ethyl (+/-)-4-(2'-hydroxy-5'-nitrophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate | 105410-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl (+/-)-4-(2'-hydroxy-5'-nitrophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；5-ethoxycarbonyl-4-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-4-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-6-methyl-2-oxo-5-pyrimidine carboxylate；ethyl 4-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 105410-38-6；1227204-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₆
• 分子量: 321.29
• InChiKey: GZYYMIFDYMKJBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  447.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-4-(2'-hydroxy-5'-nitrophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate 在 乙酸酐 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 3-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-(2-acetoxy-5-nitrophenyl)-6-methyl-2-oxo-5-pyrimidine carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-acetyl-3,4,5,6-tetrahydro-4-oxo-2,6-methano-2H-1,3,5-benzothiazoci

  摘要：

  本发明涉及一种替代和桥接嘧啶化合物，其可用作钙离子通道阻滞剂，以及其制备的制药组合物和治疗方法。

  公开号：

  US04609494A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl (+/-)-4-(2'-hydroxy-5'-nitrophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate 、 ethyl (-)-4-(5'-nitro-2'-pentanoyloxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Prasad, Ashok K.; Arya, Pragya; Bhatia, Sumati, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 12, p. 1738 - 1748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Fe3O4-DOPA-Cu Magnetically Separable Nanocatalyst: A Versatile and Robust Catalyst for an Array of Sustainable Multicomponent Reactions under Microwave Irradiation
  作者：Mitlesh Kumari、Yachana Jain、Priya Yadav、Harshita Laddha、Ragini Gupta

  DOI：10.1007/s10562-019-02794-8

  日期：2019.8

  reporting a facile route to synthesize magnetically separable copper loaded L-DOPA functionalized magnetite nanoparticles (Fe3O4-DOPA-CuNPs), which are well characterized by FT-IR, PXRD, SEM, EDAX, HRTEM, XPS, TGA and VSM techniques. This single catalyst exhibits excellent catalytic activity towards (i) synthesis of DHPMs via Biginelli reaction (ii) synthesis of imidazoles (iii) synthesis of 2-amino-4H-chromenes

  在此，我们报告了一种合成负载磁可分离铜的 L-DOPA 功能化磁铁矿纳米粒子 (Fe3O4-DOPA-CuNPs) 的简便途径，该纳米粒子可通过 FT-IR、PXRD、SEM、EDAX、HRTEM、XPS、TGA 和 VSM技术。这种单一催化剂对 (i) 通过 Biginelli 反应合成 DHPMs (ii) 合成咪唑 (iii) 通过“点击反应”合成 2-氨基-4H-色烯 (iv) 1,2,3-三唑衍生物表现出优异的催化活性' 在微波辐射 (MWI) 下。有趣的是，它可以很容易地回收并重新用于上述四种重要的多组分反应的后续循环，而其催化活性没有任何显着降低。图形摘要
• Vanadatesulfuric Acid: A Novel, Recyclable, and Heterogeneous Catalyst for the One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones and Dihydropyrimidinthiones Under Solvent-Free Conditions
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Tooba Abdizadeh

  DOI：10.1080/10426507.2012.694001

  日期：2013.5.1

  Abstract Vanadatesulfuric acid (VSA), as a novel and heterogeneous catalyst, was used for an efficient synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) using an aldehyde, urea, or thiourea and an acyclic β-dicarbonyl compound under solvent-free conditions. VSA is prepared via the reaction of sodium metavanadate and chlorosulfonic acid in high purity. The catalyst was characterized by FTIR, X-ray

  摘要 钒酸盐硫酸 (VSA) 作为一种新型的非均相催化剂，用于使用醛、脲或硫脲和无环 β-二羰基高效合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮（硫酮）。在无溶剂条件下合成。VSA是由偏钒酸钠与高纯度氯磺酸反应制备的。通过FTIR、X射线衍射(XRD)和透射电子显微镜(TEM)分析对催化剂进行表征。与经典的 Biginelli 反应相比，该方法始终具有收率高、后处理简单、反应时间短和催化剂可重复使用等优点。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• Deep eutectic solvent mediated synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and evaluation of biological activities targeting neurodegenerative disorders
  作者：Maria Saleem Khan、Muhammad Asif Nawaz、Saquib Jalil、Faisal Rashid、Abdul Hameed、Asnuzilawati Asari、Habsah Mohamad、Atta Ur Rehman、Mehwish Iftikhar、Jamshed Iqbal、Mariya al-Rashida

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105457

  日期：2022.1

  1 h and 1c were the most active monoamine oxidase A (MAO A) (IC50 = 0.31 ± 0.11 µM) and monoamine oxidase B (MAO B) (IC50 = 0.34 ± 0.04 µM) inhibitors respectively. All compounds were selective AChE inhibitors and did not inhibit BChE (<29% inhibition). Compound 1 k (IC50 = 0.13 ± 0.09 µM) was the most active AChE inhibitor.

  总是希望用“绿色”和“可持续”的替代反应介质替代危险且通常有害的有机溶剂。离子液体 (IL) 已成为有价值且用途广泛的液体，可在各种合成中替代大多数有机溶剂。然而，最近被称为深共晶溶剂 (DES) 的新型低熔点混合物已被用于有机合成。DES本质上不挥发，具有足够的热稳定性，还具有回收再利用的能力。因此，DES 已被用作替代反应介质来执行不同的有机反应。用于有机合成的绿色、廉价且易于处理的替代溶剂的可用性仍然稀缺，因此我们对 DES 介导的合成感兴趣。H ) 的。单胺氧化酶和胆碱酯酶是治疗阿尔茨海默病、帕金森病、抑郁症和焦虑症等各种神经系统疾病的重要药物靶点。评估了本文合成的化合物对这些酶的抑制潜力。一些化合物被发现是高效和选择性的抑制剂。化合物1 h和1c分别是最活跃的单胺氧化酶 A (MAO A) (IC 50  = 0.31 ± 0.11 µM) 和单胺氧化酶 B (MAO B) (IC
• US4609494A
  申请人：——

  公开号：US4609494A

  公开（公告）日：1986-09-02
• Prasad, Ashok K.; Arya, Pragya; Bhatia, Sumati, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 12, p. 1738 - 1748
  作者：Prasad, Ashok K.、Arya, Pragya、Bhatia, Sumati、Sharma, Raman K.、Singh, Rishipal、Singh, Brajendra K.、Van Der Eycken, Erik、Singh, Rajpal、Olsen, Carl E.、Parmar, Virinder S.

  DOI：——

  日期：——