(E)-N,2-dimethylbut-2-en-1-amine | 1333163-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N,2-dimethylbut-2-en-1-amine
• CAS: 1333163-97-5
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: IUULRFDJTPRMJA-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,2-dimethylbut-2-en-1-amine 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 2,6-二叔丁基苯醌 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,5-dimethyl-5-vinyl-3,4,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Azepinoindole Framework via Oxidative Heck (Fujiwara-Moritani) Cyclization

  摘要：

  已评估了一种催化氧化赫克（Fujiwara-Moritani）环化反应，用于从易得的3-吲哚乙酸酰胺构建吖啶吲哚骨架。结果表明，在底物中酰胺基团的支持作用对于环化反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260057
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 甲胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-N,2-dimethylbut-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过Bischler–Napieralski型环化从氨基甲酸异丙酯中顺利形成异吲哚啉酮

  摘要：

  衍生自苄胺的氨基甲酸异丙酯通过在室温下用五氧化二磷处理提供异吲哚啉酮。讨论了这种Bischler–Napieralski型环化的实用性以及涉及氨基甲酰基阳离子的这种平滑转化合理化的新机制。

  DOI：

  10.1021/ol403142d

文献信息

• Synthesis of Symmetric 1,4-Diamino-2-Butynes via a Cu(I)-Catalyzed One-Pot A³-Coupling/Decarboxylative Coupling of a Propiolic Acid, an Aldehyde, and an Amine
  作者：Huangdi Feng、Denis S. Ermolat’ev、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo300562j

  日期：2012.6.1

  A novel microwave-assisted approach for the one-pot Cu(I)-catalyzed A3-coupling/decarboxylative coupling (PA2-coupling) of a propiolic acid, an aldehyde, and an amine, resulting in the formation of diversely substituted 1,4-diamino-2-butynes,is described. It is noteworthy that this new multicomponent coupling provides an efficient access to introduce alkyl and aryl group at the 1,4-position of the

  一种新颖的微波辅助方法，用于一锅铜（一）催化丙酸，醛和胺的A 3偶联/脱羧偶联（PA 2偶联），从而形成不同取代的1描述了4-4-二氨基-2-丁炔。值得注意的是，这种新的多组分偶联提供了在1，4-二氨基-2-丁炔的1，4-位上引入烷基和芳基的有效途径。
• Regioselective Cu(I)-Catalyzed Tandem A³-Coupling/Decarboxylative Coupling to 3-Amino-1,4-Enynes
  作者：Huangdi Feng、Denis S. Ermolat’ev、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol3006612

  日期：2012.4.6

  An efficient and novel copper-mediated protocol for the synthesis of 3-amino-1,4-enynes from glyoxylic acid, an amine, and an alkyne was developed. This new reaction involving two sequential C-C bond formations is air and moisture tolerant and proceeds via a tandem A(3)-coupling and a selective decarboxylative coupling.
• KRESZE, G.;MUENSTERER, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 20, 3561-3564
  作者：KRESZE, G.、MUENSTERER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Azepinoindole Framework via Oxidative Heck (Fujiwara-Moritani) Cyclization
  作者：Erik Van der Eycken、Pavel Donets

  DOI：10.1055/s-0030-1260057

  日期：2011.7

  A catalytic oxidative Heck (Fujiwara-Moritani) cyclization has been evaluated for construction of the azepinoindole framework starting from readily available 3-indoleacetic acid amides. The supporting role of the amide group in the substrate has been demonstrated necessary for the success of the cyclization.

  已评估了一种催化氧化赫克（Fujiwara-Moritani）环化反应，用于从易得的3-吲哚乙酸酰胺构建吖啶吲哚骨架。结果表明，在底物中酰胺基团的支持作用对于环化反应的成功至关重要。
• Smooth Isoindolinone Formation from Isopropyl Carbamates via Bischler–Napieralski-Type Cyclization
  作者：Satoshi Adachi、Masao Onozuka、Yuko Yoshida、Mitsuaki Ide、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/ol403142d

  日期：2014.1.17

  Isopropyl carbamates derived from benzylamines provide isoindolinones by treatment with phosphorus pentoxide at room temperature. Utility of this Bischler–Napieralski-type cyclization and a new mechanism involving a carbamoyl cation for rationalization of this smooth conversion are discussed.

  衍生自苄胺的氨基甲酸异丙酯通过在室温下用五氧化二磷处理提供异吲哚啉酮。讨论了这种Bischler–Napieralski型环化的实用性以及涉及氨基甲酰基阳离子的这种平滑转化合理化的新机制。