N-methoxy-2,4,6-trimethylbenzamide | 6095-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-2,4,6-trimethylbenzamide
• 英文别名: Methyl-mesitohydroxamat
• CAS: 6095-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: FFDVIVYGFIFUNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-2,4,6-trimethylbenzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2,4,6-三甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过串联NBS介导的氧化同质偶联和热脱氮作用将N-烷氧基酰胺直接转化为羧酸酯

  摘要：

  发现在甲苯中用NBS处理N-烷氧基酰胺可以方便地得到相应的羧酸酯，包括带有大体积或长链取代基的那些羧酸酯，令人满意的至优异的产率。该方法不仅代表通过氧化均偶联和随后的热脱氮将烷氧基酰胺部分直接转化为羧酸酯官能团的方便且经济的方法，而且还促进了位阻羧酸酯的合成。

  DOI：

  10.1021/jo401435v
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 2,4,6-三甲基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以33%的产率得到N-methoxy-2,4,6-trimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed C–N bond formation through C–H/N–H activation: a novel approach to the synthesis of multisubstituted ureas

  摘要：

  铜催化的交叉脱氢偶联反应，涉及甲酰胺的C-H活化和N-烷氧基酰胺的N-H活化，已被开发。该方案在温和条件下为多取代脲的合成提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc36417d

文献信息

• <i>N</i>-Methoxyamide: An Alternative Amidation Reagent in the Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Chao Zhou、Junqi Zhao、Weicong Guo、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03357

  日期：2019.12.6

  In the field of transition-metal-catalyzed C-H activation, N-methoxyamides are widely used as C-H activation substrate. Unexpectedly, in this work N-methoxyamides were found to work as efficient amidation reagents in the rhodium(III)-catalyzed C-H activation with boric acid as a cocatalyst. This reaction features broad substrate scope and good yields.

  在过渡金属催化的CH活化领域中，N-甲氧基酰胺被广泛用作CH活化底物。出乎意料的是，在这项工作中，发现了N-甲氧基酰胺在以硼酸为助催化剂的铑（III）催化的CH活化中作为有效的酰胺化试剂。该反应具有广泛的底物范围和良好的收率。
• Copper-catalyzed C–N bond formation through C–H/N–H activation: a novel approach to the synthesis of multisubstituted ureas
  作者：Honglai Jiang、Aijun Lin、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1039/c2cc36417d

  日期：——

  A copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction that involves C–H activation of formamides and N–H activation of N-alkoxy amides has been developed. This protocol affords a novel approach to the synthesis of multisubstituted ureas under mild conditions.

  铜催化的交叉脱氢偶联反应，涉及甲酰胺的C-H活化和N-烷氧基酰胺的N-H活化，已被开发。该方案在温和条件下为多取代脲的合成提供了一种新颖的方法。
• Direct Conversion of <i>N</i>-Alkoxyamides to Carboxylic Esters through Tandem NBS-Mediated Oxidative Homocoupling and Thermal Denitrogenation
  作者：Ningning Zhang、Rui Yang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo401435v

  日期：2013.9.6

  with NBS in toluene was found to conveniently afford the corresponding carboxylic esters, including those bearing a bulky or long-chain substituent, in satisfactory to excellent yields. This approach not only represents a convenient and economic approach to a direct transformation of an alkoxyamide moiety into the carboxylic ester functional group, via oxidative homocoupling and the subsequent thermal

  发现在甲苯中用NBS处理N-烷氧基酰胺可以方便地得到相应的羧酸酯，包括带有大体积或长链取代基的那些羧酸酯，令人满意的至优异的产率。该方法不仅代表通过氧化均偶联和随后的热脱氮将烷氧基酰胺部分直接转化为羧酸酯官能团的方便且经济的方法，而且还促进了位阻羧酸酯的合成。