2-(己基硫基)吡啶 | 77326-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(己基硫基)吡啶
• 英文名称: 2-(hexylthio)pyridine
• 英文别名: 2-(Hexylsulfanyl)pyridine；2-hexylsulfanylpyridine
• CAS: 77326-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NS
• mdl: MFCD28161615
• 分子量: 195.329
• InChiKey: PBFOQFJGDSTHHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Barton ester of heptanoic acid 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(己基硫基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Beckwith, Athelstan L. J.; Duggan, Sandhya A. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1509 - 1518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient recyclable CuI-nanoparticle-catalyzed S-arylation of thiols with aryl halides on water under mild conditions
  作者：Hua-Jian Xu、Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Yi-Si Feng

  DOI：10.1039/c2ob06795a

  日期：——

  nanoparticles efficiently catalyzed the C–S cross coupling of aryl and alkyl thiols with aryl halides in the absence of ligands on water under mild conditions. A wide range of diaryl sulfides and aryl alkyl sulfides are synthesized in good to excellent yields utilizing this protocol. This procedure is particularly noteworthy given its mild conditions, avoiding the undesired formation of disulfides through

  在不存在配体的情况下，CuI纳米颗粒可有效地催化芳基和烷基硫醇与芳基卤化物的C–S交叉偶联 水在温和的条件下。利用该方案，以良好至优异的产率合成了多种二芳基硫醚和芳基烷基硫醚。考虑到其温和的条件，该程序特别值得注意，可避免通过硫醇的氧化而形成不希望的二硫化物。描述了催化剂的回收和成功再利用。此外，提出了双芳基化产物的定向合成。
• Chemo-Controlled Cross-Coupling of Di(hetero)aryl Disulfides with Grignard Reagents: CC<i>vs.</i>CS Bond Formation
  作者：Bao-Xin Du、Zheng-Jun Quan、Yu-Xia Da、Zhang Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201400980

  日期：2015.4.13

  A general protocol for the chemoselectivity‐controlled CC and CS coupling reactions of di(hetero)aryl disulfides with Grignard reagents catalyzed by ferrocene and palladium acetate has been developed. Ferrocene favored the formation of CS coupled products at low temperature, whereas CC bond couplings were favored when palladium acetate was used. All the reactions proceeded with excellent chemoselectivity

  已开发了二（杂）芳基二硫化物与二茂铁和乙酸钯催化的格氏试剂的化学选择性控制的CC和CS偶联反应的通用方案。二茂铁有利于在低温下形成CS偶联产物，而当使用乙酸钯时则有利于CC键偶联。在温和的条件下，所有反应均以优异的化学选择性和良好的收率进行，并产生了具有吡啶和嘧啶支架的分子库。
• 一种杂芳基硫醚的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN111559976B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种杂芳基硫醚的合成方法，其步骤为：在无催化剂、无溶剂、无添加剂等条件下，不使用常规有机硫化物如硫醇或硫酚，直接以卤代芳烃/2‑溴吡啶、硫脲和取代苄基溴为原料一步选择性合成非对称杂芳基硫醚。该方法避免了毒性大、臭味重的有机硫化物如硫醇或硫酚的使用，缩短了合成步骤，从而提高了合成效率，且反应具有很好的选择性，可以优先得到非对称硫醚。
• A facile preparation method for α,α-difluoroalkanecarboxylic acids and esters. A formal difluoromethylene insertion to alkanecarboxylic acids using radical reaction
  作者：Takashi Okano、Nobuyuki Takakura、Yuko Nakano、Asako Okajima、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01099-l

  日期：1995.2

  the photoreaction of a series of Barton esters reacted with 1,1-dichloro-2,2-difluoroethene to give radical adducts as the major product accompanied with self-trapping products. Primary, secondary, tertiary, benzyl, and some unsaturated alkyl radicals as well as those with another functional group such as ether, carbonyl, and azide were applicable. Barton esters of diacids also afford 1:2 adducts with

  通过一系列Barton酯的光反应生成的各种烷基自由基与1,1-二氯-2,2-二氟乙烯反应，生成自由基加合物作为主要产物，并伴有自捕获产物。伯，仲，叔，苄基和一些不饱和烷基以及具有另一官能团的那些如醚，羰基和叠氮化物是适用的。二元酸的巴顿酯还可以提供1：2加合物，以及少量的1：1加合物和双自陷产物（琥珀色情况除外）。这些加合物用AgNO 3 / H 2 O-THF水解为α，α-二氟链烷羧酸，并用AgNO 3甲醇水解。用/ MeOH制得相应的甲酯。将4-叠氮基-2，2-二氟丁酸和甲酯转化为二氟-GABA和二氟-γ-内酰胺。
• α,α-Difluroalkanecarboxylic acids: a general synthesis via alkyl radical addition to 1,1-dichloro-2,2-difluoroethylene
  作者：Takashi Okano、Nobuyuki Takakura、Yuko Nakano、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92671-6

  日期：1992.6

  Photodecomposition of alkanoic acid esters of N-hydroxy-2-thiopyridone with 1,1-dichloro-2,2-difuoroethylene gives alkyl-radical-trapped products, which give α,α-difluroalkanoic acids and their methyl esters on hydrolytic or methanolytic treatment with silver nitrate.

  N-羟基-2-硫代吡啶酮的链烷酸酯与1,1-二氯-2,2-二氟乙烯的光分解可得到烷基自由基所俘获的产物，在水解或甲醇解反应后，生成α，α-二氟链烷酸及其甲酯与硝酸银。