3-(cyclohexen-1-yl)-N-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-imine | 457069-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohexen-1-yl)-N-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-imine
• CAS: 457069-07-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: SBXBSPQASZKEOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 3-(cyclohexen-1-yl)-N-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-imine 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 以31%的产率得到5-acetyl-4-(1-cyclohexenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  共轭亚胺和亚胺盐是亲核试剂的多功能受体。

  摘要：

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。

  DOI：

  10.1039/b814930e
• 作为产物：
  描述：

  3-(cyclohex-1-en-1-yl)propiolaldehyde 、 甲氧苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到3-(cyclohexen-1-yl)-N-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-imine
  参考文献：
  名称：

  通过丙二酸酯向炔基亚胺的亲核加成合成新型的2-吡啶酮。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了通过丙二酸酯的亲核加成到炔基亚胺上的新颖的2-吡啶酮合成方法。磺基丙二酸二烷基烷基烷基酯与炔基亚胺的反应以良好至优异的产率提供了2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/ol026283c

文献信息

• Synthesis of Multi-Substituted 2-Iminopyridine by Conjugate Addition of Ethyl Cyanoacetate Derivatives to Alkynyl Imines
  作者：Iwao Hachiya、Yushi Minami、Tetsuya Aramaki、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.200701039

  日期：2008.3

  The synthesis of multi-substituted 2-iminopyridines by conjugate addition of ethyl cyanoacetate derivatives to alkynyl imines has been developed. The reaction of ethyl cyanoacetate derivatives with alkynyl imines provided multi-substituted 2-iminopyridines in good yields. Also described is the transformation of 2-iminopyridines into 2-aminopyridines by deprotection of the substituent on the nitrogen

  已经开发了通过将氰基乙酸乙酯衍生物与炔基亚胺共轭加成来合成多取代的 2-亚氨基吡啶。氰基乙酸乙酯衍生物与炔基亚胺的反应以良好的产率提供了多取代的2-亚氨基吡啶。还描述了通过在酸性条件下将氮上的取代基脱保护而将 2-亚氨基吡啶转化为 2-氨基吡啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• Novel 2-Pyridone Synthesis via Nucleophilic Addition of Malonic Esters to Alkynyl Imines
  作者：Iwao Hachiya、Kana Ogura、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ol026283c

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] A novel 2-pyridone synthesis via nucleophilic addition of malonic esters to alkynyl imines has been developed. The reaction of dialkylalkyl sodiomalonates with alkynyl imines provided 2-pyridones in good to excellent yields.

  [反应：见正文]已经开发了通过丙二酸酯的亲核加成到炔基亚胺上的新颖的2-吡啶酮合成方法。磺基丙二酸二烷基烷基烷基酯与炔基亚胺的反应以良好至优异的产率提供了2-吡啶酮。