间体19，25和27为使用彼得森反应中，oxymercuration和氧化腈环加成作为关键步骤-9,13- dideoxyphorbols合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02103-6