triphenyl phosphoranylidene 1-phenyl-ethane | 53213-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl phosphoranylidene 1-phenyl-ethane
• 英文别名: Triphenyl-phenethyliden-phosphoran；Triphenyl(2-phenylethylidene)-lambda5-phosphane；triphenyl(2-phenylethylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 53213-08-4
• 化学式: C₂₆H₂₃P
• 分子量: 366.442
• InChiKey: LAOASTSWLDDSMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代丙酮 、 triphenyl phosphoranylidene 1-phenyl-ethane 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-methylbut-2-ene-4,4,4,3',3',3'-d6
  参考文献：
  名称：

  二环氧乙烷环氧化中的次级同位素效应。协调机制还是分步机制？

  摘要：

  二甲基二环氧乙烷（DMD）与烯烃的环氧化反应中发现的逆α-和β-二次同位素效应支持非极性协同机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01256-7
• 作为产物：
  描述：

  在 cesium fluoride 作用下， 生成 triphenyl phosphoranylidene 1-phenyl-ethane
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Bomhard, Andreas, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 7, p. 562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-Free Synthesis of Skipped Dienes from Phosphorus Ylides, Allylic Carbonates, and Aldehydes via a One-Pot S_N2′ Allylation–Wittig Strategy
  作者：Silong Xu、Shaoying Zhu、Jian Shang、Junjie Zhang、Yuhai Tang、Jianwei Dou

  DOI：10.1021/jo500375q

  日期：2014.4.18

  A catalyst-free allylic alkylation of stabilized phosphorus ylides with allylic carbonates via a regioselective SN2′ process is presented. Subsequent one-pot Wittig reaction with both aliphatic and aromatic aldehydes as well as ketenes provides structurally diverse skipped dienes (1,4-dienes) in generally high yields and moderate to excellent stereoselectivity with flexible substituent patterns. This

  提出了通过区域选择性的S N 2'方法将稳定的磷化磷与烯丙基碳酸酯进行无催化剂的烯丙基烷基化反应。随后的与脂肪族和芳香族醛以及乙烯酮的一锅Wittig反应可提供结构多样的跳跃式二烯（1,4-二烯），且产率高，并且具有灵活的取代基图案，具有中等至出色的立体选择性。这种单锅S N 2'烯丙基化-维蒂希（Wittig）策略构成了一种方便有效的合成方法，用于从容易获得的起始原料中高度官能化的二烯。
• The addition of cuprates to vinyltriphenylphosphonium bromide: a synthesis of 1,5-disubstituted Z,Z-penta-1,4-dienes
  作者：George Just、Brian O'Connor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94741-5

  日期：1985.1

  It is shown that alkyl, alkenyl and aryl cuprates add to vinyl- triphenylphosphonium bromide to provide phosphoranes and that the Z:E ratio of their Wittig condensation products with benzaldehyde and hexanal are strongly influenced by the addition of hexamethyl- phosphoramide. This reaction is applied to the one-pot synthesis of the title compound.

  结果表明，烷基，链烯基和芳基铜酸酯加到溴化乙烯基三苯基phosph上可提供膦烷，并且它们的Wittig缩合产物与苯甲醛和己醛的Z：E比例受六甲基磷酰胺的强烈影响。该反应用于标题化合物的一锅法合成。
• Enantioselective palladium-catalyzed addition of malonates to 3,3-difluoropropenes
  作者：Myriam Drouin、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.034

  日期：2018.10

  Monofluoroalkenes bearing a malonate unit at the β position can be synthesized by the enantioselective addition of diesters to 3,3-difluoropropenes. The difference in reactivity regarding the geometry and the substituents of the alkene of the 3,3-difluoropropenes, as well as the alkyl groups of the malonates, was studied and limitations were identified. The reaction was also performed with different

  在β位置带有丙二酸酯单元的一氟烯烃可以通过将二酯对映选择性地加成到3，3-二氟丙烯中来合成。研究了关于3,3-二氟丙烯的烯烃的几何形状和取代基以及丙二酸酯的烷基的反应性差异，并确定了局限性。该反应也用不同的3，3-二氟丙烯进行。还完成了新官能化的单氟烯烃的进一步合成转化。
• Rhodium-catalyzed tandem Pauson–Khand type reactions of 1,4-enynes tethered by a cyclopropyl group
  作者：Gen-Qiang Chen、Min Shi

  DOI：10.1039/c2cc37587g

  日期：——

  The tandem Pauson–Khand type reactions of 1,4-enynes tethered by a cyclopropyl group with two molecules of CO proceed smoothly in the presence of [Rh(CO)2Cl]2 under a CO atmosphere to give the corresponding 6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one derivatives in moderate yields under mild conditions.

  在 CO 气氛下，[Rh(CO)2Cl]2 存在时，1,4-烯炔与两个 CO 分子的串联 PausonâKhand 型反应顺利进行，并在温和条件下以中等产率得到相应的 6-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮衍生物。
• Thionin-Sensitized Intrazeolite Photooxygenation of Trisubstituted Alkenes:  Substituent Effects on the Regioselectivity As Probed through Isotopic Labeling
  作者：Manolis Stratakis、Radim Nencka、Constantinos Rabalakos、Waldemar Adam、Oliver Krebs

  DOI：10.1021/jo020350z

  日期：2002.12.1

  the intrazeolite photooxygenation of several trisubstituted alkenes with geminal dimethyl groups was examined. The length of the alkyl chain at the lone position was varied, and as end groups, the phenyl or the cyclohexyl functionalities were chosen. The general trend for all alkenes is a significant increase of the reactivity at the twin position compared to the photooxygenation in solution. For the

  研究了几种具有双甲基二甲基基团的三取代烯烃在沸石内进行光氧合的区域选择性。改变在孤位处的烷基链的长度，并选择苯基或环己基官能团作为端基。与溶液中的光氧化相比，所有烯烃的总体趋势是在双位置的反应性显着增加。对于环己基取代的烯烃，发现区域选择性几乎与烷基链长无关。然而，对于苯基取代的烯烃，烯丙基亚甲基氢原子在孤位的烯反应性和孪生/孪生区域选择性显着取决于苯基与双键的距离。从阳离子-π相互作用和构象效应方面讨论了这些趋势。在氘标记的烯烃的沸石内光氧化中的分子内和分子间同位素效应表明，在速率确定步骤中形成了过氧化物型中间体。涉及烯烃的自由基阳离子与超氧离子反应的I型光氧合是不可能的。