2,6-dimethyl-4-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 23118-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；2,6-dimethyl-4-p-trifluoromethylphenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-diethylcarbonate；2,6-dimethyl-4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；Ethyl 5-(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydr opyridine-3-carboxylate；diethyl 2,6-dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 23118-51-6
• 化学式: C₂₀H₂₂F₃NO₄
• 分子量: 397.394
• InChiKey: DVBVKMVJGINSMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  461.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 盐酸 、 sodium chlorite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 diethyl 2,6-dimethyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单的布朗斯台德酸催化的C–H功能化：有效获得多取代吡啶

  摘要：

  已经开发了一种非常简单且对环境友好的方法，用于将多取代吡啶的苄基CH键与芳族亚胺直接官能化。成功地使用了简单的布朗斯台德酸催化剂，包括水杨酸和TsOH。可以以中等收率有效地获得不同类型的多取代吡啶。制备这类吡啶的传统方法涉及相应的Hantzsch 1,4-二氢吡啶的芳构化，而该方法大大简化了合成步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.061
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-dimethyl-4-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用可见光和空气将金属1,4-二氢吡啶氧化成吡啶

  摘要：

  已经开发了一种无金属且环保的需氧芳香化方法，该方法通过有机染料曙红Y双（四丁基铵盐）（TBA-曙红Y）进行光敏。借助于K 2 CO 3，好氧催化系统在室温下在可见光照射下（λ = 450 nm）将1,4-二氢吡啶有效地转化为其相应的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400521

文献信息

• 一种合成1,4-二氢吡啶类衍生物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107141249B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明一种合成1,4‑二氢吡啶类衍生物的方法，采用荧光标记的非金属有机硼氮路易斯酸碱双功能化合物作催化剂，有效的避免了重金属的污染；催化剂能回收重复利用并且能快速检测催化剂在产物中的残留量；原料来源广泛，目标产率均接近100％，反应过程中是均相反应，经色谱分离得产物。整个反应体系可以直接放大，工业化前景显著。
• Photocatalytic Three-Component Umpolung Synthesis of 1,3-Diamines
  作者：Thomas Rossolini、Jamie A. Leitch、Rachel Grainger、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02923

  日期：2018.11.2

  visible-light-mediated photocatalytic umpolung synthesis of 1,3-diamines from in situ-generated imines and dehydroalanine derivatives is described. Pivoting on a key nucleophilic addition of photocatalytically generated α-amino radicals to electron-deficient alkenes, this three-component coupling reaction affords 1,3-diamines efficiently and diastereoselectively. The mild protocol tolerates a wide variety

  描述了由原位产生的亚胺和脱氢丙氨酸衍生物的可见光介导的光催化活性合成1，3-二胺。通过将光催化生成的α-氨基自由基关键亲核加成到缺电子烯烃上，该三组分偶联反应可高效，非对映选择性地提供1,3-二胺。温和的方案可耐受多种功能，包括杂环，频哪醇硼酸酯和脂肪族链。还证明了其在生物学上相关的α-氨基-γ-内酰胺的合成和扩展为1,3-氨基醇的应用。
• 用1,4-二氢吡啶化合物制备相应吡啶化合物 的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN104262236B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开一种用1,4‑二氢吡啶化合物制备相应吡啶化合物的方法。本发明的方法是：将1,4‑二氢吡啶化合物、曙红Y的四正丁基铵盐、碳酸钾加入到有机溶剂与水的混合溶剂中搅拌混合均匀，通入空气在可见光照射条件下进行反应，待反应结束后，加入乙酸乙酯，分别用水、饱和氯化铵洗涤，除去无机碱并调节体系至微酸性，在有机相中加入少量活性碳除去色素，再经过无水硫酸钠干燥，旋干，重结晶获得相应的吡啶类化合物。本发明方法相比于现有技术具有以空气中的氧气作为氧化剂，便宜且方便易得；以太阳光为能源，使得工业生产更加有利；催化量的非金属光催化剂的使用，降低了合成成本，避免了贵金属在药物合成中的累积。
• NaI readily mediated oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines with hydrogen peroxide at room temperature: A green procedure
  作者：D. Shahabi、M. A. Amrollahi、A. A. Jafari

  DOI：10.1007/bf03246562

  日期：2011.12

  The oxidative conversion of 1,4-dihydropyridines to give the corresponding pyridine derivatives in excellent yields was easily effected using the catalytic amount of NaI in combination with H2O2 (30%) as a green external oxidant. The process is highly green wherein the solid products are easily filtered out after the addition of ice-water to the reaction mixture. This non-transition metal catalyst

  使用催化量的NaI和H 2 O 2（30％）作为绿色外部氧化剂，可以轻松实现1,4-二氢吡啶的氧化转化，从而以优异的收率得到相应的吡啶衍生物。该方法是高度绿色的，其中在将冰水添加到反应混合物中之后，容易将固体产物滤出。这种非过渡金属催化剂具有成本效益，提供了简单的后处理和易于分离的产物。
• Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition of 1,4-Dihydropyridines with Olefins via Energy Transfer
  作者：Chengfeng Wang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02881

  日期：2017.11.3

  A highly regio- and diastereoselective visible-light-promoted [2 + 2] cycloaddition between readily available 1,4-dihydropyridines and olefins has been developed. This strategy is operationally simple and atom-economical and enables the construction of strained polysubstituted 2-azabicyclo[4.2.0]octanes with three all-carbon quaternary centers with good functional group tolerance. These products can

  已经开发出在容易获得的1，4-二氢吡啶和烯烃之间具有高度区域选择性和非对映选择性的可见光促进的[2 + 2]环加成反应。该策略操作简单且原子经济，并且能够构建具有三个具有良好官能团耐受性的全碳四元中心的应变多取代2-氮杂双环[4.2.0]辛烷。这些产品可以轻松转换为各种结构独特的衍生物。初步的机理研究表明，反应是通过能量转移途径进行的。