2-lithio-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane | 34410-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-lithio-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-lithio-2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane
• CAS: 34410-04-3
• 化学式: C₇H₁₅LiS₂Si
• 分子量: 198.355
• InChiKey: WNEZFWYVBVVCNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-lithio-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane 在 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 75.0~85.0 ℃ 、5.33 Pa 条件下， 生成 2,6-bis(trimethylsilyl)-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  由 1,4-和 1,5-双（酰基硅烷）合成对称和不对称 2,5-双（三烷基甲硅烷基）呋喃和 2,6-双（三烷基甲硅烷基）-4H-吡喃

  摘要：

  通过1,4-和1,5-双(酰基硅烷)在对甲苯磺酸催化下环化脱水合成了2,5-双(三烷基甲硅烷基)呋喃和2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-吡喃。 1,4-双(酰基硅烷)由1,2-双(1,3-二噻烷-2-基)乙烷按照金属化-甲硅烷基化-脱硫缩酮化反应顺序制备。 1,5-双(酰基硅烷)是由1,3-双(1,3-二噻吩-2-基)丙烷通过类似的策略或通过1,3-二卤代丙烷与2-三烷基甲硅烷基的SN反应制备的。 2-锂-1,3-二噻烷和脱保护。该方法可以有效制备对称和不对称双（甲硅烷基化）杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6284
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基-1,3-二噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-lithio-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  MOCVD precursors based on organometalloid ligands

  摘要：

  含有卤代烷基，特别是全氟烷基取代基的α-硅-β-二酮酸配体的挥发性金属配合物可用作化学气相沉积过程中的金属前体，以及含有氟化领域的纳米结构材料。

  公开号：

  US06340768B1

文献信息

• Protection of primary amines as N- substited 2,5-dimethylpyrroles
  作者：Stephen P. Breukelman、G. Denis Meakins、Malcolm D. Tirel

  DOI：10.1039/c39820000800

  日期：——

  Protection of a primary amine group against attack by organic or aqueous solutions of strong bases or nucleophiles is achieved by incoporation into an N- substituted 2,5-dimethylpyrrole system from which the amine group is regenerated by treatment with hydroxylamine hydrochloride.

  通过结合入N-取代的2,5-二甲基吡咯体系中，可以保护伯胺基团免受强碱或亲核试剂的有机或水溶液的侵蚀，胺基团可以通过用羟胺盐酸盐处理而从中重新生成胺基团。
• Ketene dithioacetals as 1,3-dipolarophiles. Applications to the synthesis of cyclic amino acids
  作者：William O. Moss、Robert H. Bradbury、Neil J. Hales、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/c39900000051

  日期：——

  Intramolecular azide cycloaddition reactions of ketene dithioacetals provide a new route to cyclic amino acids and a stereoselective synthesis of (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyproline (14) based on this methodology is described.

  烯酮二硫缩醛的分子内叠氮化物环加成反应提供了通往环状氨基酸的新途径，并描述了基于该方法的立体选择性合成（2 S，3 S，4 R）-3,4-二羟基脯氨酸（14）。
• Discovery of novel, potent, selective, and orally active human glucagon receptor antagonists containing a pyrazole core
  作者：Dong-Ming Shen、Edward J. Brady、Mari R. Candelore、Qing Dallas-Yang、Victor D.-H. Ding、William P. Feeney、Guoquiang Jiang、Margaret E. McCann、Steve Mock、Sajjad A. Qureshi、Richard Saperstein、Xiaolan Shen、Xinchun Tong、Laurie M. Tota、Michael J. Wright、Xiaodong Yang、Song Zheng、Kevin T. Chapman、Bei B. Zhang、James R. Tata、Emma R. Parmee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.074

  日期：2011.1

  The discovery and SAR study of a novel 1,3,5-pyrazole series of human glucagon receptor antagonists represented by are presented. Compound was selective and orally active in several in vivo preclinical models of type II diabetes.

  介绍了以 为代表的新型1,3,5-吡唑系列人胰高血糖素受体拮抗剂的发现和SAR研究。该化合物在多种 II 型糖尿病体内临床前模型中具有选择性和口服活性。
• Carbocyclizations employing 2-sily1-1,3-dithians
  作者：Douglas B. Grotjahn、Niels H. Andersen

  DOI：10.1039/c39810000306

  日期：——

  Dithianyl anions capable of carbocyclization via either direct or Michael addition to a carbonyl unit can be generated from 2-trimethylsilyl-1,3-dithians.

  能够通过直接或迈克尔加成到羰基单元上而能够进行碳环化的二噻吩基阴离子可以由2-三甲基甲硅烷基-1,3-二噻烷生成。
• ‘Cascade’ radical reactions in synthesis: Condensed thiophenes from ketenethioacetals.
  作者：David C. Harrowven

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73907-4

  日期：1993.8

  A novel radical centred tandem cyclisation - tandem fragmentation sequence is described for the direct convertion of ketenethioacetals e.g. 1, 6, 9, 12 and 16 into condensed thiophenes e.g. 2, 7, 10, 13 and 17.

  一种新颖的基团中心的串联环化-串联碎片序列描述用于ketenethioacetals例如直接皈依1，6，9，12和16进入冷凝噻吩例如2,7，10，13和17。