3-methyl-2-(3-(3-methylbenzothiazol-2(3H)-ylidene)prop-1-en-1-yl)benzothiazol-3-ium chloride | 23677-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-methyl-2-(3-(3-methylbenzothiazol-2(3H)-ylidene)prop-1-en-1-yl)benzothiazol-3-ium chloride
• 英文别名: 1,3-bis-(3-methyl-benzothiazol-2-yl)-trimethinium; chloride；3-methyl-2-[3-(3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-propenyl]-benzothiazolium; chloride；Bis-<3-methyl-benzthiazol-(2)>-trimethincyanin-chlorid；(2Z)-3-methyl-2-[(E)-3-(3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)prop-2-enylidene]-1,3-benzothiazole;chloride
• CAS: 23677-69-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₂S₂*Cl
• 分子量: 372.942
• InChiKey: YSMRZDGMVBBZMX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-3-甲基-2-亚甲基苯并噻唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methyl-2-(3-(3-methylbenzothiazol-2(3H)-ylidene)prop-1-en-1-yl)benzothiazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  氯化胺试剂：Umsatz mit Methiden（Cyaninbildung）和Alkoholaten

  摘要：

  1.二甲基甲酰胺氯化物与N-甲基苯并噻唑酮甲基化物的反应产生氯化半花菁2-二甲基氨基乙烯基-3-甲基-苯并噻唑鎓。通过半胱氨酸的碱水解，获得乙烯基醛。半菁通过与第二个甲基化物分子反应形成对称的花菁（噻唑紫）。花青以及乙烯基亚醛也可以通过与甲基化物反应直接从酰胺氯化物获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440504

文献信息

• A comparative study of symmetrical and unsymmetrical trimethine cyanine dyes bearing benzoxazolyl and benzothiazolyl groups
  作者：Quan-Quan Shi、Ru Sun、Jian-Feng Ge、Qing-Feng Xu、Na-Jun Li、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.11.001

  日期：2012.4

  Six symmetrical and unsymmetrical trimethine cyanine dyes bearing benzothiazolyl and benzoxazolyl groups were synthesized. Their linear optical properties were studied. It was found that the variation of hetero atoms play an important role in the spectral properties of the dyes. Sequential replacement of the oxygen atom by the sulfur atom resulted in a change in shade from yellow to purple. In order to understand the relationship between the molecular structures and the spectral properties of these dyes, theoretical calculations were made using the Gaussian programme. Key parameters related to absorption and emission spectra were reported and discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Amidchloride als elektrophile Reagentien: Umsatz mit Methiden (Cyaninbildung) und Alkoholaten
  作者：H. H. Bosshard、E. Jenny、Hch. Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19610440504

  日期：——

  1. The reaction of dimethylformamide chloride with N-methylbenzothiazolone methide yields the hemicyanine 2-dimethylaminovinyl-3-methyl-benzothiazolium chloride. By alkaline hydrolysis of the hemicyanine, the vinylogous aldehyde is obtained. The hemicyanine forms the symmetric cyanine (Thiazole Purple) by reaction with a second molecule of the methide. The cyanine as well as the vinylogous aldehyde

  1.二甲基甲酰胺氯化物与N-甲基苯并噻唑酮甲基化物的反应产生氯化半花菁2-二甲基氨基乙烯基-3-甲基-苯并噻唑鎓。通过半胱氨酸的碱水解，获得乙烯基醛。半菁通过与第二个甲基化物分子反应形成对称的花菁（噻唑紫）。花青以及乙烯基亚醛也可以通过与甲基化物反应直接从酰胺氯化物获得。