6-amino-4-(anthracen-9-yl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 1308316-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-amino-4-(anthracen-9-yl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-Amino-4-(anthracen-9-yl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-anthracen-9-yl-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 1308316-08-6
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄O
• 分子量: 352.395
• InChiKey: ZINXPARDVMTGBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9-蒽亚甲基)丙二腈 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 以87 %的产率得到6-amino-4-(anthracen-9-yl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于吡并[2,3-c]吡唑衍生物的一锅法多组分合成的水-SDS-[BMIm]Br 复合体系及其通过 NMR、X 射线和 DFT 研究的结构评估

  摘要：

  在这里，我们报告了一种简单、高效、绿色的方案，用于通过在水中使用芳香醛、丙二腈和吡唑啉-5-酮的连续三组分策略一锅法合成吡喃并 [2,3- c ] 吡唑衍生物–SDS–离子液体体系。这是一种不含碱和挥发性有机溶剂的方法，可适用于广泛的底物范围。与其他已建立的协议相比，该方法的主要优点是产量非常高、环境友好的条件、无色谱纯化和反应介质的可回收性。我们的研究表明，吡唑啉酮中存在的N取代基控制着该过程的选择性。N -未取代的吡唑啉酮有利于形成 2,4-二氢吡喃[2,3-c ]吡唑，而在相同条件下，N-苯基取代基吡唑啉酮有利于形成 1,4-二氢吡喃并 [2,3- c ] 吡唑。通过核磁共振和X射线衍射技术确定了合成产物的结构。使用密度泛函理论估计了一些选定化合物的 HOMO-LUMO 之间的能量优化结构和能隙，以解释 2,4-二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑相对于 1,4-二氢吡喃[ 2,3- c

  DOI：

  10.1039/d3ra00137g

文献信息

• l-Proline as an efficicent catalyst for the multi-component synthesis of 6-amino-4-alkyl/aryl-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles in water
  作者：Hormi Mecadon、Md. Rumum Rohman、Iadeishisha Kharbangar、Badaker M. Laloo、Icydora Kharkongor、Mantu Rajbangshi、Bekington Myrboh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.048

  日期：2011.6

  An efficient four-component synthesis of 6-amino-4-alkyl/aryl-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles involving ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, malononitrile, and various aldehydes using L-proline (10 mol %) in water under mild reaction condition in excellent yields is established. A comparative study of L-proline with gamma-alumina, basic alumina, and KF-alumina was also carried out. The generality and functional tolerance of this convergent and environmentally benign method is demonstrated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• γ-Alumina as a recyclable catalyst for the four-component synthesis of 6-amino-4-alkyl/aryl-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles in aqueous medium
  作者：Hormi Mecadon、Md. Rumum Rohman、Mantu Rajbangshi、Bekington Myrboh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.036

  日期：2011.5

  gamma-Alumina as an expedient and recyclable catalyst for the synthesis of 6-amino-4-alkyl/aryl-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles in water via a four-component reaction is established. Comparative study of the efficacy of gamma-alumina, basic alumina and KF-alumina is also discussed. The method presented is mild, environment friendly, inexpensive and functionality tolerable to give the products in good to excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.