4-methoxy-1-naphthyl methyl sulphide | 95332-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-1-naphthyl methyl sulphide
• 英文别名: (4-methoxynaphthalen-1-yl)(methyl)sulfane；1-Methoxy-4-(methylsulfanyl)naphthalene；1-methoxy-4-methylsulfanylnaphthalene
• CAS: 95332-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: RJMCESYHMDOQLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  347.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-naphthyl methyl sulphide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (4-methoxynaphthalen-1-yl)(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用亚砜的芳烃的无金属CH硫芳基化反应：直接的，一般的二芳基硫醚合成

  摘要：

  使用甲基亚砜的芳烃和杂芳烃的无金属CH硫芳基化反应，构成了合成高价值二芳基硫醚的一般无金属方案。芳烃和杂芳烃与...的偶联

  DOI：

  10.1039/c6cc07627k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基萘-1-亚磺酰氯 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-methoxy-1-naphthyl methyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  Use of Menthyl 2-Methoxynaphthalene-1-sulfinates in the Andersen Synthesis of Optically Active Sulfoxides. Facile Cleavage by Grignard Reagents of Some Aromatic Methyl Ethers

  摘要：

  纯结晶非对映异构体(1R,2S,5R)-(R)-和(S)-2-甲氧基萘-1-亚磺酸甲酯（1b）已经制备完成，并通过与格氏试剂反应（安徒生程序），以 67-77% 的产率转化为具有光学活性的烷基和芳基 2-甲氧基萘硫醚。使用过量的格氏试剂可使甲氧基的 O-烷基迅速裂解成相应的萘酚，或使烷基或芳基的亚砜基竞争性脱落，形成 2-甲氧基萘。此外，还制备了 2,7-二甲氧基萘-1-亚磺酸薄荷酯（2b）和 4-甲氧基萘-1-亚磺酸薄荷酯（3b）的纯非对映体，并研究了它们与格氏试剂的反应。

  DOI：

  10.1071/ch9941925

文献信息

• Pd‐Catalyzed Intermolecular Transthiolation of Ar‐OTf Using Methyl 3‐(Methylthio) Propanoate as a Thiol Surrogate
  作者：Dandan Pan、Shasha Xu、Qingqiang Tian、Yahui Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100822

  日期：2021.9.7

  The work describes an intermolecular transthiolation of Ar−OTf using methyl 3-(alkyllthio) propanoate as an odourless thiol surrogate. A series of substituted aryl methyl sulfides have been obtained in moderate to good yields.

  该工作描述了使用 3-（烷硫基）丙酸甲酯作为无味硫醇替代物的 Ar-OTf 的分子间硫醇转移。已经以中等至良好的产率获得了一系列取代的芳基甲基硫化物。
• Molecular Engineering of Chalcogen‐Embedded Anthanthrenes via <i>peri</i> ‐Selective C−H Activation: Fine‐Tuning of Crystal Packing for Organic Field‐Effect Transistors
  作者：Zheng Liu、Weiguo Han、Jingbo Lan、Lingyan Sun、Junbin Tang、Cheng Zhang、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.202211412

  日期：2023.1.16

  RhCl3-catalyzed peri-selective C−H/C−H oxidative homo-coupling of 1-substituted naphthalenes is developed to access chalcogen-embedded anthanthrenes. S-embedded anthanthrene (PTT) exhibits hole transport with a mobility of 1.1 cm2 V−1 s−1. The transformation of p-type to n-type semiconductors is realized via the S-atom oxidation of PTT, and the resulting PTT-O4 shows electron transport with a mobility

  开发了RhCl 3催化的 1-取代萘的近选择性 C−H/C−H 氧化均偶联反应，以获取硫属元素包埋的蒽蒽。S-嵌入蒽蒽 ( PTT ) 表现出迁移率为 1.1 cm 2  V -1  s -1的空穴传输。p 型到 n 型半导体的转变是通过 PTT 的 S 原子氧化实现的，生成的PTT-O4显示出迁移率为 0.022 cm 2  V -1  s -1的电子传输。
• Probing Chiral Sulfoximine Auxiliaries in Ru(II)-Catalyzed One-Pot Asymmetric C–H Hydroarylation and Annulations with Alkynes
  作者：Somratan Sau、Kallol Mukherjee、Koneti Kondalarao、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02969

  日期：2023.10.27

  herein is a chiral sulfoximine-enabled Ru(II)-catalyzed asymmetric C–H activation/functionalization involving intramolecular hydroarylation and functionalization/annulation of alkynes. This process constructs dihydrobenzofuran- or indoline-fused isoquinolinones having a tertiary or quaternary stereocenter with good yields and enantioselectivities (up to 97:3 enantiomeric ratio). The chiral sulfoxide

  本文开发的是一种手性亚砜亚胺催化的 Ru(II) 催化的不对称 C-H 活化/功能化，涉及炔烃的分子内加氢芳基化和功能化/环化。该方法构建了具有三级或四级立构中心的二氢苯并呋喃或二氢吲哚稠合异喹啉酮，具有良好的产率和对映选择性（对映体比例高达 97:3）。用于合成对映体纯亚砜亚胺的手性亚砜前体在反应过程中自发消除。它可以在不损失对映体纯度（〜99％对映体过量）的情况下回收并重复使用。
• Zincke; Ruppersberg, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 123
  作者：Zincke、Ruppersberg

  DOI：——

  日期：——
• Srinivasan, Chockalingam; Perumal, Subbu; Arumugam, Natesan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 2065 - 2068
  作者：Srinivasan, Chockalingam、Perumal, Subbu、Arumugam, Natesan

  DOI：——

  日期：——