(4E)-5-bromooct-4-en-4-yl phenyl selenide | 26704-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E)-5-bromooct-4-en-4-yl phenyl selenide
• 英文别名: (E)-4-bromo-5-phenylseleno-4-octene；(E)-4-bromo-5-phenylselenooct-4-ene；Hyojwqikydyyfx-buhfosprsa-；[(E)-5-bromooct-4-en-4-yl]selanylbenzene
• CAS: 26704-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₉BrSe
• 分子量: 346.169
• InChiKey: HYOJWQIKYDYYFX-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 溴 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (4E)-5-bromooct-4-en-4-yl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  PhSeOTf–Et₃N·3HF and PhSeSbF₆–Et₃N·3HF as new PhSe–F equivalents in the fluoroselenenylation of acetylenes

  摘要：

  新型试剂 PhSeOTfâEt3NÂ-3HF 和 PhSeSbF6âEt3NÂ-3HF 在炔烃的氟硒化反应中起着 PhSeâF 等价物的作用。八-4-炔、环十一炔和环十二炔以及非对称炔烃 PhâCCâMe 和 BuâCCâR （R = Me、Et、iPr 和 tBu）可以制备出相应的(E)-氟（苯基硒）烯。在与 BuâCCâR 的加成反应中，试剂 PhSeOTfâEt3NÂ-3HF 与 Ph2Se2âXeF2 产生了相似的区域异构体产物组成。这表明这两种试剂的反应机理相似。可能是硒离子作为中间体起了作用。(E)-1-氟-2-苯基硒环癸烯的 X 射线单晶结构分析证实了 [PhSeâF] 与环癸烯的反式加成反应。

  DOI：

  10.1039/b207886b

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of β-haloalkenyl chalcogenides by addition of dichalcogenides to internal alkynes and its application to synthesis of (Z)-tamoxifen
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.094

  日期：2009.4

  A copper-catalyzed synthesis of β-haloalkenyl sulfides or selenides was carried out by addition of dichalcogenides and tetrabutylammonium halides to internal alkynes. The present reaction anti- and regio-selectively afforded the corresponding alkenyl chalocogenides, and took advantage of both organochalcogenide-groups on dichalcogenide. Furthermore, the reaction under oxygen atmosphere could employ

  铜催化的β-卤代烯基硫醚或硒化物的合成是通过向内部炔烃中添加二卤化二卤化物和卤化四丁基铵来进行的。本反应抗-和区域-选择性地提供了相应的烯基硫属化合物，并利用了二硫化氢上的两个有机硫属化合物基团。此外，在氧气气氛下的反应可以使用硫醇。该方法的使用可在三步中轻松地从二苯乙炔合成（Z）-他莫昔芬。
• Copper-Catalyzed Addition of Halide and Sulfide Groups to Alkynes Utilizing Disulfides with Tetrabutylammonium Halides
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1055/s-2008-1042903

  日期：2008.4

  A copper-catalyzed addition of halide and sulfide groups to internal alkynes was carried out using disulfides with N-Bu 4 NX (X = Br, I or Cl) in air. The present reaction can selectively prepare the corresponding ANTI-configured haloalkenyl sulfide, and uses both sulfide groups of the disulfide reagent.

  使用二硫化物和 N-Bu 4 NX（X = Br、I 或 Cl）在空气中进行铜催化的卤化物和硫化物基团与内部炔烃的加成。本反应可以选择性地制备相应的反构型卤代烯基硫醚，并利用二硫试剂的两个硫基团。
• PhSeOTf–Et₃N<b>·</b>3HF and PhSeSbF₆–Et₃N<b>·</b>3HF as new PhSe–F equivalents in the fluoroselenenylation of acetylenes
  作者：Helmut Poleschner、Konrad Seppelt

  DOI：10.1039/b207886b

  日期：——

  The novel reagents PhSeOTf–Et3N·3HF and PhSeSbF6–Et3N·3HF act as PhSe–F equivalents in the fluoroselenenylation of alkynes. Oct-4-yne, cycloundecyne and cyclododecyne, as well as the unsymmetrical alkynes Ph–CC–Me and Bu–CC–R (R = Me, Et, iPr and tBu) give the corresponding (E)-fluoro(phenylseleno)alkenes in preparative yields. The reagent PhSeOTf–Et3N·3HF gives a similar product composition of regioisomers to Ph2Se2–XeF2 in addition reactions to Bu–CC–R. This is indicative of a similar reaction mechanism of the reagents. Probably a selenirenium ion acts as an intermediate. X-Ray single crystal structure analysis of (E)-1-fluoro-2-phenylselenocycloundecene confirms the trans-addition of [PhSe–F] to cycloundecyne.

  新型试剂 PhSeOTfâEt3NÂ-3HF 和 PhSeSbF6âEt3NÂ-3HF 在炔烃的氟硒化反应中起着 PhSeâF 等价物的作用。八-4-炔、环十一炔和环十二炔以及非对称炔烃 PhâCCâMe 和 BuâCCâR （R = Me、Et、iPr 和 tBu）可以制备出相应的(E)-氟（苯基硒）烯。在与 BuâCCâR 的加成反应中，试剂 PhSeOTfâEt3NÂ-3HF 与 Ph2Se2âXeF2 产生了相似的区域异构体产物组成。这表明这两种试剂的反应机理相似。可能是硒离子作为中间体起了作用。(E)-1-氟-2-苯基硒环癸烯的 X 射线单晶结构分析证实了 [PhSeâF] 与环癸烯的反式加成反应。
• AMINE-CATALYZED 1,2-HALOSELENENYLATION OF ALKYNES WITH PHENYL SELENOCYANATE IN THE PRESENCE OF CUPRIC HALIDE
  作者：Shuji Tomoda、Yoshito Takeuchi、Yujiro Nomura

  DOI：10.1246/cl.1981.1715

  日期：1981.12.5

  The reaction of phenyl selenocyanate with six common alkynes in the presence of cupric halide(halogen=Cl or Br) and triethylamine provided halogen-substituted vinyl selenides, 1,2-haloselenenylation products, in 66–96% yields.

  在卤化铜（卤素 = Cl 或 Br）和三乙胺的存在下，苯基硒氰酸酯与六种常见炔烃的反应提供了卤素取代的乙烯基硒化物，1,2-卤代硒烯基化产物，产率为 66-96%。
• Remarkable Alkene-to-Alkene and Alkene-to-Alkyne Transfer Reactions of Selenium Dibromide and PhSeBr. Stereoselective Addition of Selenium Dihalides to Cycloalkenes
  作者：Vladimir A. Potapov、Maxim V. Musalov、Evgeny O. Kurkutov、Vladimir A. Yakimov、Alfiya G. Khabibulina、Maria V. Musalova、Svetlana V. Amosova、Tatyana N. Borodina、Alexander I. Albanov

  DOI：10.3390/molecules25010194

  日期：——

  The original goal of this research was to study stereochemistry of selenium dihalides addition to cycloalkenes and properties of obtained products. Remarkable alkene-to-alkene and alkene-to-alkyne transfer reactions of selenium dibromide and PhSeBr were discovered during this research. The adducts of selenium dibromide with alkenes or cycloalkenes easily exchange SeBr2 with other unsaturated compounds

  本研究的最初目标是研究二卤化硒加成到环烯烃的立体化学和所得产物的性质。在这项研究中发现了显着的二溴化硒和 PhSeBr 的烯烃到烯烃和烯烃到炔烃的转移反应。二溴化硒与烯烃或环烯烃的加合物在室温下在乙腈中很容易与其他不饱和化合物（包括乙炔）交换 SeBr2。PhSeBr 加合物与烯烃或环烯烃发生类似的烯烃到烯烃和烯烃到炔烃的转移反应。假设的反应途径包括硒基团从硒物种转移到烯烃或炔烃。发现有效的SeBr2和PhSeBr转移试剂是Se(CH2CH2Br)2和PhSeCH2CH2Br，它们释放乙烯，导致平衡的移动。双(E-2-溴乙烯基)硒化物和不对称E-2-溴乙烯基硒化物的区域选择性和立体选择性合成是基于SeBr2和PhSeBr转移反应开发的，与SeBr2和PhSeBr与炔烃的类似加成反应相比，该反应具有更高的选择性相同的条件。

表征谱图